Aniline
| Aniline | |
|---|---|
|
|
|
 Structuur |
|
|
|
|
| Molecuulformule | C6H5NH2 |
| Smiles | NC1=CC=CC=C1 |
| IUPAC | |
| Andere namen | fenylamine, aminobenzeen |
| CAS-nummer | 62-53-3 |
| EINECS-nummer | |
| EG-nummer | |
| VN-nummer | |
| Beschrijving | kleurloze vloeistof en grondstof bij allerlei industriële syntheses |
| Vergelijkbaar met | phenylhydrazine, nitrosobenzeen, nitrobenzeen |
|
|
|
   T toxisch, N milieugevaarlijk, F brandbaar, carcinogeen, mutageen |
|
| Carcinogeen | |
| Hygroscopisch | |
| Risico (R) en veiligheid (S) |
R-zinnen: R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50 |
| Omgang | |
| Opslag | tussen 15 en 25 °C |
| ADR-klasse | |
| MAC-waarde | 2 ml/m³ |
| LD50 (ratten) | (oraal) 50 mg/kg |
| LD50 (konijnen) | (dermaal) 840 mg/kg |
| MSDS-fiches | |
|
|
|
| Aggregatietoestand | vloeistof, vervluchtigt |
| Kleur | kleurloos |
| Dichtheid | 1,0217 g/cm³ |
| Molmassa | 93,13 g/mol |
| Smeltpunt | −6,3 °C |
| Kookpunt | 184,13 °C |
| Vlampunt | °C |
| Zelfontbrandingstemperatuur | °C |
| Dampdruk | 0,5 Pa |
|
|
|
| Oplosbaarheid in water | 36 g/L |
| Goed oplosbaar in | water |
| Slecht oplosbaar in | |
| Onoplosbaar in | |
| Dipoolmoment | D |
| Viscositeit | Pa·S |
| Kristalstructuur | |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| C |
J/mol·K |
| Evenwichtsconstanten | |
| Klassieke analyse | |
| Spectra | |
|
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar) |
|
Aniline of aminobenzeen is een primaire aromatische amine, die bestaat uit een benzeenring en een amine groep. Het is een belangrijke grondstof voor synthetische kleurstoffen.
Inhoud |
[bewerk] Geschiedenis
Aniline werd voor het eerst geïsoleerd uit indigo in 1826 door Otto Unverdorben. Een goedkope methode om aniline uit teer te produceren werd ontdekt in 1855 door August Wilhelm von Hofmann.
De eerste toepassing op industriële schaal was de productie van mauveine, een paarse kleurstof, die in 1856 werd ontdekt door William Henry Perkin.
Sinds 1897 wordt aniline door de Badischen Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) gebruikt voor de synthetische productie van de kleurstof indigo, die daarvoor uitsluitend uit plantaardige grondstoffen gewonnen kon worden (Heumann-synthese).
[bewerk] Toepassing
Aniline is een basisgrondstof voor de chemische industrie. Het wordt in het bijzonder toegepast voor de productie van kleurstoffen.
[bewerk] Synthese
Aniline kan in twee stappen uit benzeen gevormd worden.
- Eerst wordt benzeen genitreerd door reactie met salpeterzuur tot nitrobenzeen.
- Vervolgens wordt de nitrobenzeen gereduceerd tot aniline. Diverse reductiemiddelen kunnen toegepast worden, waaronder waterstofgas (met een katalysator), waterstofsulfide, ijzer, zink en tin.
Vele derivaten van aniline kunnen op een vergelijkbare wijze gevormd worden.
[bewerk] Eigenschappen
[bewerk] Verschijningsvorm
Het is een olieachtige, kleurloze stof. Bij blootstelling aan de lucht kan aniline roodbruin verkleuren ten gevolge van de onzuiverheden die door oxidatie ontstaan.
[bewerk] Chemische eigenschappen
Aniline is zwak basisch. Met sterke zuren vormt het zouten, en met acylhalides (bijvoorbeeld acetylchloride, CH3COCl) vormt het amides. De amides die uit aniline gevormd worden worden wel anilides genoemd. Bijvoorbeeld, CH3-CO-NH-C6H5 is acetanilide.
Evenals fenolen, zijn anilinederivaten zeer reactief in elektrofiele substitutiereacties. Bijvoorbeeld, sulfonering van aniline levert sulfaniline zuur, die kan worden omgezet in sulfanilamide. Sulfanilamide is een van de sulfa geneesmiddelen, die in de vroege twintigste eeuw veel gebruikt werd als middel tegen bacterieinfecties. De bromering van aniline is zelfs zo snel dat de reactie als titratiereactie gebruikt kan worden.
Met salpeterigzuur reageren analine en zijn ring-gesubstitueerde derivaten tot diazonium ionen. Via die ionen kan de -NH2 groep van aniline gemakkelijk worden omgezet in een -OH, -CN, of halogeen-groep. Diazoniumzouten zijn ook goede nucleofielen en zij vormen de basis voor de eerder genoemde synthetische kleurstoffen.
