Vetzuur

Vetzuren zijn organische carbonzuren met een keten van tenminste twee koolstofatomen en een carboxylgroep. Het kleinste vetzuur is derhalve propionzuur.

Enkele bekende vetzuren zijn palmitinezuur, stearinezuur, oliezuur, linolzuur en arachidonzuur.

Palmitinezuur, myristinezuur en laurinezuur verhogen het cholesterolgehalte. Deze vetzuren zitten in harde margarines, vet vlees, volle melk, volvette kaas en boter.

Vetzuren kunnen worden onderverdeeld in:

• Verzadigd. De algemene chemische formule van een verzadigd vetzuur is: CH₃(CH₂)_nCOOH. Het enzym desaturase introduceert een cis dubbele binding in de verzadigde koolstofketen.
• Enkelvoudig onverzadigd. Deze vetzuren hebben één dubbele binding. Oliezuur is een van de enkel onverzadigde vetzuren, met structuurformule CH₃(CH₂)₇(CH=CH)(CH₂)₇COOH. Oliezuur is een zogenaamd n-9 vetzuur, omdat de dubbele band tussen het 9de en 10de koolstofatoom zit, geteld vanaf de CH₃ eindgroep. Ketenverlenging in het lichaam gebeurt altijd aan de kant van de carboxylgroep (COOH) en de dubbele band blijft zo altijd op zijn plaats t.o.v. de eindgroep zitten. Dit is de groep n-9 vetzuren.
• Meervoudig onverzadigd. Linolzuur met twee dubbele bindingen en linoleenzuur met drie dubbele bindingen zijn meervoudig onverzadigde vetzuren. Linolzuur is een n-6 vetzuur, omdat de eerste dubbele band tussen het 6de en 7de koolstofatoom zit, geteld vanaf de CH₃ eindgroep. Alfa-linoleenzuur is een n-3 vetzuur (ook wel omega-3 (ω-3) vetzuur genoemd), gamma-linoleenzuur is een n-6 vetzuur (of omega-6 (ω-6) vetzuur). Deze twee meervoudig onverzadigde vetzuren, die het lichaam niet zelf kan aanmaken, worden daarom essentiële vetzuren genoemd.
• Transvetzuren. Transvetzuren zijn vetzuren met een dubbel binding van het trans-type. Bij natuurlijke enkelvoudig of meervoudig onverzadigde vetzuren zijn de verbindingen meestal van het cis-type. Bij een cis-verbinding staan de waterstofatomen ruimtelijk gezien aan dezelfde kant. Bij de trans-verbinding in transvetzuren staan de waterstofatomen tegenover elkaar. Hoewel transvetzuren en onverzadigde vetzuren dezelfde chemische formule kunnen bezitten zijn de eigenschappen heel anders. Transvetzuren ontstaan bij het harden van vetten. Omdat studies hebben aangetoond dat transvetzuren ongezonder zijn dan verzadigde vetten worden deze transrijke geharde vetten nauwelijks nog gebruikt.
• CLA Geconjugeerde linolzuur isomeren. CLA komt voor in dierlijk vet. Deze groep vetzuren is isomeer met linolzuur en kan een geconjugeerde trans-type dubbele binding bevatten, maar wordt bij de voedingswaardedeclaratie niet tot de transvetzuren gerekend.

Op voedingswaardedeclaraties wordt vaak een onderverdeling in verzadigde, enkelvoudig onverzadigde en meervoudig onverzadigde vetzuren vermeld. Transvetzuren worden zelden vermeld.

Bij de complete verbranding van vetzuren komt ongeveer 38 Kjoule (9 kcal) per gram vrij. Dat is ruim tweemaal zoveel als bij de verbranding van koolhydraten of proteïne.

Vetzuren zitten in vetten en in de fosfolipiden in celmembranen. Vet is een verbinding van glycerol en drie vetzuren.

Een zeep is het metaalzout van een vetzuur, meestal een natrium- of kaliumzout. Zepen ontstaan door verzeping van vetten met bijvoorbeeld natronloog.

Zuivere vetzuren worden geproduceerd in de oleochemie. Zuivere vetzuren worden gebruikt in kaarsen, maar vooral als grondstof voor cosmetica ingrediënten, verf en schoonmaakmiddelen.

[bewerk] Veel voorkomende vetzuren

Hieronder staan een aantal veel voorkomende vetzuren vermeld. Tevens staan vermeld de lengte van het molecuul (aantal koolstofatomen), het type (cis of trans) en de locatie van de dubbele bindingen, en enkele voedingsmiddelen waarin het vetzuur vaak voorkomt. Bij de locatie van de dubbele binding wordt er geteld vanaf de carboxylgroep. Een 9 (of delta-9) houdt in dat de negende verbinding een dubbele binding is. Verder is ook de omega notatie. Daarbij wordt juist van de andere kant geteld tot aan de eerste dubbele binding. Omega-3 houdt in dat de derde binding een dubbele is en de eerste en tweede een enkele.

Vetzuur	Aantal koolstofatomen	Dubbele bindingen	Komt onder andere voor in
Laurinezuur	12	Verzadigde vetzuur	Kokosolie en palmpitolie
Palmitinezuur	16	Verzadigde vetzuur	Palmolie, verder ook in alle dierlijke vetten en oliën
Oliezuur	18	Cis-9	Zeer veel in olijfolie, verder ook in alle dierlijke en plantaardige vetten en oliën
Linolzuur	18	Cis-9,12	Saffloerolie, zonnebloemolie, maisolie, sojaolie, archaideolie
Alfa-linoleenzuur (ALA)	18	Cis-9,12,15	Lijnzaadolie
Elaidinezuur	18	Trans-9	Gedeeltelijk geharde vetzuren
Vacceenzuur	18	Trans-11	Herkauwers
Eicosapentaeenzuur (EPA)	20	Cis-5,8,11,14,17	Visolie
Docosahexaeenzuur (DHA)	22	Cis-4,7,10,13,16,19	Visolie

Meer afbeeldingen die bij dit onderwerp horen kunt u vinden op de pagina Fatty acids op Wikimedia Commons.