Aceetaldehyde

Aceetaldehyde
Chemische formule en molecuulmodel
structuurformule van Aceetaldehyde
Algemeen
Molecuulformule	C2H4O
Smiles
IUPAC
Andere namen	ethanal, acetylaldehyde
CAS-nummer	75-07-0
EINECS-nummer	200-836-8
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	Zeer vluchtige vloeistof.
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
F+ (zeer licht ontvlambaar), Xn (schadelijk)
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R: 12-36/37-40 S-zinnen: S: 2-16-33-36/37
Omgang
Opslag	Koel bewaren in afgesloten fles in een brand- en explosieveilige opslag
ADR-klasse
MAC-waarde	90 mg/m³
LD50 (ratten)	Inhalatie: 20.000 ppm, oraal: 661 mg/kg
LD50 (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	Vloeibaar
Kleur	Kleurloos
Dichtheid	0,78-0,79 g/cm³
Molmassa	44,05 g/mol
Smeltpunt	-123,5 °C
Kookpunt	20,8 °C
Vlampunt	-38 °C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog	kJ/mol
ΔfGol	kJ/mol
ΔfGos	kJ/mol
ΔfHog	kJ/mol
ΔfHol	kJ/mol
ΔfHos	kJ/mol
Sog, 1 bar	J/mol·K
Sol, 1 bar	J/mol·K
Sos	J/mol·K
Cop,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Aceetaldehyde of ethanal is een aldehyde dat gebruikt wordt als grondstof voor de synthese van verschillende chemische verbindingen, vooral van azijnzuur, n-butyl alcohol en ethylacetaat. Het is een vluchtige, kleurloze, zeer licht ontvlambare vloeistof met een sterke fruitige geur.

Inhoud 1 Voorkomen 2 Synthese 3 Gebruik 4 Gezondheidsaspecten 5 Gevaren

[bewerk] Voorkomen

Naast de emissies van bedrijven die de stof produceren of gebruiken, is de verbranding en foto-oxydatie van koolwaterstoffen een bron van aceetaldehyde in het milieu. Aceetaldehyde komt ook voor in voedingsproducten zoals rijp fruit en koffie. Het is een component van sigarettenrook.

[bewerk] Synthese

Aceetaldehyde kan worden geproduceerd door de oxidatie van etheen (Het Wackerproces, met PdCl₂-CuCl₂ als katalysator):

CH₂=CH₂ → CH₃-CHO

Een andere mogelijkheid is de dehydrogenatie van ethanol:

CH₃-CH₂OH → CH₃-CHO + H₂

of door de katalytische hydratie van acetyleen.

[bewerk] Gebruik

Aceetaldehyde wordt vooral gebruikt als een intermediaire stof bij de productie van andere chemicaliën. Meer dan 50% van de productie gaat naar de synthese van azijnzuur. Belangrijke van aceetaldehyde afgeleide producten zijn het oplosmiddel ethylacetaat; pentaerythritol (gebruikt bij de productie van synthetische harsen voor de verfindustrie); en pyridines. Aceetaldehyde wordt gebruikt bij de productie van parfums, polyesterharsen, en verfstoffen. Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel in de rubber- en papierindustrie en in de leerlooierij; als bewaarmiddel voor fruit en vis; als smaakmiddel; om gelatine te verharden; om alcohol te denatureren; en in bepaalde brandstofmengsels (Meta). In het laboratorium wordt de stof gebruikt als reductor in die gevallen waarin de aanwezigheid van metaalionen storend op de bepaling of reactie werkt.

[bewerk] Gezondheidsaspecten

Aceetaldehyde is de voornaamste metaboliet van ethanol; vele negatieve effecten van ethanol worden toegeschreven aan aceetaldehyde. Aceetaldehyde zelf wordt voornamelijk in de lever gemetaboliseerd tot azijnzuur met behulp van het enzym alcoholdehydrogenase (ADH). Aceethaldehyde is de stof die bij overmatige alcoholconsumtie misselijkheid en/of braken veroorzaakt.

Acute effecten: blootstelling aan gematigde concentraties van aceetaldehyde leidt tot irritatie van de ogen (vanaf 50 ppm gedurende 15 minuten) en de ademhalingsorganen (neus, keel) (vanaf 200 ppm gedurende 15 minuten).

Subchronische en chronische effecten: Langdurige blootstelling van de huid aan aceetaldehyde kan erythema en brandwonden veroorzaken. Herhaalde blootstelling kan dermatitis veroorzaken t.g.v. irritatie of sensitizatie.

Carcinogeniciteit: Het is niet aangetoond dat aceetaldehyde kankerverwekkend is voor de mens; maar op basis van de aangetoonde carcinogeniciteit van aceetaldehyde in proefdieren, wordt aceetaldehyde beschouwd als mogelijk carcinogeen voor de mens.

[bewerk] Gevaren

Aceetaldehyde is een vluchtige, licht ontvlambare vloeistof. Het vormt in de lucht onstabiele peroxiden die kunnen exploderen. Het moet daarom in een koele, donkere, goed geventileerde ruimte opgeslagen worden in luchtdichte behouders en onder een "deken" van een inert gas zoals stikstof. Ontstekingsbronnen moeten vermeden worden bij de opslag of het gebruik van aceetaldehyde.

Aceetaldehyde reageert hevig met watervrij ammoniak, waterstofcyanide, waterstofsulfide en alkalische stoffen zoals natriumhydroxide.