Gamma-linoleenzuur
| Gamma-linoleenzuur | |
|---|---|
|
|
|
 structuurformule van Gamma-linoleenzuur |
|
|
|
|
| Molecuulformule | C18H30O2 |
| Smiles | |
| IUPAC | |
| Andere namen | cis,cis,cis-octadeca-6,9,12-triëenzuur |
| CAS-nummer | [1] |
| EINECS-nummer | |
| EG-nummer | |
| VN-nummer | |
| Beschrijving | |
| Vergelijkbaar met | |
| Carcinogeen | |
| Hygroscopisch | |
| Risico (R) en veiligheid (S) |
R-zinnen: |
| Omgang | |
| Opslag | |
| ADR-klasse | |
| MAC-waarde | |
| LD50 (ratten) | mg/kg |
| LD50 (konijnen) | mg/kg |
| MSDS-fiches | |
| Aggregatietoestand | |
| Kleur | |
| Dichtheid | g/cm³ |
| Molmassa | g/mol |
| Smeltpunt | °C |
| Kookpunt | °C |
| Vlampunt | °C |
| Zelfontbrandingstemperatuur | °C |
| Dampdruk | Pa |
| Oplosbaarheid in water | g/L |
| Goed oplosbaar in | |
| Slecht oplosbaar in | |
| Onoplosbaar in | |
| Dipoolmoment | D |
| Viscositeit | Pa·S |
| Kristalstructuur | |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| C |
J/mol·K |
| Evenwichtsconstanten | |
| Klassieke analyse | |
| Spectra | |
Gamma-linoleenzuur (cis,cis,cis-octadeca-6,9,12-triëenzuur) of GLA is een onverzadigd n-6 vetzuur met drie dubbele bindingen dat in het lichaam uit linolzuur wordt gemaakt.
[bewerk] Herkomst
Gamma-linoleenzuur is onder meer in teunisbloemolie te vinden. De zaden bevatten 7 tot 14% gamma-linoleenzuur. In Bernagiezaden zelfs 20 tot 27% (borage-olie) en in zwarte bessenzaden 15 tot 20%. In zonnebloemolie, sesamolie, saffloerolie, sojaolie, druivenpitolie en maïsolie zit deze olie ook zij het met een lager gehalte. Ook sommige schimmels bevatten deze olie.
[bewerk] Rol in het lichaam
Gamma-linoleenzuur wordt in het lichaam met behulp van de vitaminen B3, B6 en C omgezet in de prostaglandines 1 en 3. Deze hebben een vaatverwijdende invloed, werken bloeddrukverlagend, remmen ontstekingsreacties en gaan trombosevorming tegen. Ook wordt de aanmaak van cholesterol geremd. Ook wordt met behulp van coenzym A en het enzym delta-6-desaturase linolzuur omgezet in gamma-linoleenzuur, waaruit weer dihomo-gamma-linoleenzuur ontstaat. Via het enzym delta-5-desaturase wordt dihomo-gamma-linoleenzuur echter omzet in het schadelijke arachidonzuur, dat vier dubbele bindingen heeft en de immuniteit onderdrukt. Het enzym delta-5-desaturase kan geremd worden met o.a. alfa-linoleenzuur uit lijnzaadolie.
Sommige mensen kunnen onvoldoende linolzuur omzetten en zijn aangewezen op o.a. teunisbloem- of borage-olie.
