Aldehyd

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi

Et aldehyd er en både betegnelsen for den organiske funksjonelle gruppen bestående av en karbonylgruppe, som er bundet til et H-atom (RCHO) og til en gruppe, som enten kan være et H til eller et organisk radikal, og kjemiske forbindelser som inneholder en slik gruppe. De fleste sukkere er aldehyder eller derivater av disse, som regel hemiacetaler eller acetaler. Det enkleste aldehydet er formaldehyd (IUPAC-navn metanal):

Innhold 1 Navngivning 2 Fysiske egenskaper 3 Reaksjoner 3.1 Fremstilling 3.2 Nukleofile addisjoner 3.3 Keto-enol tautomeriseringen 3.4 Aldolkondensasjonen 3.5 Andre reaksjoner

[rediger] Navngivning

Aldehyder kan navngis på to måter: ved å tilføye endelsen -al til navnet på det tilsvarende alkan, alken eller alkyn; eller ved å tilføye -karbaldehyd til navnet på forbindelsen, hvor aldehydgruppen er skiftet ut med H. Et eksempel på det første er metanal, CH₂O, som er navngitt ut fra metan, CH₄, et eksempel på det andre er sykloheksankarbaldehyd, c-C₆H₁₁CHO, som er navngitt ut fra sykloheksan.

[rediger] Fysiske egenskaper

Karbonylgruppen er polar, hvilket gjør at aldehyder smelter og koker ved høyere temperatur enn de tilsvarende alkaner, og at de er mer oppløselige i vann.

[rediger] Reaksjoner

[rediger] Fremstilling

Aldehyder fremstilles som regel på en av fire måter:

• Delvis oksidasjon av en primær alkohol
• Delvis reduksjon av et syrederivat
• Spaltning av en alken med reduktiv ozonolyse
• Hydroformylering av en alken med CO og H₂

Ved oksidasjonen kreves spesielle forhold for å unngå oksidasjon til syre. Dette gjøres som regel under vannfrie forhold.

[rediger] Nukleofile addisjoner

• Aldehyd + nukleofil → tetraedrisk addisjonsprodukt
• Aldehyd + alkohol + katalytisk syre el. katalytisk base → hemiacetal
  • Hemiacetal + alkohol + katalytisk syre → acetal
• Aldehyd + NaBH₄ → alkohol
• Aldehyd + RMgX (Grignardreagens) → magnesiumalkoholat
  • magnesiumalkoholat + H₂O → sekundær alkohol
• Aldehyd + H₂O → hydrat
  • Denne likevekt er som regel forskjøvet mot venstre, men formaldehyd og aldehyder med elektrontiltrekkende grupper (for eksempel kloral, CCl₃CHO) finnes som hydrater i vandig løsning.

[rediger] Keto-enol tautomeriseringen

Aldehyder med et eller flere α-H'er, dvs. H-atomer på karbonatomet ved siden av karbonylgruppen, kan tautomerisere til enoler, enten syre- eller basekatalysert. Enoler og særlig de tilsvarende anioner, enolater, er nukleofile på α-C'et. α-H'et har en pK_a-verdi på 20 i enkle aldehyder.

[rediger] Aldolkondensasjonen

• Aldehyd + base → enolat
• Aldehyd + Enolat → aldol
• Aldol → α-β-umettet aldehyd + H₂O

[rediger] Andre reaksjoner

• Aldehyder oksideres lett til karboksylsyrer, både av oksiderende stoffer som permanganationet og krom(VI)oksid, og av luftens oksygen. De fleste aldehyder er derfor ikke stabile i luft, men omdannes langsomt til den tilsvarende karboksylsyren.