Amide
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Par extension, un amide est un composé organique dont l'un des atomes de carbone possède une fonction amine et un groupe carbonyle .
Exemple d'amide :
N. méthyl acétamide (CAS 79-16-3)
Il existe des polyamides, qui sont des polymères comportant la fonction amide. Le nylon(R) par exemple est le polyamide 6,6 ; le polyamide 11 quand à lui, a pour nom commercial Rilsan(R). Le chiffre indiqué correspond au nombre d'atomes de carbone sur la chaîne polyamide entre deux fonctions amides.
La liaison entre les acides aminés, pour former les protéines, est une liaison amide.
[modifier] Synthèse
- à partir d'acide carboxylique activé et d'une amine, comme par exemple
- chlorure d'acide R-CO-Cl et libération d'acide chlorhydrique H-Cl, piégé par l'amine
- anhydride d'acide R-CO-O-CO-R et libération d'acide carboxylique, neutralisé par l'amine
- Acide carboxylique activé par un réactif de couplage peptidique
- à partir d'oximes : réarrangement de Beckmann
[modifier] Conversion des amides
Les amides sont des composé peu réactifs. Ils peuvent être difficilement hydrolysé pour régénérer l'acide carboxylique et l'amine. Il est aussi possible de les réduire à l'aide d'aluminohydrure de lithium pour générer une amine substitué.
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