Wijnsteenzuur

meso-wijnsteenzuur

2,3-dihydroxybutaandizuur of wijnsteenzuur is een witte kristallijne stof en maakt samen met appelzuur deel uit van de tweewaardige hydroxycarbonzuren. Het is een zwak zure organische verbinding, met als formule HOOC(CHOH)₂COOH ofwel C₄H₆O₆.

Wijnsteenzuur bevat 2 asymmetrische koolstofatomen als chirale centra. Deze twee kunnen elk een R en een S configuratie hebben. Dit levert op het eerste gezicht 4 stereo-isomeren, maar de RS en SR configuratie zijn door verwisseling van de twee centra identiek. Deze unieke RS variant wordt meso-wijnsteenzuur of anit-wijnsteenzuur genoemd, en is niet optisch actief. Louis Pasteur legde voor het eerst het verband tussen de kristalvorm en de optische verdraaiing.

Wijnsteenzuur komt deels vrij of deels in gebonden toestand van nature voor in vele vruchten, zoals in druiven en pompelmoezen. Zouten ervan kunnen soms kristalliseren in druivesap. Als voedseladditief heeft het de code E 334.

Wijnsteenzuur geeft grotendeels dezelfde reacties als citroenzuur. Het wordt gebruikt in de geneeskunde en in de textielnijverheid. Het is een bestanddeel van het Fehlingsproefvocht, dat een reagens is op de monosachariden.

[bewerk] Druivenzuur

Druivenzuur is een een equimolair mengsel van linksdraaiend en rechtsdraaiend wijnsteenzuur. Het is daarom optisch inactief en splitsbaar in de twee stereo-isomeren waaruit het bestaat.

[bewerk] Tartraten

De zouten van wijnsteenzuur worden tartraten genoemd. Onder deze zouten zijn vooral het natriumkaliumtartraat of seignettezout (C₄H₄NaKO₆) en braakwijnsteen (dubbelzout van kalium en antimoonoxide : C₄H₄K(SbO)O₆) bekend. Dit laatste zout is zeer giftig.

[bewerk] Wijnsteen

Het in de druiven aanwezige wijnsteenzuur kan reageren met kalium aanwezig in wijn. Daarbij wordt kaliumtartraat gevormd, in de vorm van kristallen. Het voorkomen van deze kristallen zegt niets over de wijnkwaliteit (hoewel sommigen beweren dat de kristallen op lekkere wijn wijzen). Het komt vooral voor bij wijnen die grote temperatuursschommelingen hebben ondergaan. Het kaliumtartraat is één van de weinige onoplosbare kaliumzouten!