Maleïnezuur
| Maleïnezuur | |
|---|---|
|
|
|
 Scheikundige structuur van maleïnezuur |
|
|
|
|
| Molecuulformule | HOCOCH=CHCOOH |
| Smiles | OC(=O)/C=C\C(O)=O |
| IUPAC | |
| Andere namen | cis-buteendizuur |
| CAS-nummer | 110-16-7 |
| EINECS-nummer | |
| EG-nummer | |
| VN-nummer | |
| Beschrijving | wit poeder |
| Vergelijkbaar met | fumaarzuur |
|
|
|
| Carcinogeen | |
| Hygroscopisch | |
| Risico (R) en veiligheid (S) |
R-zinnen: 22, 36/37/38 |
| Omgang | Schadelijk bij opname door de mond. Irriterend voor de ogen, de ademhalingswegen en de huid. |
| Opslag | stevig gesloten houden |
| ADR-klasse | {{{ADR}}} |
| MAC-waarde | |
| LD50 (ratten) | 708 mg/kg |
| LD50 (konijnen) | 1560 mg/kg |
| MSDS-fiches | {{{MSDS}}} |
|
|
|
| Aggregatietoestand | vast |
| Kleur | wit |
| Dichtheid | 1,59 g/cm³ |
| Molmassa | 116,07 g/mol |
| Smeltpunt | 137 °C |
| Kookpunt | °C |
| Vlampunt | 100 °C |
| Zelfontbrandingstemperatuur | °C |
| Dampdruk | 4 mmHg Pa |
|
|
|
| Oplosbaarheid in water | g/L |
| Goed oplosbaar in | water |
| Slecht oplosbaar in | |
| Onoplosbaar in | |
| Dipoolmoment | D |
| Viscositeit | Pa·S |
| Kristalstructuur | |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| C |
J/mol·K |
| Evenwichtsconstanten | |
| Klassieke analyse | |
| Spectra | {{{Spectra}}} |
|
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar) |
|
Maleïnezuur is de triviale naam voor cis-buteendizuur.
De molecule bevat een ethyleengroep die door twee zuurgroepen wordt geflankeerd. Terwijl maleïnezuur het Z- of cis-isomeer is, is fumaarzuur het E- of trans-isomeer. Dit verschil in configuratie resulteert in een verschil in vormingsenthalpie van 22.7 kJ/mol. Bovendien zijn de eigenschappen van de 2 isomeren totaal verschillend. Terwijl maleïnezuur oplosbaar is in water is fumaarzuur onoplosbaar in water. Verder is het smelpunt totaal verschillend (137 °C tegenover 287°C voor fumaarzuur). Deze verschillen in eigenschappen kunnen herleid worden naar de hoeveelheid en sterkte van intermoleculaire waterstofbruggen. Maleinezuur kan interne waterstofbruggen vormen, terwijl dit bij fumaarzuur niet het geval is. De moleculen van fumaarzuur zijn daarentegen veel beter "stapelbaar" en kunnen daarentegen ook veel beter intermoleculaire verbindingen aangaan. Hierdoor blijven de moleculen van fumaarzuur dichter bijeen en ligt het kookpunt hoger.
[bewerk] Synthese
Industrieel wordt maleïnezuur bereidt door hydrolyse van maleïnezuuranhydride. Maleïnezuuranhrydride wordt gewonnen uit benzeen of butaan door middel van oxidatie.
