Zsírsav

A Wikipédiából, a szabad lexikonból.

A kémiában zsírsavaknak hívjuk azokat a (mono)karbonsavakat, melyek hosszabb (legalább 8 - egyes kémikusok szerint 4 - szénatom hosszúságú), telített vagy telítetlen alifás láncot tartalmaznak. A természetben előforduló zsírsavak általában páros számú szénatomból épülnek föl, ugyanis a bioszintézisük a 2 szénatomos acetát-csoportokból (ecetsav) történik.

A zsírsavak a glicerinnel triglicerideket alkotva képezik a természetes zsírokat és olajokat.

A zsírsavak redukciójával kaphatjuk a zsíraldehideket illetve a zsíralkoholokat.

Tartalomjegyzék 1 A zsírsavak kémiája, típusai 1.1 Telített zsírsavak 1.2 Telítetlen zsírsavak 1.2.1 A kettős kötések helye 1.2.2 Elnevezések 1.2.3 Eszenciális zsírsavak 1.2.4 A zsírsavak szerepe a táplálkozásban 2 Szabad zsírsavak 3 A zsírsavak reakciói 3.1 Oxidáció és avasodás

[szerkesztés] A zsírsavak kémiája, típusai

A zsírsavak szénláncának alfa(α)-végén található egy karboxilcsoport (-COOH), mely általában a zsírsavak vegyületképzéséért felelős. A lánc másik végén lévő szénatomot omega(ω)-szénatomnak nevezzük.

A zsírsavak hosszának növekedésével csökken a vízoldhatóságuk, és ezzel együtt a savasságuk is. Míg az ecetsav vízzel korlátlanul elegyedik, és híg vizes oldata 3-4 körüli pH-t eredményez, addig a valódi zsírsavak (8 szénatomszám felett) már gyakorlatilag vízben oldhatatlanok, és kémhatásukat sem lehet mérni. Ezek már csak szerves poláros oldószerekben oldhatók (pl. metanol), valamint erős lúggal (NaOH, KOH) alakítanak ki vízoldható sókat (szappanfőzés, szappanosítás).

[szerkesztés] Telített zsírsavak

A telített zsírsavak (mint például a palmitinsav) nem tartalmaznak kettős kötéseket vagy más funkciós csoportot a karboxilcsoporton kívül. Azaz az omega-szénatomhoz három (CH₃-), a többihez (a karboxilcsoport szénatomját kivéve) kettő-kettő hidrogénatom (-CH₂-) kapcsolódik.

A telített zsírsavak egyenes láncai szorosan illeszkednek egymás mellé, így lehetővé teszik az élőlényeknek (elsősorban az állatoknak), hogy zsír formájában nagy mennyiségű energiát raktározzanak viszonylag kis helyen.

Néhány telített karbonsav

• Ecetsav: CH₃COOH
• Vajsav (butánsav; C4:0): CH₃(CH₂)₂COOH
• Laurinsav (dodekánsav; C12:0): CH₃(CH₂)₁₀COOH
• Mirisztinsav (tetradekánsav; C14:0): CH₃(CH₂)₁₂COOH
• Palmitinsav (hexadekánsav; C16:0): CH₃(CH₂)₁₄COOH
• Sztearinsav (oktadekánsav; C18:0): CH₃(CH₂)₁₆COOH
• Arachidinsav (eikozánsav; C20:0): CH₃(CH₂)₁₈COOH

A savak elnevezésénél használhatjuk a triviális nevüket is, de egyértelműbb az elnevezés a szénatomszámra utaló névvel (pl. dodekánsav - 12 szénatomos), illetve még rövidebb a szénatomszámot és a kettős kötések számát feltüntető számpár (pl. a laurinsav esetén C12:0, azaz a 12 szénatomos egyenes láncú monokarbonsavban nem található egyetlen kettős kötés sem).

[szerkesztés] Telítetlen zsírsavak

A telítetlen zsírsavak ezzel ellentétben legalább egy, kettős kötést (-CH=CH-) tartalmaznak a láncban.

A kettős kötésben szereplő két hidrogénatom állása szerint beszélünk cisz- vagy transz-zsírsavakról.

A cisz konfiguráció azt jelenti, hogy a két hidrogénatom a lánc azonos oldalán helyezkedik el. Ez azt eredményezi, hogy a szénatomokból álló lánc ezen a ponton meghajlik. Minél több cisz kettős kötést tartalmaz egy telítetlen zsírsavmolekula (többszörösen telítetlen zsírok), annál "görbébb" lesz a molekula. A háromszorosan telítetlen alfa-linolénsav molekulája például horogszerűen visszahajlik.

A transz konfiguráció ezzel szemben a két hidrogénatom átellenes oldalon való elhelyezkedését jelenti. Az ilyen láncok a középpontos szimmetria miatt nem törnek meg, formájuk ezért jobban hasonlít a telítetlen zsírsavak egyenes molekuláira. A molekulák geometriájának ezen különbözősége jelentős biológiai hatással bír.

A legtöbb természetes eredetű, többszörösen telítetlen zsírsavban a kettős kötések között két egyszeres kötés található, és a kettős kötések mind cisz-konfigurációjúak. Az ettől eltérő zsírsavak (köztük a transz-zsírsavak is) többnyire mesterséges eredetűek.

[szerkesztés] A kettős kötések helye

A kettős kötések elhelyezkedése a láncon belül szintén nagy jelentőséggel bír. A kötések helyét meghatározhatjuk a szénlánc "elejétől" (a karboxilcsoporttól ill. az alfa-szénatomtól számítva), vagy az ellenkező végtől (a metilcsoporttól, az ún. omega-szénatomtól). Ez utóbbi névhasználat esetében beszélünk omega-3, omega-6, omega-9 stb. zsírsavakról, attól függően, hogy a végtől számított hányadik szénatomon kezdődik az első kettős kötés.

Néhány telítetlen zsírsav

• Alfa-linolénsav, ALA (oktadekatriénsav, C18:3 ω-3): CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH
• Dokozahexaénsav, DHA (C22:6 ω-3)
• Eikozapentaénsav, EPA (C20:5 ω-3)
• Linolsav (oktadecéndiénsav, C18:2 ω-6): CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH
• Arachidonsav, AA (eikozatetraénsav, C20:4 ω-6): CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₃COOH
• Olajsav (oktadecénsav, C18:1 ω-9): CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH
• Erukasav (dokozénsav, C22:1 ω-9): CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH

[szerkesztés] Elnevezések

A telítetlen zsírsavak esetén is használhatók a telített savaknál ismertetett elnevezések. A számnév alapján történő elnevezésnél az -(dek)ánsav végződést egy kettős kötés esetén -(dec)énsav végződés, több kettős kötés esetén pedig "diénsav", "triénsav" stb. váltja föl. A számpáros elnevezés esetén a szénatomszámon és a kötések számán kívűl az egyértelműség végett a kötések omega-végtől számított helyét is fel szokás tüntetni. A pontos elnevezés természetesen minden kettős kötés helyét és azok cisz vagy transz jellegét is feltüntetik. Ezek szerint tehát az arachidonsav jelölhető a 20:4(n-6) képlettel is, de az egzakt (IUPAC) név az all-cis-5,8,11,14-eikozatetraénsav.

[szerkesztés] Eszenciális zsírsavak

Az eszenciális zsírsavak többszörösen telítetlen vegyületek, melyek között van omega-6 zsírsav (a linolsav) és omega-3 zsírsav (alfa-linolénsav, ALA) is. Ezek nélkülözhetetlenek az emberi táplálkozásban, mert nem tudja őket a szervezet előállítani. Az emberi test képes szintetizálni telített, vagy omega-9 egyszeresen telítetlen zsírsavakat, de nem képes kettős kötéseket vinni az omega-3 illetve az omega-6 helyekre, ezért az ilyen zsírsavakat kívülről kell pótolni. (Ezért ezeket "F-vitaminnak" is nevezik.)

Az eszenciális zsírsavak fontos szerepet töltenek be az immunrendszer megfelelő működésében, gyulladáscsökkentésben, vérnyomás szabályozásában, illetve olyan fontos vegyületcsoport előanyagaként, mint a prosztaglandinok.

[szerkesztés] A zsírsavak szerepe a táplálkozásban

Az ember a zsírsavakat elsősorban különböző növényi és állati zsiradékok formájában (zsírok, olajok) veszi magához. A kőkorszakban az emberek a napi energiaszükségletük kb. 25%-át fedezték zsír formájában, ma ez az arány 40-50%. Ezen belül is a telített zsírok mennyisége nőtt, míg az egyszeresen, de különösen a többszörösen telítetlen zsírsavaké jelentősen csökkent. Míg korábban a kétféle zsírsav aránya a kívánatos 1:1-1:2 körül volt, addig ma 4-5-ször több telített zsírt fogyasztunk, mínt elődeink.

Míg a telített/telítetlen zsírsavak aránya már régóta ismert problémákat okoz, azt csak néhány éve tudjuk bizonyosan, hogy különös jelentősége van a telítetlen zsírsavakon belül az omega-3/omega-6 aránynak. Az ideális az 1:3-1:5 volna, ezzel szemben a civilizált világban szokásos, rosszul összeállított étrend 1:10-1:30 arányban tartalmazza ezt a két fajta zsírsavat. A helyes arány visszaállításához omega-3 zsírokban gazdag étrendet (len, dió, mogyoró, repce, tengeri halak) javasolnak az orvosok és táplálkozástudományi szakemberek. Az összes elfogyasztott omega-3 zsírsav mennyisége napi 1-1,5 g körül lenne ideális, a fenti arányok megtartásával.

Míg omega-3 és omega-6 (cisz-)zsírsavakra egyaránt szüksége van az emberi szervezetnek, addig a zsírok mesterséges kezelése során keletkező transz-zsírsavak kifejezetten károsak, ezért ezek fogyasztása lehetőleg teljes mértékben kerülendő. A transz zsírsavak valószínűleg még károsabbak a szervezetre (szív- és érrendszeri megbetegedések, magas koleszterinszint okozói), mint a természetes telített zsírok.

[szerkesztés] Szabad zsírsavak

A természetben és táplálékunkban ritkák a szabad zsírsavmolekulák, azok általában valamilyen vegyülethez kötve, mint pl. a foszfolipidek (foszforsav észterei) vagy a trigliceridek (a természetes zsírok és olajok a glicerin és valamilyen zsírsav észterei). Szabad zsírsavak ezek lebomlásakor, emésztésekor képződnek, és a bélből többnyire már ilyen formában veszi föl a szervezet. Ott újból trigliceridekké alakulhatnak (zsírraktárok), vagy energiaforrásként használják fel a sejtek illetve különböző más vegyületek képződhetnek belőlük (mint a már fent említett prosztaglandinok).

[szerkesztés] A zsírsavak reakciói

A fent említett szappanosításon túl a zsírsavak képesek mindazon reakciókra, amikre a karbonsavak (észterképződés, sav-bázis reakciók, redukció). Ezen kívül a telítetlen zsírsavak addíciós reakciókban is részt vehetnek. Ez utóbbit a margaringyártás során használják ki, amikoris a lágy, folyékony telítetlen zsírsavakat (általában növényi olajokat) hidrogénezéssel "keményítik", azaz részben vagy teljesen telítik. Sajnos eközben lejátszódhatnak azok a cisz-transz reakciók is (izomerizáció), melyek során a kedvezőtlen hatású transz-zsírsavak keletkeznek.

[szerkesztés] Oxidáció és avasodás

A zsírsavak szobahőmérsékleten és oxigén jelenlétében oxidálódnak (autoxidáció), miközben különböző szénhidrogének, ketonok, aldehidek, epoxidok és alkoholok keletkeznek. Ezek együttes állaga és szaga adja az avas zsír és olaj jellegzetes megjelenését. A nehézfémek katalizálhatják ezt a folyamatot, ezért adnak kis mennyiségben a fémionokat lekötő kelátképző anyagot (pl. citromsavat) az egyes zsírkészítményekhez.