Amphétamine

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	Amphétamine

Structure de l'amphétamine

Général

Formule brute

C₉H₁₃N

Nom IUPAC

1-phénylpropane-2-amine

Numéro CAS

300-62-9

Code ATC

N06BA01

Apparence

poudre blanche

Pharmacologie

Voie d'administration

Métabolisme

hépatique et rénal

Demi-vie

10-13 heures

Excrétion

Caractère psychotrope

Catégorie

Stimulant

Mode(s) de
consommation

Inhalation: prisé ou fumé
Ingestion
Injection intraveineuse

Autres noms

Amphét, Amphé
Speed, Deuspi

Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

DL-amphétamine en géllules

L'amphétamine (DCI) est un médicament stimulant utilisé comme coupe-faim et pour le traitement de l'hyperactivité. Il est aussi utilisé comme drogue (speed). Le nom amphétamine provient d'un de ses noms chimiques : α-méthyl-phényléthanamine (d'où a-m-phe-eth-amine = amphétamine).

Sommaire

1 Historique
2 Chimie
3 Groupe des amphétamines et diversité des dérivés
4 Pharmacologie
5 Usage médical
6 Usage détourné et récréatif
- 6.1 Effets et conséquences
7 Code ATC
8 References

[modifier] Historique

La première synthèse d'amphétamines fut réalisée le 18 janvier 1887 par le chimiste allemand L. Edeleano qui lui donna le nom de phenylisopropylamine mais cette découverte tomba en désuétude.

Les recherches reprirent de nombreuses années plus tard et elles furent redécouvertes lors de recherches d'un produit ayant des propriétés bronchodilatatrices. D'abord isolée de l'Ephedra vulgaris sous le nom d'éphédrine vers 1920, elle sera synthétisée par Gordon Alles à l'université de Los Angeles en 1927.

En 1932, elle est lancée sur le marché sous le nom de benzédrine et prescrite comme bronchodilatateur. En 1935, son action stimulante est constatée et utilisée pour des prescriptions concernant la narcolepsie.

Elle sera largement utilisée pendant la Seconde Guerre mondiale pour améliorer les performances et surtout l'endurance des soldats (par l'ensemble des belligérants) et c'est alors que les premiers excès seront constatés.

Classées comme psychotrope par la Convention sur les substances psychotropes de 1971, elles seront progressivement déclarées illégales à mesure que les pays adapteront leur législation, réduisant l'usage médical au traitement limité de quelques maladies.

Leur usage, désormais clandestin, concerne principalement l'augmentation des performances en sport et la résistance à la fatigue (lors de soirées festives ou lors de période de travail intense).

[modifier] Chimie

L'amphétamine possède deux énantiomères, le terme "amphétamine" désigne le mélange racémique (mélange 50/50 de D-amphétamine et de L-amphétamine). La D-amphétamine est dénommée Dexamphétamine (ou dextro-amphetamine), la L-amphétamine est nommée lévo-amphétamine.

Formule chimique : C₉H₁₃N
Masse molaire : 135,20 g/mol

[modifier] Groupe des amphétamines et diversité des dérivés

Les « amphétamines » (au pluriel) sont un groupe de molécules apparentées à l'amphétamine, en général de structure phényléthylamine ou triptamine. On peut distinguer trois grands types de dérivés amphétaminiques selon leur effet principal, psychostimulant, hallucinogène ou anorexigène. En modifiant plus ou moins la molécule de phényléthylamine, il a été possible d’obtenir des produits dont l’un des effets (stimulant, hallucinogène ou anorexigène) est renforcé au détriment des autres. On a pu ainsi mettre au point des anorexigènes comme la fenfluramine qui ne présente pas d’effet psychostimulant ou des hallucinogènes puissants comme le STP.

Les trois types de dérivés peuvent donner lieu à abus et connaissent des modes de consommation différents selon la nature des produits et les effets recherchés. Jusqu’aux années 1970, le commerce illicite des amphétamines concernait essentiellement des dérivés psychostimulants. Depuis, des dérivés hallucinogènes s’y sont ajoutés, en particulier l’ecstasy qui fait l’objet d’une importante consommation. En outre, certains dérivés anorexigènes, dont l’effet psychostimulant n’est pas complètement aboli, sont détournés de leur usage médical.

[modifier] Pharmacologie

La structure chimique de l'amphétamine ressemble à celle de stimulants naturels produits par le corps : les bioamines dont l'adrénaline, la noradrénaline, la dopamine. L'amphétamine inhibe la récapture de la dopamine. Elle a aussi une action libératrice de la noradrénaline et de la dopamine, par action du transporteur vesiculaire VMAT2 (presynaptique) ^[1]. Ce phénomène serait la cause de la destruction du neurone.

[modifier] Usage médical

Elle est principalement employée outre-atlantique pour traiter les troubles de l'attention, la narcolepsie et parfois dans le traitement de l'obésité. Même si la forme pure est proscrite depuis 1959, elle reste utilisée sous forme de sulfate de dextroamphétamine.

Son utilisation comme anti-fatigue dans l'armée est reconnue.

[modifier] Usage détourné et récréatif

L'amphétamine est utilisée comme drogue ou comme dopant, le plus souvent sous le nom de speed, notamment, pendant les free parties ou les rave parties.

La drogue se présente généralement en poudre blanche, parfois colorée. On la trouve également en gélule, comprimé ou cristaux.

Le produit vendu clandestinement sous le nom de speed peut contenir ou non des amphétamines (notamment amphétamine, dextroamphétamine, méthamphétamine), d'autres produits actifs aux effets similaires ou non dont des psychotropes ou même des excipients parfois dangereux.

[modifier] Effets et conséquences

L'amphétamine agit en libérant de la dopamine dans le cerveau.

Elle traverse la barrière placentaire et cause de nombreux dégâts au fœtus.

[modifier] Effets recherchés

Diminution des sensations de faim et de fatigue ;
augmentation de l'endurance ;
augmentation des facultés cérébrales notamment la concentration ;
euphorie et bien-être ;
désinhibition

L'amphétamine étant un produit psycho-actif, les effets recherchés peuvent parfois se transformer en bad trip.

[modifier] Effets à court terme

accélération du rythme cardiaque (tachycardie) ;
augmentation de la fréquence respiratoire et de la pression sanguine ;
hyperthermie et transpiration ;
dilatation des bronches ;
réduction de la circulation vers les muscles due à la vasodilatation ;
diminution de salive ;
crispation des mâchoires ;
dans certains cas chez les hommes, diminution temporaire des capacités érectiles.

La descente - fin des effets - est souvent très difficile et peut s'accompagner de :

crises de tétanie ;
insomnies ;
crises d'angoisse et état dépressif.

[modifier] Effets à long terme

Affaiblissement, amaigrissement ;
acné majeure ;
décalcification des os ;
immunodépression ;
insomnies ;
troubles de l'humeur : nervosité, irritabilité, anxiété, dépression ;
troubles psychiques : psychose, paranoïa ;
troubles cardio-vasculaires ;
dépendance psychologique.
problèmes érectiles majeurs

Un usage régulier peut entraîner une action hallucinogène quand l'organisme est habitué à la fonction excitante du produit.

Le mode de consommation entraîne aussi d'autres risques :

prisé : risque d'endommagement des cloisons nasales, saignements de nez, contamination (HIV, hépatites B et C, tuberculose...) via l'échange des pailles servant à inspirer la poudre ;
injecté : abcès et contamination (HIV, hépaties B et C...) via l'échange des seringues.

[modifier] Décès imputés à la consommation d'amphétamine

Les décès dû à la consommation d'amphétamine sont imputables à :

Un dosage trop élevé (overdose) ;
un mélange avec d'autres substances aggravantes tel que l'alcool, l'ecstasy, hallucinogène, boissons stimulantes, antidépresseurs ;
un état de santé incompatible avec la prise d'amphétamines (antécédent de problèmes cardio-vasculaires, hypertension, épilepsie, problèmes rénaux, asthme, diabète).