エフェドリン
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| IUPAC名： (-)-(1R,2S)-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol |
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| CAS登録番号 134-71-4 |
ATCコード (en) R03CA02 |
| 化学式 | C10H15NO |
| 分子量 | 165.7 |
| 生物学的利用能 | ? |
| 代謝 | 肝臓 35%、腎排泄 65% |
| 血中半減期 | 4時間 |
| 排泄 | 腎臓 |
| 胎児危険度分類 | A (オーストラリア) |
| 規制物質法（アメリカ） | ? |
| 製品 | 日本国内において ヱフェドリン「ナガヰ」®錠25mg ヱフェドリン「ナガヰ」®散10% 劇薬、指定医薬品（散のみ） 覚醒剤取締法適用対象（錠・散） （要処方箋薬指定、l-塩酸エフェドリンとして） |
| 適応 娯楽的使用
違法使用 その他の使用
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併用禁忌
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使用注意
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（基本的に l-塩酸エフェドリンとして）
精神神経系
過敏症
長期連用
その他
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エフェドリン（英：Ephedrine）は、鬱血除去薬（特に気管支拡張剤）、または局部麻酔時の低血圧に対処するために使われる交感神経興奮剤で、漢方医学で生薬として用いられる裸子植物のマオウ Ephedra sinica Stapf （麻黄）に由来するアルカロイドである。
目次 |
[編集] 概要
1885年（明治18年）、長井長義がマオウから単離抽出した。マオウは、主要な有効成分としてエフェドリンを含んでいる。マオウ類の他種においても同様にこの成分を含む。
塩酸エフェドリンは、交感神経興奮効果を利用した様々な用途に使われている。現在では、主に感冒薬（風邪薬）を中心として、薬効をよりマイルドとした誘導体である dl-塩酸メチルエフェドリンが、気管支拡張剤として使用されている。
ソーマと呼ばれるヴェーダやゾロアスター教の祭祀用飲料は、古代において原型となったものはマオウ由来ではないかと考証されており、主要成分としてエフェドリンを含んでいた可能性が高い。
[編集] 化学的性質
エフェドリンは光学活性を示し、2つの不斉炭素を持つ。慣例により、それらの不斉炭素上の立体配置が逆である鏡像異性体をエフェドリン、同じであるものを偽エフェドリン（プソイドエフェドリン、シュードエフェドリン、Pseudoephedorine）と呼んでいる。すなわち、(1R,2R)- および (1S,2S)- エナンチオマーは偽エフェドリン、(1R, 2S)- および (1S, 2R)-エナンチオマーはエフェドリンである。
市場に出荷されるエフェドリンは異性体 (−)-(1R, 2S)-エフェドリンである（Reynolds, 1988）。
他のフェニルエチルアミン類と同様、エフェドリンはメタンフェタミンと化学的にいくぶん類似している。しかし、メタンフェタミンはより強力で、さらなる生物学的薬効を持つ。
エフェドリンの別名には （αR）-α-［（1S）-1-（メチルアミノ）エチル］ベンゼンメタノール、α-［1-（メチルアミノ）エチル］ベンジルアルコール、L-エリスロ-2-（メチルアミノ）-1-フェニルプロパン-1-オールがある。塩酸エフェドリン (C10H15NO・HCl) としては、分子量201.69、融点 218-222 ℃である（添付文書, 2005）。メチル化された誘導体、塩酸メチルエフェドリンの融点は 187-188 ℃である（Budavari, 1996）。
[編集] 作用機序
エフェドリンは交感神経刺激アミンである。おもに、交感神経系 (SNS) の一部のアドレナリン受容体に間接的な影響を及ぼす。アゴニストとしてα-及びβ-アドレナリン受容体の活動を弱める間、主としてシナプス前細胞においてノルアドレナリンをシナプス小胞から移動させる。移動させられたノルアドレナリンは、自由にシナプス後細胞の受容体と結合する。
[編集] 適応
伝統的な漢方薬治療においては、何世紀もの間エフェドリンが気管支喘息と気管支炎に使われてきた（ford, 2001）。
西洋医学においてエフェドリンは、以前は局所の鬱血除去剤、および気管支喘息治療のための気管支拡張剤として幅広く使われてきた。この薬の入手性が困難となり、副作用の徴候が判明し、さらに他の薬が選択肢として登場した後も、この薬はそれらの治療のために使われ続けている（Joint Formulary Committee: JFC, 2004）。
鼻づまりへの適応は、より強力なα-アドレナリン受容体作動薬（例えばオキシメタゾリン oxymetazoline 、商品名ナシビン）に交替された。同様に、喘息への適応は、β2-アドレナリン受容体作動薬（例えばサルブタモール salbutamol 、商品名サルタノール インヘラーなど）にほぼ交替された。
[編集] アメリカにおける適応状況
エフェドリンは、脊髄・硬膜外麻酔の低血圧に対処するために使われ続けている（JFC, 2004）。同様に、他の低血圧状態でも使われ、筋肉弛緩剤の過剰摂取、抗アドレナリン作用薬、またはその他の低血圧時の治療に使われる（Bicopoulous, 2002）。また、ナルコレプシーと夜尿症にも適応される。
熱発生を起こす燃焼性の減量薬ECAスタック（en）は、エフェドリン（Ephedrine）、カフェイン（Caffeine）、アスピリン（Aspirin）から成り、食物エネルギーを素早く燃焼させる働きをする。ECAスタック（市販薬には、大部分にアスピリンが含まれていない）は、エネルギーの燃焼効率と機敏さを上げるために、ボディビルダーによって使用されているが、主に副作用の点で問題がある。
[編集] 安全問題
エフェドリンは、「エフェドラ」に代表されるダイエット薬にも含まれていた。 （絶大的なダイエット効果のデータを誇り、『ハリウッド女優に人気』と謳われていた頃のエフェドラは『エフェドリン含有』の輸入合法ドラッグであったが、現在のドラッグストア人気品は『エフェドラフリー』、つまりエフェドラを含まない安全バージョンである。心臓トラブルや薬物症状等の危険性はゼロになったが、効果も普通のサプリメント程度になってしまった）
エフェドラを含め、いくつかの痩身補助薬（ダイエット補助薬）は、日本の厚生労働省やアメリカ食品医薬品局（FDA）などの勧告により、いくつかの国では販売が禁止された。エフェドリンとその他の薬を併用した場合の重大な副作用には、高血圧、脳卒中、心筋梗塞を引き起こす危険性がある。
エフェドリンと偽エフェドリンは、メタンフェタミン（覚醒剤の一種、違法ドラッグ常習者に人気がある危険な薬）の原料とすることができる。メトカチノンも同様に、エフェドリンか偽エフェドリンから作り出すことができる。
しかし、エフェドリンはOTC薬の成分の一つでもある。それらの多くは、エフェドリンまたは塩酸エフェドリンそのままではなく、より薬効をマイルドに、かつ違法使用されないような成分とした誘導体（dl-塩酸メチルエフェドリン）を配合している。
[編集] 娯楽的使用と違法使用
逸話的な話として、エフェドリンはカフェインよりも勉強の効率を高めるということが示唆された。一部の学生とホワイトカラーはこの効果を期待し、また一部のプロスポーツ選手や重量挙げ選手と同様にエフェドリン（または麻黄を含むハーブ補助食品）を使った。薬物検査が大会前に実施されることからも分かるとおり、スポーツ選手が練習中に薬物を使用することがしばしば見られる。そういった用途へのエフェドリンの乱用は、精神依存や、選手の熱中症による死亡、繰り返し報告される重量挙げ選手の大動脈瘤による死亡と共に問題となっている。
フェニルエチルアミンとして、エフェドリンはアンフェタミンに類似した化学構造を持つ。違法ドラッグ製造者がメタンフェタミンを生成する際には、エフェドリンを前駆物質として使用する。エフェドリンをメタンフェタミンにする際の最も一般的な化学反応はバーチ還元で、反応の際に無水アンモニア、リチウム、エフェドリンを使用する。次に一般的な化学反応としては、赤リン、ヨウ素、エフェドリンを使用する。
[編集] 参考文献
- Bicopoulos, D (Ed.) (2002). AusDI. Drug Information for the Healthcare Professional (2 ed.). Castle Hill: Pharmaceutical Care Information Services
- Budavari, S (Ed.) (1996). The Merck Index. An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (12 ed.). Whitehouse Station: Merck Research Laboratories ISBN 0-91191-012-3
- Ford MD, Delaney KA, Ling LJ, Erickson T (Eds.) (2001). Clinical Toxicology. Philadelphia: WB Saunders. ISBN 0-72165-485-1
- Joint Formulary Committee (2004). British National Formulary (47 ed.). London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain. ISBN 0-85369-854-9
- Reynolds, JEF (Ed.) (1989). Martindale. The Extra Pharmacopoeia (29 ed.). London: The Pharmaceutical Press. ISBN 0-85369-210-6
- 添付文書, 大日本住友製薬株式会社(2005年10月改訂), 気管支拡張・鎮咳剤 ヱフェドリン「ナガヰ」®錠25mg・ヱフェドリン「ナガヰ」®散10%・EPHEDRIN "NAGAI"®
[編集] 参考サイト
- 医薬品医療機器情報提供ホームページ
- 「添付文書情報」から成分名「エフェドリン」を入力することで、製剤を検索することができる。
- 田中舘愛橘記念科学館
