Anilín
Z Wikipédie
| Anilín | |
 |
|
| Synonymá | benzénamín, aminobenzén, fenylamín |
| Skupenstvo | kvapalné |
| CAS | 62-53-3 |
| Sumárny vzorec | C6H7N |
| Mólová hmotnosť | 93,13 g/mol |
| Teplota topenia | −6,3 °C |
| Teplota varu | 184,13°C |
| Hustota | 1021,7 kg/m3 (20 °C) |
| Viskozita | 4,4 mPa.s (20 °C) |
| Disociačná konštanta pKb | 9,37 |
| Tlak pár | 50 Pa (20 °C) |
| Rozpustnosť (voda) | 36 g/l vody (20 °C) |
| Dipólový moment | 1,55 D |
Anilín (správne benzénamín, fenylamín, zriedkavo aminobenzén) je bezfarebná, na svetle žltnúca, charakteristicky zapáchajúca kvapalina. Je to najjednoduchší aromatický amín, aminoskupina je priamo viazaná na aromatické jadro.
Obsah |
[úprava] História
Anilín bol prvýkrát izolovaný ako neznámy produkt deštrukčnej destilácie indiga v roku 1826. V roku 1834 ho Friedrich Runge izoloval z čiernouhoľného dechtu. Chemik Fritzsche reakciou hydroxidu draselného s indigom olejovitú substanciu, ktorú nazval anilín. Názov pochádza z latinského názvu rastliny, z ktorej sa pôvodne získavalo indigo — Indigofera anil. Ruský chemik Zinin získal anilín kyslou redukciou nitrobenzénu.
Až August Wilhelm von Hoffmann dokázal, že všetky tieto látky, hoci boli pripravené rôznym spôsobom, sú identické.
[úprava] Vlastnosti
[úprava] Fyzikálne vlastnosti
Anilín je pri normálnych podmienkach olejovitá, takmer bezfarebná kvapalina, na svetla a vzduchu mierne oxiduje, čo spôsobuje jeho postupné žltnutie. Teplota topenia je −6,3 °C a teplota varu 184,13 °C. Ostatné fyzikálne vlastnosti anilínu sú uvedené v tabuľke. Podobne ako väčšina amínov zapácha anilín po rybách. Je ľahko zápalný, horí dymivým plameňom.
[úprava] Chemické vlastnosti
Anilín je v zmysle Bronstedovej teórie slabou zásadou — pH jeho nasýteného vodného roztoku je 8,9. Zásaditosť anilínu v porovnaní s jeho alifatickým analógom cyklohexylamínom je 106-krát nižšia. Je to spôsobené interakciou voľného elektrónového páru atómu dusíka s π-elektrónmi aromatického jadra.
Anilín reaguje so silnými minerálnymi kyselinami (napr. HCl) za vzniku solí:
- C6H5–NH2 + HCl → C6H5–NH3+ Cl−
Podobne ako fenol, aj anilín reaguje pri elektrofilných substitučných reakciách ochotnejšie než benzén a tie prebiehajú aj do tretieho a vyššieho stupňa:
[úprava] Toxicita
Anilín patrí medzi pomerne silné jedy — toxicky pôsobí pri vdychovaní výparov, pri styku s pokožkou a pri požití. Prejavy otravy sú bolesť hlavy, cyanóza, malátosť, strata orientácie, výnimočne kŕčové stavy. Dlhodobé vdychovanie pár resp. expozícia pokožky bez ochranných pomôcok môže viesť k poruchám nervovej sústavy a hemolýze.
[úprava] Výroba
Anilín sa vyrába prevažne dvojstupňovou syntézou z benzénu — v prvom stupni sa nitračnou zmesou pôsobí na benzén a vzniká nitrobenzén. V druhom stupni redukciou nitrobenzénu železom v prostredí kyseliny chlorovodíkovej alebo katalytickou hydrogenáciou vzniká anilín.
Druhý spôsob výroby spočíva v amonolýze fenolu za prítomnosti Al2O3.SiO2 ako katalyzátora.
[úprava] Použitie
Anilín má veľmi široké spektrum použitia, či už v priemyselnej alebo laboratórnej praxi. V priemyselnej chémii slúži na výrobu cyklohexylamínu, acetanilidu, benzochinónu, difenylamínu, indiga, farbív a rôznych liečív (antibiotikum sulfanylamid).
V laboratórnej praxi má anilín významné postavenie najmä preto, že jeho reakciou s kyselinou dusitou pri nižších teplotách vzniká diazóniová soľ, ktorá je vhodná na syntézu mnohých dôležitých zlúčenín:
