Digoxine
Digoxine | |
---|---|
|
|
Molecuulformule | C41H64O14 |
Smiles | |
IUPAC | |
Andere namen | 3β,12β,14β-trihydroxy-5β-card-20(22)- -enolide-3-(4-O-methyltridigitoxoside) |
CAS-nummer | 20830-75-5 |
EINECS-nummer | 244-068-1 |
EG-nummer | |
VN-nummer | |
Beschrijving | |
Vergelijkbaar met | |
|
|
T, giftig |
|
Carcinogeen | |
Hygroscopisch | |
Risico (R) en veiligheid (S) |
R-zinnen: R25 |
Omgang | |
Opslag | |
ADR-klasse | |
MAC-waarde | |
LD50 (ratten) | (intraperitoneaal) 4 mg/kg (oraalà 28,27 mg/kg (subcutaan) 8,900 mg/kg (intraveneus) 25 mg/kg |
LD50 (konijnen) | mg/kg |
MSDS-fiches | |
|
|
Aggregatietoestand | vast |
Kleur | wit |
Dichtheid | g/cm³ |
Molmassa | 780,95 g/mol |
Smeltpunt | 248 - 250 °C |
Kookpunt | °C |
Vlampunt | °C |
Zelfontbrandingstemperatuur | °C |
Dampdruk | Pa |
|
|
Oplosbaarheid in water | g/L |
Goed oplosbaar in | ethanol |
Slecht oplosbaar in | water |
Onoplosbaar in | |
Dipoolmoment | D |
Viscositeit | Pa·S |
Kristalstructuur | |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
S |
J/mol·K |
S |
J/mol·K |
S |
J/mol·K |
C |
J/mol·K |
Evenwichtsconstanten | |
Klassieke analyse | |
Spectra | |
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar) |
Digoxine is een hartglycoside dat kan worden geëxtraheerd uit het vingerhoedskruid (Digitalis purpurea). Het is een sterk vergif. In 1785 werd door William Withering het klinische effect van digitalisextract op het hart beschreven. In Nederland is digoxine op de markt o.a. onder de naam Lanoxin. Het is een geneesmiddel dat alleen op doktersrecept verkrijgbaar is bij de apotheek.
[bewerk] Eigenschappen
Digoxine vergroot de contractiekracht van het hart (positief-inotroop) en verlaagt de hartfrequentie (negatief-chronotroop). Daarnaast vertraagt het de geleiding over de AV-knoop (negatief-dromotroop).
Digoxine blokkeert de natrium-kalium pomp in de cellen van de hartspier. Door het veranderde evenwicht tussen natrium en kalium over het celmembraan ontstaat er een verhoogde concentratie aan calcium in de cellen van de hartspier waardoor de contractiekracht van het hart toeneemt. Via het remmen van de natrium-kaliumpomp in het autonome zenuwstelsel neemt de prikkelgeleiding over de AV-knoop af waardoor de hartfrequentie daalt.
De werkzaamheid (en giftigheid) van digoxine worden beïnvloed door de kaliumconcentratie in het lichaam. De werkzaamheid van digoxine is verhoogd bij een lage kaliumspiegel, terwijl een hoge kaliumspiegel (hyperkaliëmie) een tegengesteld effect heeft. Voorzichtigheid is dan ook geboden wanneer digoxine wordt gecombineerd met geneesmiddelen die de kaliumspiegel beïnvloeden, zoals sommige diuretica.
Digoxine heeft een smalle therapeutische breedte. Dat wil zeggen dat de werkzame dosering dicht bij de maximaal veilige dosering ligt. De dosering van digoxine moet dan ook individueel worden ingesteld, en kan eventueel langzaam worden opgebouwd. Dit noemt men digitaliseren. De halfwaardetijd in het lichaam is vrij lang, meer dan een etmaal.
[bewerk] Indicaties
Digoxine wordt soms nog wel toegepast bij chronisch hartfalen. Het remmen van de prikkelgeleiding door de AV-knoop maakt digoxine ook geschikt voor therapie bij sommige vormen van hartritmestoornissen, de meest voorkomende indicatie is boezemfibrilleren. De gebruikelijke dosering ligt in het algemeen tussen 0,0625 mg en 0,25 mg per dag. Bij bejaarde patiënten is 0,25 mg al gauw teveel, ook bij patiënten met een nierfunctiestoornis dient de dosering laag te worden gekozen.
[bewerk] Gebruik bij abortus provocatus
In oktober 2006 kwam aan het licht dat dit gif in de Spaanse abortuskliniek Ginemedex van Carlos Morin gebruikt wordt om levensvatbare foetussen in een laat stadium van de zwangerschap te aborteren.