Nicotina
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| Nicotina | |
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| Nome IUPAC | |
|---|---|
| 3-(2-(N-metilpirrolidinil))piridina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H14N2 |
| Massa molecolare (amu) | 162,24 |
| Aspetto | liquido da incolore a giallo |
| Numero CAS | 54-11-5 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,01 |
| Costante di dissociazione basica a 293 K | ~7 × 10-7 |
| Temperatura di fusione (K) | 194 (-79°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 520 (247°C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
La nicotina è un composto organico, un alcaloide naturalmente presente nella pianta del tabacco. Sebbene si trovi in tutte le parti della pianta, è particolarmente concentrata nelle foglie, di cui costituisce circa il 0.3 - 5% del peso secco. La sua biosintesi viene effettuata nelle radici ed essa viene poi accumulata nelle foglie.
La nicotina pura è un liquido incolore, che all'aria imbrunisce, acquisendo l'odore del tabacco. È un potente veleno neurale ed era inclusa nella formulazione di vari insetticidi (usati in agricoltura). A basse concentrazioni è una sostanza stimolante ed è uno dei principali fattori legati al piacere ed all'abitudine, nel senso che crea dipendenza, del fumare tabacco.
Oltre alla pianta del tabacco, la nicotina è inoltre presente in quantità minori in altri membri della famiglia delle solanacee, che includono il pomodoro, la patata, la melanzana ed il peperone.
[modifica] Proprietà chimiche
La formula chimica della nicotina è C10H14N2. È una base biterziaria levogira, mentre i suoi sali sono destrogiri.
La molecola della nicotina è chirale; l'enantiomero presente in natura è quello S(–).
La nicotina è solubile in acqua e può essere estratta dalle foglie di tabacco tagliate a pezzi lasciandole in un bicchiere d'acqua per 12 ore.
Il numero CAS della nicotina è 54-11-5.
Per ossidazione controllata si trasforma in nicotirina. Acido nitrico o permanganato la ossidano, trasformandola in acido nicotinico.
[modifica] Effetti sul corpo
In piccole dosi, la nicotina ha un effetto stimolante; aumenta l'attività, l'attenzione e la memoria. I consumatori abituali riportano anche un piacevole effetto rilassante. Aumenta inoltre il battito cardiaco, la pressione sanguigna e riduce l'appetito. In dosi elevate provoca nausea e vomito. La dose letale LD50 è 50 mg/kg per il ratto e 3 mg/kg per il topo.
I consumatori abituali di nicotina sviluppano una dipendenza fisica dalla sostanza. I sintomi dell'astinenza comprendono irritabilità, mal di testa e ansia. Possono durare mesi o anni, benché il loro picco venga raggiunto in genere tra le 48 e le 72 ore.
Benché la quantità di nicotina inalata tramite il fumo di tabacco sia piuttosto piccola (la maggior parte della sostanza è distrutta dal calore) è comunque sufficiente a creare dipendenza. La quantità effettivamente assorbita dal corpo dipende inoltre da altri fattori, quali il tipo di tabacco, l'effettiva inalazione, la presenza di un filtro.
Non appena la nicotina entra in corpo, questa viene rapidamente diffusa dalla circolazione sanguigna, tramite la quale arriva al sistema nervoso, data la sua capacità di attraversare la barriera ematoencefalica. In genere, giunge al cervello in circa sette secondi, dove agisce sui recettori dell'acetilcolina. A basse concentrazioni aumenta l'attività di questi recettori portando ad un aumento della produzione di adrenalina, un ormone stimolante. La cotinina è un prodotto del metabolismo della nicotina che permane nel sangue fino a 48 ore, può essere per questo usato come indicatore dell'esposizione individuale al fumo.
A concentrazioni elevate la nicotina blocca il recettore dell'acetilcolina, questa è la ragione della sua tossicità e della sua efficacia come insetticida.
Oltre a ciò, la nicotina aumenta il livello di dopamina nei circuiti celebrali del piacere. Studi hanno dimostrato che il fumo di tabacco inibisce la monoammina ossidasi (MAO), responsabile della degradazione nel cervello dei neurotrasmettitori monoamminergici, tra cui la dopamina. Questo genera una sensazione di piacere con un meccanismo analogo a quello innescato dalla cocaina e dall'eroina. Il vizio del fumo è quindi anche legato al mantenere elevati livelli di dopamina. È altresì possibile che altre sostanze presenti nel fumo di tabacco concorrano sinergicamente a creare questo effetto.
Oltre a tutto ciò, la nicotina esplica anche un curioso effetto a livello gastrico in sinergia con altri componenti del fumo di tabacco. A pochi minuti dall'assunzione di fumo di tabacco si verifica un incremento del 15% della secrezione di HCl (acido cloridrico) da parte della mucosa gastrica. Questa potrebbe essere la ragione per cui il desiderio di sigaretta aumenta dopo i pasti, specie se copiosi.
[modifica] Storia e origine del nome
La nicotina deve il suo nome alla pianta del tabacco Nicotiana tabacum che a sua volta deve il suo nome a Jean Nicot, che spedì semi di tabacco dal Portogallo a Parigi nel 1550 e ne promosse l'uso medico.
La nicotina è stata isolata per la prima volta nel 1828 da Reimann e Posselt, la sua formula chimica è stata definita nel 1843 da Pinner. La sua prima sintesi risale al 1904 ad opera di Pictet.
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