Acido glutammico
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Acido glutammico | |
Nome IUPAC | |
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acido 2(S)-ammino-1,5-pentandioico | |
Nomi alternativi | |
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abbreviazioni | E GLU |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C5H9NO4 |
Massa molecolare (amu) | 147,13 |
Aspetto | solido cristallino biancastro |
Numero CAS | 56-86-0 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione (K) | 433 (160°C) |
Costante di dissociazione acida a 293 K |
pK1: 2,10 |
Punto isoelettrico | 3,15 |
Solubilità in acqua | 11,1 g/l a 298 K |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol-1) | -1009,7 |
Indicazioni di sicurezza | |
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Progetto Chimica - Chemiobox |
L'acido glutammico è un amminoacido polare, la sua molecola è chirale.
L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un carbossile, che gli conferisce il comportamento acido da cui prende il nome.
Negli esseri umani non è essenziale, ovvero l'organismo umano è in grado di sintetizzarlo, è tuttavia un composto essenziale di importanza critica per il funzionamento della cellula.
Oltre al suo ruolo di costituente delle proteine, nel sistema nervoso è anche un neurotrasmettitore eccitatorio ed un precursore dell'acido gamma-amminobutirrico (GABA).
L'acido glutammico non attraversa la barriera ematoencefalica; per giungere al cervello, dove viene usato per la sintesi proteica, viene convertito in glutammina.
Si ipotizza che l'acido glutammico sia coinvolto nel cervello in funzioni cognitive quali l'apprendimento e la memoria, benché in quantità eccessive possa causare danni neuronali tipici di sclerosi progressive (come la sclerosi laterale amiotrofica) e del morbo di Alzheimer.
Il sale sodico dell'acido glutammico, il glutammato di sodio (MSG–Mono sodium glutamate), è ampiamente usato nell'industria alimentare come esaltatore di sapidità. Nell'Unione Europea, il glutammato monosodico viene classificato come additivo alimentare (e identificato con il codice E621) ed esistono delle direttive che ne regolamentano l'utilizzo negli alimenti.
Il glutammato di sodio è comunque una sostanza naturale scoperta nel 1910 dal chimico giapponese Ikeda come costituente della Laminaria japonica, un'alga comunemente utilizzata nella cucina giapponese.
I 20 amminoacidi ordinari | ALA | CYS | ASP | GLU | PHE | GLY | HIS | ILE | LYS | LEU | MET | ASN | PRO | GLN | ARG | SER | THR | VAL | TRP | TYR
I due amminoacidi codificati da codoni di stop | SEC | PYL
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