Acide glutamique
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| Nom IUPAC | Acide (S)-2-aminopentanedioïque | |||
| Abréviations | E (Glu) | |||
| Formule brute | C5H9O4N | |||
| Masse molaire | 147,13 g/mol | |||
| N° CAS | [56-86-0] | |||
| Codons | GAA, GAG | |||
| Point de fusion | 247-249 °C | |||
| pH isoélectrique | 3,22 | |||
| pKa | 2,16 4,15 9,58 |
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| Pouvoir rotatoire | ? ° | |||
| Rayon de van der Waals | 109 Å | |||
| Aspect | ? | |||
| Masse volumique | 1,538 g/cm3 | |||
| Solubilité dans l'eau | ? | |||
| Solubilité dans l'éthanol | Peu soluble | |||
| Essentiel | Non | |||
| Occurrence dans les protéines | ? | |||
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L'acide glutamique ou glutamate (la forme anionique de l'acide glutamique) est l'un des 20 acides-α-aminés naturels. Sa chaîne latérale contient un résidu carboxyl, ce qui en fait un acide aminé "acide", dicarboxylique, polaire.
On l'abbrévie Glu, ou E s'il est incorporé à une chaîne peptidique. Glx (Z) est une désignation commune à l'acide glutamique et à la glutamine (Gln, Q).
L'acide glutamique joue un rôle critique pour sa propre fonction cellulaire, mais n'est pas considéré comme un nutriment essentiel chez les humains car le corps peut le fabriquer à partir de composés plus simples, comme par transamination de l'α-cétoglutarate, produit intermédiaire de l'oxydation des sucres simples dans la mitochondrie (cycle de Krebs).
Sommaire |
[modifier] Neurotransmetteur
L'acide glutamique n'est pas seulement l'une des briques élémentaires utilisées pour la synthèse des protéines, c'est aussi le neurotransmetteur excitateur le plus répandu dans le cerveau et un précurseur du GABA dans les neurones GABAergiques. Le glutamate active les récepteurs ionotropiques [[Récepteur AMPA|AMPA], NMDA.] et kaïnate, ainsi que les récepteurs métabotropiques L'acide glutamique lui même ne franchit que mal la barrière hémato-encéphalique, à moins d'avoir été transformé en L-glutamine utilisable par le cerveau comme carburant cellulaire et pour la synthèse protéique.
Le glutamate est soupçonné de jouer un rôle dans les fonctions cérébrales d'apprentissage et de mémorisation, mais en trop grande concentration il est susceptible d'entraîner des effets pathologiques comme ceux rencontrés dans la sclérose latérale amyotrophique, la maladie d'Alzheimer, le lathyrisme. De même le psychotrope phencyclidine (plus connu sous le nom de PCP ou poudre d'ange) est un inhibiteur non compétitif du glutamate pour le récepteur NMDA et il provoque un comportement semblable à la schizophrénie. Pour la même raison, des doses de Kétamine inférieurs à celles utilisées en anesthésiologie entraînent des effets dissociatifs et des hallucinations.
L'action des glutamates se révèle très difficile à étudier de par sa nature éphémère. Une équipe de l'Université de Stanford a développé un nanodétecteur pour détecter la sortie neuronale du glutamate.
Ce détecteur, une protéine, possède une paire de lobes articulés autour d'une charnière, comme le piège de la plante carnivore Dionée attrape-mouche. Quand le glutamate se lie aux protéines, les lobes se referment. Deux protéines fluorescentes, extraites d'une méduse, sont fixées au détecteur. L'une d'entre-elles émet une luminescence bleue tout en excitant la seconde qui émet à son tour une luminescence jaune. Au moment où les lobes se referment sur le glutamate, la protéine bleue s'éloigne de la jaune diminuant l'intensité de la luminescence. Cette diminution signale que le glutamate est sorti du neurone. Ce détecteur ne peut, pour le moment, que se situer sur la surface de la cellule : il ne peut dont indiquer la présence de glutamate qu'à l'exterieur de la cellule.[1]
On peut provoquer par ultraviolet la libération d'une forme spécifique de glutamate à un endroit choisi d'un ou de plusieurs neurones. Cette méthode de photostimulation s'est révélée très efficace pour cartographier les connexions inter-neuronales.
[modifier] Neurotoxicité
En concentrations excessives, le glutamate déclenche un processus dit d'excitotoxicité, délétère, voir mortel, pour les neurones, particulièrement en cas d'activation des récepteurs NMDA.
La toxicité peut être due à:
- un influx excessif et incontrôlé de Ca2+ dans la cellule, dépassant sa capacité de stockage. Il s'ensuit des altérations mitochondriales, conduisant à une libération de cytochrome p450, menant à l'apoptose.
- une surexpression de facteurs de transcription de gènes pro-apoptotiques, ou une répression des facteurs anti-apoptotiques, médié par le glutamate et le calcium.
Ces théories se basent sur l'observation post-mortem de neurodégénération chez des patients épileptiques connus.
[modifier] Accès d'épilepsie
Le glutamate a été impliqué dans les crises d'épilepsie, au vu de la dépolarisation foudroyante (une seconde) qu'il provoque in vitro par microinjection intraneuronale, laquelle dépolarisation reproduit le phénomène de shift de dépolarisation paroxystique observé sur EEG lors d'une crise in vivo.
Un mécanisme suggéré est la baisse du potentiel membranaire de repos au niveau du foyer épileptique, qui provoquerait l'ouverture de canaux voltage-dépendants, provoquant un influx de glutamate qui entretiendrait la dépolarisation.
[modifier] Alimentation
L'acide glutamique est responsable de l'un des cinq goûts de base, umami (savoureux).
Le glutamate monosodique (sel sodique de l'acide glutamique) apporte une saveur semblable. Il est utilisé pour cette raison comme additif alimentaire. Quelques cas d'intolérance au glutamate monosodique ont été rapportés.
[modifier] Utilisation expérimentale
Le glutamate monosodique est utilisé au laboratoire pour induire l'obésité de rats avec des objectifs expérimentaux tels que la détermination des mécanismes de l'obésité.
[modifier] Références
- Okumoto, S., et al., « Detection of glutamate release from neurons by genetically encoded surface-displayed FRET nanosensors », dans Proceedings of the National Academy of Sciences In Press: (2005), .
[modifier] Sources
- ↑ Okumoto, et al., 2005
[modifier] Voir aussi
[modifier] Lien externe
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