Alanina

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Alanina
Nome sistemático	Ácido 2-aminopropiônico ou Ácido 2-amino-propanóico
Abreviaturas	Ala A
Fórmula química	C₉H₁₁NO₃
Massa molecular	89.1 g mol^-1
Ponto de fusão	297 °C
Densidade	1.401 g cm^-3
Ponto isoelétrico	6.00
pK_a	2.33 9.71
Número CAS	[338-69-2] (D), [56-41-7] (L)
Número EINECS	[206-418-1] (D), [200-273-8] (L)
SMILES	N[C@@]([H])(C)C(O)=O

A alanina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido não essencial. Ambos os enantiómeros D-alanina e L-alanina ocorrem naturalmente, embora a D-alanina se encontre somente na parede celular de algumas bactérias.

[editar] Estrutura

A alanina é o nome comum para o ácido 2-aminopropanóico. O grupo variável ligado ao carbono α, que distingue um aminoácido de outro, é neste caso um grupo metilo. Este grupo confere um carácter hidrofóbico à alanina, classificando-se esta como aminoácido alifático. Pela mesma razão, é estruturalmente um dos aminoácidos mais simples.

[editar] Síntese

A transferência de um grupo amina para o piruvato resulta na síntese de alanina in vivo. Assim, a alanina possui uma relação próxima a vias metabólicas como a glicólise, a gluconeogénese e o ciclo dos ácidos tricarboxílicos.

A alanina também é produzida artificialmente, para uso industrial ou para pesquisa científica. Pode ser sintetizada a partir de ácido propanóico (através da bromação de Hell-Volhard-Zelinsky, seguida de aminação), da N-alquilação de 2-bromopropanodioato dietilo (síntese de Gabriel) ou a partir do aldeído etanal e do ácido cianídrico (síntese de Strecker). Estas sínteses resultam em misturas racémicas; outros métodos existem para obter aminoácidos enantiomericamente puros.

[editar] Função

Quando fazendo parte de uma proteína, a alanina não é um aminoácido muito reactivo, devido à limitada reactividade do grupo metilo em situações fisiológicas. É por isso uma opção quando se efectuam estudos de mutagénese dirigida destinados a revelar a função de um aminoácido mais reactivo - a substituição deste por alanina possibilita a existência de um aminoácido na cadeia polipeptídica mas sem função reaccional.

Apesar da sua pouca reactividade química, a alanina pode ter funções de reconhecimento de substratos ou reguladores alostéricos em sítios activos ou de regulação em enzimas.