אלדהיד

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית

אלדהידים (Aldehydes) הם קבוצה של תרכובות אורגניות. חומרים ידועים רבים הם אלדהידים, ביניהם החומר המשמר פורמלין, פחמימות רבות וביניהן גלוקוז, וכן חומרים רבים הנותנים לפירות את טעמם וריחם.

מקור המילה "אלדהיד" בלטינית: זהו קיצור של אלכוהול דהידרוֹגֵנָטוּם, "כוהל נטול מימן".

כל האלדהידים מכילים קבוצה פונקציונלית משותפת שעל שמה הם קרויים, קבוצת האלדהיד (CHO, אטום פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן ובקשר יחיד לאטום מימן). קבוצה זו מורכבת בעצם מקבוצת קרבוניל, הנמצאת בכל הקטונים, ומאטום מימן. הקבוצה נכתבת תמיד CHO ולא COH בכדי למנוע בלבול עם קבוצת ההידרוקסיל, הנמצאת בכוהלים.

על מתן שמות לאלדהידים, ראו מונחון IUPAC. נסכם בקצרה: שמו של אלדהיד מורכב מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, ומהסופית -אָל. קבוצת האלדהיד נקראת לעתים פורמיל, במיוחד כשבמולקולה קיימות קבוצות פונקציונליות אחרות.

האלדהיד הפשוט ביותר הוא מֵתָנָל (Methanal), המכיל אטום פחמן בודד; המולקולה מורכבת בעצם מקבוצת אלדהיד הקשור לאטום מימן, ונוסחתה היא HCHO. מתנל משמש לשימור גופים ביולוגיים כדי שלא ירקיבו, והוא ידוע יותר בשמותיו הטריוויאליים פורמאלדהיד ופורמלין.

האלדהידים הבאים בסדרה הינם אֵתָנָל (שני אטומי פחמן; ידוע יותר בשמו הטריוויאלי אצטלדהיד), פּרוֹפּנָל, בּוּטָנָל וכן הלאה.

[עריכה] הפקת אלדהידים

• חימצון של כוהל ראשוני נותן אלדהיד. התגובה מבוצעת בדרך כלל בנוכחות זרזים אי-אורגניים, כגון כרום (IV) חמצני:

CH₃OH → HCHO + H₂

התגובה הספציפית המתוארת לעיל היא השיטה העיקרית להפקת מֵתָנָל, ובאמצעותה מפיקים מיליוני טונות של חומר זה בכל שנה בעולם. את התגובה יש לבצע בהעדר מים, שכן אז מתרחש חמצון נוסף ומתקבל דיול (כוהל בעל שתי קבוצות הידרוקסיל) ולאחר מכן חימצון נוסף, לקבלת חומצה קרבוקסילית.

תגובה זו מסבירה את רעילותו של הכוהל מתנול, אשר מתחמצן בגוף למתנל הרעיל. לתגובה זו נקודה ביולוגית נוספת: אחד התהליכים החשובים המתרחש כמעט בכל האורגניזמים בעלי חוש ראייה זה או אחר הוא החמצון של ויטמין A (כוהל ראשוני) לאלדהיד רֵטינַל. לפרטים על תפקידו של רטינל בראיה ראו: סטריאוכימיה.

• אוזונוליזה (תגובה עם אוזון, O₃) של אלקֵן מפרקת אותו לקטון ולאלדהיד (או לשני קטונים).