Stéroïde

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Les stéroïdes constituent un groupe de lipides dérivant de triterpénoïdes (lipides à 30 atomes de carbones), majoritairement le squalène. Ils se caractérisent par un noyau cyclopentanophénanthrénique hydrophobe (fig. 1) partiellement ou totalement hydrogenée. Habituellement, les carbones C₁₀, C₁₃ sont lié à un groupe méthyl -CH₃ et le carbone C₁₇ a un groupe alkyl. Par extension, les stéroïdes inclus aussi les lipides dont le noyau cyclopentanophénanthrénique a été modifié par scission d'une liaison et l'ajout ou la délétion d'un carbone^[1].

[modifier] Nomenclature et Classification

Selon l'IUPAC, les stéroïdes inclus tous les lipides possèdant un noyau cyclopentanophénanthrénique ou dérivant de celui-ci</ref name="IUPAC">. Sa définition ne catégorise pas les différents types de stéroïdes. Toutefois, l'IUPAC précise que les stérols sont des stéroïdes se caractérisant par la présence d'un groupe hydroxyl -OH sur le carbone C₃ (par exemple, le cholestérol - fig. 2). En revanche, pour plusieurs biochimistes, les stérols constituent une catégorie à par entière inclusant les stéroïdes ainsi que cinq autres sous-classes^[2]:

les stérols et dérivés : cholestérol, phytostérol et stérides.
les stéroïdes : oestrogènes, androgènes, gluco- et minéralocorticoïdes
les secostéroïdes
les acides biliaires
les stéroïdes conjugés
les hopanoïdes

Dans ce cas, le terme de « stéroïde » fait donc uniquement référence aux hormones stéroïdiennes. Cet usage qui est également souvent retenu en médecine. Dans un contexte sportif, « stéroïde » est habituellement employé pour désigner les stéroïdes anabolisants.

Quelques exemples de stéroïdes

Fig 1. Le cyclopentanophenantrène

Fig. 2 Un stérol: le cholestérol

Fig. 3 Un glucocorticoïde: le cortisol

Fig. 4 Un sécostéroïde: la vitamine D3, ou cholécalciférol

[modifier] Synthèse des stéroïdes

Fig. 5 La synthèse du cholestérol par la voie de l'hydroxymethyl-coenzyme A réductase

Un exemple bien connu de stérol est le cholestérol, mais il en existe plus d'une centaine différents identifiés quasi-exclusivement chez les animaux, les végétaux et les champignons. La synthèse du cholestérol se fait principalement par la voie de l'hydroxymethyl-coenzyme A réductase (HMG-CoA réductase). cette fois permet la synthèse de squalène et de lanostérol desquels dérivent de nombreux autres stérols. Il est à noter que le squalène est un lipide isoprènoïde de la classe des prénols. Les voies de synthèse des stérols et des prénols sont donc en partie communes.

En fait, il semble que les voies métaboliques de synthèse des stérols ne soient présentes que chez les eucaryotes. Cependant, il a éte montré récemment^[3] que la protéobactérie Methylococcus capsulatus et le planctomycète Gemmata obscuriglobus possédaient des enzymes homologues à la squalène monooxygenase et à l'oxydosqualène cyclase, deux enzymes requises initialement pour la synthèse des stérols à partir du squalène. Par ailleurs, la présence de lanostérol^[4] a été mise en évidence chez les bactéries Methylococcus capsulatus^[5] et Methylosphaera hansonii^[6]. Ceci pourrait s'expliquer par un transfert latéral de gène entre un ancêtre de ces bactéries et des cellules eukaryotes ou par un phénomène d'endosymbiose^[3].

[modifier] Références

↑ définition selon : (en) International Union of Pure and Applied Chemistry, Orgnanic Division - Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, and Commision on Physical Organic Chemistry (1994) Glossary of names of organic comounds and reactive intermediates based on structure (lire en ligne)
↑ (en) Fahy E., Subramaniam S., Brown H.A., Glass C.K., Merrill A.H. Jr., Murphy R.C., Raetz C.R., Russell D.W., Seyama Y., Shaw W., Shimizu T., Spener F., van Meer G., VanNieuwenhze M.S., White S.H., Witztum J.L., Dennis E.A. (2005) A comprehensive classification system for lipids, J Lipid Res., vol. 46(5):839-861
↑ ^3,0 ^3,1 (en) Pearson A., Brocks J.J., and Budin M. (2003) Phylogenetic and biochemical evidence for sterol biosynthesis in the bacterium Gemmata obscuriglobus, Proc. Natl. Acad. Sci. vol. 100(26):15352–15357.
↑ stérol dérivé du squalène.
↑ (en) Bird C.W., Lynch J.M., Pirt F.J., and Reid W.W. (1971) Steroids and squalene in Methylococcus capsulatus grown on methane, Nature, vol. 230(5294):473-474.
↑ (en) Schouten S., Bowman J.P., Rijpstra W.I., and Sinninghe Damste J.S. (2000) Sterols in a psychrophilic methanotroph Methylosphaera hansonii, FEMS Microbiol Lett., vol. 186(2):193-195.