Heliotropine
| Heliotropine | |
|---|---|
|
|
|
 Structuurformule |
|
|
|
|
| Molecuulformule | C8H6O3 |
| Smiles | |
| IUPAC | |
| Andere namen | piperonal; 3,4-methyleendioxy-benzaldehyde; piperonylaldehyde |
| CAS-nummer | 120-57-0 |
| EINECS-nummer | 204-409-7 |
| EG-nummer | |
| VN-nummer | |
| Beschrijving | kleurloze tot lichtgele kristallen |
| Vergelijkbaar met | |
|
|
|
 Xi, irriterend |
|
| Carcinogeen | |
| Hygroscopisch | |
| Risico (R) en veiligheid (S) |
R-zinnen: R38 |
| Omgang | |
| Opslag | heliotropine is lichtgevoelig |
| ADR-klasse | |
| MAC-waarde | |
| LD50 (ratten) | (oraal) 2700 mg/kg (huid) > 5 mg/kg |
| LD50 (konijnen) | mg/kg |
| MSDS-fiches | |
|
|
|
| Aggregatietoestand | vast |
| Kleur | kleurloos tot lichtgeel |
| Dichtheid | g/cm³ |
| Molmassa | 150,14 g/mol |
| Smeltpunt | 36 °C |
| Kookpunt | 263 °C |
| Vlampunt | 113 °C |
| Zelfontbrandingstemperatuur | °C |
| Dampdruk | Pa |
|
|
|
| Oplosbaarheid in water | g/L |
| Goed oplosbaar in | Ethanol, Ether |
| Slecht oplosbaar in | water |
| Onoplosbaar in | |
| Dipoolmoment | D |
| Viscositeit | Pa·S |
| Kristalstructuur | |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| C |
J/mol·K |
| Evenwichtsconstanten | |
| Klassieke analyse | |
| Spectra | |
|
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar) |
|
Heliotropine is een stof met een zoete geur welke doet denken aan vanille en amandel.
[bewerk] Voorkomen
Heliotropine is een stof die in sommige soorten planten, met name sassafras (Sassafras albidum) voorkomt. De naam is afkomstig van de heliotroop, een bepaalde heester (Heliotropium arborescens, Heliotropium Peruvianum ), die sterk naar de er in voorkomende heliotropine ruikt.
[bewerk] Synthese
Uitgangsstof voor heliotropine in planten is safrol.
Synthetisch wordt heliotropine ook uit safrol bereid. Deze stof wordt geisomeriseerd naar isosafrol en vervolgens geoxideerd tot heliotropine. Een oudere synthese is die uit piperine, een stof die in peper voorkomt. Hier is dan ook het synoniem piperonal van afkomstig. Bij deze synthese werd piperine gehydroliseerd, waarbij piperinezuur ontstond. Dit piperinezuur werd vervolgens geoxideerd tot piperonal met behulp van kaliumpermanganaat in een basisch milieu.
[bewerk] Gebruik
Heliotropine wordt soms als conserveermiddel gebruikt in cosmetica vanwege haar antibacteriële werking. Een nadeel hierbij is de kenmerkende geur, die de de keuze van parfumering beperkt.
In parfum en andere geurcomposities wordt heliotropine gebruikt bij vanille imitatie en oosterse parfumgeuren. Daarnaast ook bij witte bloemen parfums zoals muguet(lelietje-van-dalen) en kersengeur. Het FEMA-nummer is 2911.
In levensmiddelaroma’s wordt heliotropine ook gebruikt, met name in vanille en kersen aroma’s.
Heliotropine is verder een grondstof voor diverse organische stoffen, waaronder drugs als MDA en XTC. Om deze reden is de handel in heliotropine aan banden gelegd. Binnen de EU mag heliotropine alleen met een vergunning van overheidswege worden geproduceerd of verhandeld, zoals beschreven in Europeese richtlijn 92/109/EEG. In Nederland valt Heliotropine onder de Wet voorkoming misbruik chemicaliën.
