Testosteron
Testosteron | |
---|---|
|
|
Structuurformule van Testosteron |
|
3D-structuur van Testosteron |
|
|
|
Molecuulformule | C19H28O2 |
Smiles | |
IUPAC | (17.beta.)-17-Hydroxyandrost-4-en-3-on |
Andere namen | trans-testosteron; orquisteron; Pertutacriine; Primotest; Sustanton; Mertestate; Testoba |
CAS-nummer | 58-22-0 |
EINECS-nummer | 200-370-5 |
EG-nummer | |
VN-nummer | |
Beschrijving | Kristallijne vaste stof |
Vergelijkbaar met | |
|
|
Xn Schadelijk |
|
Carcinogeen | |
Hygroscopisch | |
Risico (R) en veiligheid (S) |
R-zinnen: R40 |
Omgang | Uitsluitend te gebruiken in een goed geventileerde ruimte. Draag geschikte veiligheidshandschoenen. |
Opslag | In een goed afgesloten pot |
ADR-klasse | |
MAC-waarde | |
LD50 (ratten) | mg/kg |
LD50 (konijnen) | mg/kg |
MSDS-fiches | |
|
|
Aggregatietoestand | Vaste stof |
Kleur | wit |
Dichtheid | g/cm³ |
Molmassa | 288,43 g/mol |
Smeltpunt | 155-156 °C |
Kookpunt | °C |
Vlampunt | °C |
Zelfontbrandingstemperatuur | °C |
Dampdruk | Pa |
|
|
Oplosbaarheid in water | g/L |
Goed oplosbaar in | chloroform, alcohol, aceton, benzeen, dioxaan en plantaardige olie |
Slecht oplosbaar in | ether |
Onoplosbaar in | water |
Dipoolmoment | D |
Viscositeit | Pa·S |
Kristalstructuur | |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
S |
J/mol·K |
S |
J/mol·K |
S |
J/mol·K |
C |
J/mol·K |
Evenwichtsconstanten | |
Klassieke analyse | |
Spectra | |
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar) |
Testosteron is een geslachtshormoon.
Testosteron is een samenstelling van testis (Latijn = zaadbal) en steroïde. De systematische naam is 17beta-hydroxy-4-androsten-3-on.
Vele diersoorten produceren testosteron, maar bij vrouwelijke dieren is de hoeveelheid testosteron aanzienlijk lager dan bij mannelijke dieren.
[bewerk] Functie
- Bij de ontwikkeling van het embryo zorgt het voor de ontwikkeling van de mannelijke primaire geslachtskenmerken (o.a. externe geslachtsorganen)
- Tijdens de puberteit zorgt het voor de ontwikkeling van de mannelijke secundaire geslachtskenmerken (o.a. 'baard in de keel', groei van penis, balzak, schaamhaar en skeletspieren)
- Na de puberteit zorgt testosteron voor het in stand houden van het mannelijk voortplantingsapparaat, de mannelijke vormen en de productie van sperma.
- Bij mannen èn vrouwen zorgt het voor het libido (dit verklaart waarom mannen doorgaans meer zin in seks hebben dan vrouwen)
- Testosteron zorgt ook bij vrouwen voor de groei van schaamhaar tijdens de puberteit.
- Testosteron ontwikkelt het spierstelsel, en is daarom in de sport verboden.
- Testosteron speelt indirect een rol bij het kaal worden bij mannen.
- Testosteron heeft invloed op de lateralisatie van de hersenen.
[bewerk] Productie en regulering
Testosteron wordt geproduceerd in de bijnieren en (bij mannen) in de teelballen (testes), ongeveer 7 mg/dag bij mannen en 1-2 mg/dag bij vrouwen. Onderdeel van de testes zijn de Leydig-cellen, waar cholesterol omgezet wordt in testosteron.
De regulering van testosteron is ingewikkeld; hier volgt een vereenvoudigde samenvatting:
Het begint bij de hypothalamus. Vanaf de puberteit geeft deze (naast zijn andere functies) steeds meer speciale signaaltjes af aan de hypofyse. Deze signaaltjes (GnRH, Gonadotrofine-stimulerend hormoon) zorgen ervoor dat de hypofyse op zijn beurt weer speciale signaaltjes doorgeeft aan de testes, door middel van FSH (follikel-stimulerend hormoon) en LH (luteïniserend hormoon). Als de concentraties FSH en LH hoog genoeg zijn, maken de testes meer testosteron. De hypothalamus 'meet' de concentratie testosteron in het bloed. Als deze boven een bepaalde waarde komt, geeft de hypothalamus weer een ander signaaltje aan de hypofyse, zodat de productie van testosteron geremd wordt.
Testosteron wordt in de lever afgebroken.
Testosteron wordt gevormd uit progesteron, het uitgangsproduct van alle hormonale steroïden, met als tussenproduct androstendion.
Testosteron kan verder reageren tot estradiol.
[bewerk] Geschiedenis
Ernst Laqueur heeft de kristallijne stof voor het eerst geïsoleerd uit stierentestikels in 1935.