Cisteina

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Cisteina
Nome IUPAC
acido 2(R)-ammino-3-mercaptopropanoico
Nomi alternativi
L-cisteina acido α-ammino-β-mercaptopropionico
abbreviazioni	C CYS
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H7NO2S
Massa molecolare (amu)	121,16
Aspetto	solido cristallino incolore
Numero CAS	52-90-4
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione (K)	497 (224°C)
Costante di dissociazione acida a 293 K	pK1: 1,92 pK2: 10,70 pKr: 8,37
Punto isoelettrico	5,05
Solubilità in acqua	completamente solubile
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol-1)	-534,1
Indicazioni di sicurezza
frasi R: R 22 frasi S: S -- Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela. Leggi il disclaimer
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La cisteina è un amminoacido polare, la sua molecola è chirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo mercaptano.

Per l'organismo umano non è un amminoacido essenziale, può essere ottenuto dalla metionina tramite due reazioni: la transmetilazione, che trasforma la metionina in omocisteina, seguita dalla transolforazione, che trasforma l'omocisteina in cisteina.

Due gruppi -SH, posti in ambiente ossidante possono legarsi tramite un ponte disolfuro -S-S- perdendo una molecola di acqua. legami di questo tipo permettono a due unità di cisteina poste in punti diversi della catena polipeptidica (o su due polipeptidi diversi) di legarsi tra loro, plasmando in maniera decisiva le strutture terziaria e quaternaria della proteina. Strutture da cui dipende l'azione biologica della proteina medesima.

Due molecole di cisteina legate da un ponte disolfuro formano una molecola di cistina.

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