Lipide

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Sommaire 1 Définition 2 Classification 2.1 Classe des acides gras 2.2 Classe des acylglycérols 2.3 Classe des phosphoacylglycérols 2.4 Classe des sphingolipides 2.5 Classe des stérols 2.6 Classe des prènols 2.7 Classe des polykétides 2.8 Classe des saccharolipides 3 Rôles des lipides dans l'organisme 4 Les lipides dans l'alimentation humaine 5 Notes et références 6 Voir aussi 7 Liens externes

[modifier] Définition

Les lipides constituent la matière grasse des êtres vivants. Ce sont de petites molécules hydrophobes ou amphipathiques principalement constituées de carbone, d’hydrogène et d’oxygène et ayant une densité inférieure à celle de l'eau^[1]. Les lipides peuvent être à l'état solide, comme dans les graisses, ou liquide, comme dans les huiles.

La biochimie pourrait compléter cette définition en ajoutant que les lipides peuvent provenir en totalité ou en partie de condensations de thioesters basées sur des carbanions et/ou de condensations d'unités isoprène basées sur des carbocations^[2]. Cependant, il n'existe pas encore de définition unique d'un lipide reconnue par l'ensemble de la communauté scientifique. Ceci tient probablement au fait que lipides forment un ensemble de molécules aux structures et aux fonctions extrêmement variées dans le monde du vivant.

[modifier] Classification

Article détaillé : Classification des lipides.

Les lipides peuvent être classés selon la structure de leur squelette carboné (atomes de carbone chaînés, cycliques, présence d'insaturations, etc). Toutefois, du fait de leur diversité et de la difficulté à adopter une définition universelle, il n'existe pas de classification unique des lipides. L'IUPAC^[3], par exemple, inclut dans la catégorie « lipides » les acides gras et dérivés, ainsi que leurs esters respectifs^[4]:

• les acides gras
• les glycérides
• les phospholipides (essentiellement les phosphoglycérides et les sphingolipides)
• les glycolipides

La catégorie des lipides définie par l'IUPAC n'inclut donc pas le cholestérol, classé dans les terpènoïdes^[5], soit:

• les stéroïdes (dont le cholestérol)
• les terpène
• les rétinoïdes

Or, les composés tel que le cholestérol sont effectivement considérés comme des lipides depuis longtemps^[6], y compris dans la définition faite par l'IUPAC. Différentes études ont donc été faites pour intégrer les lipides de type acide gras et de type cholestérol dans un même système de classification. La dernière en date définit 8 catégories^[2] et dérive en partie de la classification faite par l'IUPAC:

• les acides gras
• les acylglycérols (ou glycérides)
• les phosphoacylglycérols (ou phosphoglycérides)
• les sphingolipides
• les stérols
• les prénols
• les polykétides
• les saccharolipides (ou glycolipides)

Il est à noter de nombreux termes redondants ou ayant plusieurs significations. Par exemples, dans la classification ci-dessus, les stérols sont une catégorie qui incluent les stéroïdes. Dans la classification de l'IUPAC, les stéroïdes sont une catégorie incluant les stérols. Cette remarques est aussi valables pour les prénols et les terpénoïdes.

[modifier] Classe des acides gras

Les acides gras sont des acides carboxyliques caractérisés par une répétion de groupements méthylène -CH₂- formant une chaîne carbonée généralement constituée d'un nombre pair d'atomes de carbone. C'est cette chaîne carbonée qui confère aux acides gras leur caractère hydrophobe.

La classe des acides gras peut se diviser en 13 sous-classes dont les principales sont :

• les acides gras et leurs dérivés : cette sous-classe très riche comprend en premier lieu les acides gras à chaîne linéaire (fig. 1) de formule semi developpé :

CH3-[CH2]n-COOH avec n ≥ 1

Les acides à chaîne linéaire sont des acides gras saturés dont dérivent les autres sous-classes, notamment celle des acides gras insaturés (fig. 2).

• les éicosanoïdes : ils sont formés à partir de l'acide 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatétraénoïque, plus communément appelé acide arachidonique (fig. 3). Cet acide possède 20 atomes de carbone et 4 insaturations (4 doubles liaisons). Les écosanoïdes les plus connus sont sans doutes les prostaglandines (fig. 4).

Figure 1. Un acide gras à chaîne linéaire : l'acide hexadécanoïque, ou acide pamitatique

Figure 2. Un acide gras insaturé : l'acide 9Z-octadécènoïque, ou acide oléique

Figure 3. L'acide arachidonique, précurseur des eicosanoïdes

Figure 4. Un eicosanoïde: la prostaglandine A1

[modifier] Classe des acylglycérols

Les acylglycérols, également appelé glycérides, sont des esters d'acides gras et de glycérol. Il existe 3 sous-classe d'acylglycérols : les mono-, di- et triglycérides. Les suffixes mono, di, et tri sont utilisés selon que l'esterification porte sur 1, 2 ou 3 groupes hydroxyles du glycerol. La formule semi développée des acylglycérols est:

CH2-O-CO-R1
|
CH-O-CO-R2
|
CH2-O-CO-R3
avec R1, R2 et R3 un hydrogène H ou une chaîne acyl

Il est à noter que les groupes hydroxyl -OH libres du glycérols chez les mono et diacylgrlycérols peuvent aussi être subsitués par des sucres via une liaison glycosidique.

[modifier] Classe des phosphoacylglycérols

les phosphoacylglycérols, encore appelés phosphoglycérides ou glycerophospholipides, sont les lipides les plus abondants dans les membranes biologiques. Ils ont naturellement tendances à s'organiser en double couche. Leur structures de base est formée d'un ester de diacylglycérol et de phosphate^[7]. Dans la plupart des cas, le phosphate est également lié à un composé polaire hydroxylé (ex. la choline, la sérine, l'éthanolamine). Un exemple bien connu de phosphoacylglycérol est la lécithine, souvent utilisée comme additif alimentaire. La formule générale semi développée des phosphoglycérides est:

        CH2-PO4--X 
        |
R2-CO-O-CH
        |
R1-CO-O-CH2
avec R1 et R2 des chaînes acyles et X un composé hydroxylé.

Il est à noter que lorsque -X est un atome d'hydrogène H, le composé est appelé acide phosphatidique.

[modifier] Classe des sphingolipides

Les sphingolipides sont dérivés des sphinganines ou des sphing-4-ènines, plus connues sous le nom de sphingosines. Ces 2 derniers composés dérivent eux-même de la condensation d'un acide gras et de la sérine. La formule générale semi developpée des sphinganines et des sphingosines est :

  OH
  |
R-CH-CH-CH2-OH
     |
     NH2
avec R, une chaîne acyl, saturée ou non.

Les sphinglolipides peuvent se répartir en 9 sous-classes :

• les sphing-4-ènines ou sphingosines
• les céramides
• les phosphosphingolipides
• les phosphonosphingolipides
• les glycosphingolipides neutres
• les glycosphingolipides acides
• les glycosphingolipides basiques
• les glycosphingolipides amphotères
• les arsenosphingolipides

La sous-classe la plus importante est sans doute celle des céramides. Il s'agit de sphinganines ou de sphingosines liées à un acide gras par une liaison amide. Un exemple bien connu de céramide est la sphingomyéline, impliquée dans la transmission nerveuse chez les mammifères. La formule générale semi developpée des céramides est:

   OH
   |
R1-CH-CH-CH2-OH
      |
R2-CO-NH
avec R1 et R2 deux chaînes acyl, saturées ou non.

[modifier] Classe des stérols

Les stérols sont des lipides dérivant du noyau cyclopentanophénanthrénique. Les différentes types de stérols se distinguent selon le nombre et la position d'insaturation et/ou de chaînes latérales. Les stérols se divisent en 6 sous-classes :

• les stérols et dérivés : cholestérol, phytostérol et dérivés
• les stéroïdes : oestrogènes, androgènes, gluco- et minéralocorticoïdes
• les secostéroïdes
• les acides biliaires
• les stéroïdes conjugés
• les hopanoïdes

Deux exemples bien connu de stérols sont le cholestérol et les hormones stéroïdiennes.

Fig. 9 Le cyclo pentanophénantrène

Fig. 10 Un stérol: le cholestérol

Fig. 11 Un glucocorticoïde: le cortisol

Fig. 12 Un sécostéroïde: la vitamine D3, ou cholécalciférol

[modifier] Classe des prènols

La structure de base des prènols est l'isoprène. Les prènols sont synthétisés à partir de précurseurs à 5 atomes de carbones, l'isopentènyl-diphosphate et le diméthylallyl-diphosphate, issus de la voie de l'acide mévalonique. Chez quelques bactéries et plantes, les précurseurs sont issus de la voie du méthylérythritol-phosphate. Les prènols peuvent se diviser en 3 sous-classes:

• les isoprènoïdes (ou terpènes)
• les quinones et hydroquinones : ubiquinones, vitamine E et vitamine K
• les polyprènols

[modifier] Classe des polykétides

Les polykétides proviennent de la condensation de groupe acétyl et/ou propionyl. Ils forment un gamme très vaste de composés naturels dont sont dérivés de nombreux antibiotiques (ex. les macrolides). Les polykétides peuvent se répartir en 3 sous-classes:

• les macrolides
• les polykétides aromatiques
• les hybrides peptide-polykétide non ribosomaux

[modifier] Classe des saccharolipides

Les saccharolipides résultent de l'estérification ou de l'amidification d'acide gras par des sucres ou des sucre aminés. Les saccharolipides sont peuvent se répartir en 4 catégories:

• les acylaminosucres
• les polysaccharides d'acylaminosucres
• les acyltréhaloses
• les polysaccharides d'acyltréhaloses

[modifier] Rôles des lipides dans l'organisme

• Constitution des membranes cellulaires
• Messager inter/intra-cellulaire
• Substrat métabolique
• Autres

[modifier] Les lipides dans l'alimentation humaine

• La plupart des lipides alimentaires sont constitués de triglycérides (80 à 90 % des lipides).
• Les lipides sont très énergétiques : ils apportent beaucoup de calories (1 g de lipide apporte 9 kcal soit 38 kJ).

Les lipides sont donc une forme privilégiée de mise en réserve d'énergie, surtout chez les animaux où les lipides sont stockés dans les tissus adipeux. Les lipides sont indispensables au bon fonctionnement de l'organisme mais une nourriture trop riche en graisses favorise les maladies cardio-vasculaires.

Les lipides donnent aux aliments une texture moelleuse et onctueuse.

[modifier] Notes et références

[modifier] Voir aussi

• Hélice de Lynen
• Lipogénèse
• Classification des lipides

[modifier] Liens externes

• (en) Entrée sur les lipides du glossaire IUPAC
• (en) LIPID MAP, site de ressource sur les lipides incluant un système de classification