Nitroglycerine

Nitroglycerine
Chemische formule en molecuulmodel
Structuurformule
3D-model
Algemeen
Molecuulformule	C3H5N3O9
Smiles	C(C(CO[N+](=O)[O-])O [N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
IUPAC	1,2,3-propaantriol-trinitraat
Andere namen	glyceryltrinitraat
CAS-nummer	55-63-0
EINECS-nummer
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	kleurloze olieachtige vloeistof
Vergelijkbaar met	glycerol, trinitrotolueen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
T+, zeer toxisch; E, ontplofbaar
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R26/27/28, R3, R33 S-zinnen: S1/2, S33, S35, S36/37, S45
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde	0,005 ml/m³
LD50 (ratten)	mg/kg
LD50 (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeistof
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,5939 g/cm³
Molmassa	227,09 g/mol
Smeltpunt	13,2 °C
Kookpunt	290 °C
Vlampunt	°C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in	aceton, methanol, diethylether
Slecht oplosbaar in	water
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog	kJ/mol
ΔfGol	kJ/mol
ΔfGos	kJ/mol
ΔfHog	kJ/mol
ΔfHol	kJ/mol
ΔfHos	kJ/mol
Sog, 1 bar	J/mol·K
Sol, 1 bar	J/mol·K
Sos	J/mol·K
Cop,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Nitroglycerine of glyceryltrinitraat is een kleurloze vloeistof, de drievoudige salpeterzure ester van glycerine, gemaakt door nitratie van glycerine. Dit is een zeer gevaarlijk reactieproces waarbij vele voorzorgen moeten worden genomen om explosies bij de bereiding te voorkomen, zoals een lage temperatuur en het voorkomen van schokken. De naam nitroglycerine is feitelijk onjuist: nitro-verbindingen hebben een -NO₂ groep, terwijl er hier sprake is van een nitraatgroep: -ONO₂.

Nitroglycerine is een van de eerste krachtige springstoffen die werd ontwikkeld; het werd aanvankelijk gebruikt voor tunnelbouw, wegenaanleg etc. maar door de grote gevoeligheid ervan - het kan al exploderen bij een relatief kleine slag, stoot of wrijving - was het vervoer een groot en gevaarlijk probleem en moest het vlak bij de gebruiksplaats worden gefabriceerd. Ondanks allerlei voorzorgsmaatregelen gebeurden er vaak ernstige ongelukken.

Als nitroglycerine explodeert, vindt globaal de volgende brutoreactie plaats:

4 C3H5N3O9 ---> 12 CO2 + 10 H2O + 6 N2 + O2 

Zoals in de reactievergelijking te zien is, ontstaan er alleen maar gassen of dampen. Dit is een van de redenen waarom nitroglycerine zo'n krachtige springstof is.

[bewerk] Dynamiet

De chemicus Alfred Nobel ontdekte dat de ontplofbaarheid van het materiaal belangrijk kon worden verminderd door het te laten opzuigen in een poreuze stof, zoals zaagsel of kiezelgoer (een soort poreuze klei, afkomstig van de skeletjes van minuscule waterdiertjes.) De zo ontstane substantie noemde hij dynamiet. Deze ontdekking maakte hem zo rijk, dat hij in staat was de Nobelprijzen in te stellen in zijn testament.

[bewerk] Andere explosieven

Nitroglycerine wordt ook gebruikt in mengsels met nitrocellulose in rookzwak kruit;

[bewerk] Nitroglycerine in de geneeskunde

In de geneeskunde vindt nitroglycerine toepassing als vaatverwijdend middel bij angina pectoris en in zalven bij (kloofjes in de anus). Bij Angina pectoris is de gebruikelijke dosis enige milligrammen (als een tabletje 'onder de tong' of als spray of transdermale medicijn pleister).