Malonzuur

Malonzuur (Propaandizuur; 1,3-propaandizuur) is een witte kristallijne verbinding. Diesters van malonzuur, malonaten genoemd, worden vaak gebruikt voor condensatie reacties. De naam malonzuur komt van het latijnse woord voor appel (malus). Malonzuur ontstaat namelijk bij de oxidatie van appelzuur.

Malonzuur
Chemische formule en molecuulmodel

Structuur Malonzuur


Algemeen
Molecuulformule	C₃H₄O₄
Smiles
IUPAC
Andere namen	1,3-propaandizuur
CAS-nummer	141-82-2
EINECS-nummer
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	Witte vaste stof, kleurloze kristallen
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen

Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: 22-37/38-41 S-zinnen: 26-36/39
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde
LD₅₀ (ratten)	mg/kg
LD₅₀ (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,619 g/cm³
Molmassa	104,06 g/mol
Smeltpunt	135 - 137°C °C
Kookpunt	°C
Vlampunt	°C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	139 g in 100 g water (22°C) g/L
Goed oplosbaar in	water
Slecht oplosbaar in	benzeen
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
Thermodynamisch gedrag
Δ_fG^o_g	kJ/mol
Δ_fG^o_l	kJ/mol
Δ_fG^o_s	kJ/mol
Δ_fH^o_g	kJ/mol
Δ_fH^o_l	kJ/mol
Δ_fH^o_s	kJ/mol
S^o_{g, 1 bar}	J/mol·K
S^o_{l, 1 bar}	J/mol·K
S^o_s	J/mol·K
C^o_p,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten	pKa₁ = 2,83 pKa₂ = 5,70
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

[bewerk] Eigenschappen

Malonzuur is een witte, vaste stof met een smeltpunt van 135-137,1°C en is makkelijk oplosbaar in water. Boven het smeltpunt vindt decompositie plaats tot CO2 en azijnzuur. In water gebeurt dit reeds boven 70°C.

[bewerk] Productie

Malonzuur wordt onder ander gemaakt door de reactie van natriumcyanide (NaCN) met chloorazijnzuur, gevolgd door de hydrolyse van de nitrilgroep.

[bewerk] Gebruikt en Voorkomen

Malonzuur is een veelgebruikte bouwsteen in de organische chemie en kan bijvoorbeeld gebruikt worden voor de synthese van barbituurzuurderivaten. Ook kan het gebruikt worden bij condensatie reacties waar een onverzadigd zuur ontstaat.