Phényléthylamine

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	Phényléthylamine

Structure d'une phényléthylamine

Général

Formule brute

C₈H₁₁N

Nom IUPAC

2-Phényl-éthylamine ou
2-phényléthanamine

Numéro CAS

64-04-0

Apparence

Propriétés physiques

Masse moléculaire

121,18

Densité

0,965

Température
de fusion

-60 °C

Température
de vaporisation

200 °C

Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

Les phényléthylamines sont des alcaloïdes monoaminés. Dans le cerveau, ils jouent le rôle de neurotransmetteurs. Dans la nature, les phényléthylamines sont synthétisées à partir de phénylalanine, un acide aminé. On les retrouve également telles quelles dans les aliments ayant subi une fermentation, comme le fromage par exemple. Ce sont des liquides incolores qui forment un sel avec le dioxyde de carbone (CO₂) au contact de l'air. Les phényléthylamines d'origine alimentaire pourraient avoir des effects psychoactifs, mais leur catabolisme rapide par l'enzyme MAO-B empêche des concentrations élevées.

Les phényléthylémines substituées consituent une branche et diverses classes de composés qui peuvent être des alcaloïdes, des hormones, des neurotransmetteurs, des stimulants divers, des produits hallucinogènes, entactogènes, anorexigènes, bronchodilatateurs ou antidépresseurs.

La structure des phényléthylamines peut être retrouvée dans le LSD et certaines morphines.

Structure générale des phényléthylamines et amphétamines

Les phényléthylamines substituées modifient l'anneau phényl et le groupe aminé :

Les amphétamines sont des phényléthylamines qui portent un groupe alpha-methyl (α-CH₃);
les catécholamines portent deux groupes hydroxydes en position 3 et 4 de l'anneau phényl.
La phénylalanine et la tyrosine portent un groupe carboxylique en position alpha.