Фенилаланин
Из пројекта Википедија
| Фенилаланин | |
|---|---|
  |
|
| Хемијски назив | 2-Амино-3-фенил- пропинска киселина |
| Скраћеница | Phe F |
| Молекулска формула | C9H11NO2 |
| Моларна маса | 165,19 g mol-1 |
| Тачка топљења | 283 °C |
| Густина | 1,29 g cm-3 |
| Изоелектрична тачка | 5,5 |
| pKa | 2,20 9,09 |
| CAS број | 63-91-2 |
| Упрошћена структурна формула |
C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N |
 |
|
Амино киселина Фенилаланин може се наћи у два енатиомерна облика, D- и L-. Име добија од хемијске структуре која има фенил групу уместо атома водоника у бочном ланцу аланина. Због фенил групе, фенилаланин је ароматично једињење. На собној температури фенилаланин је бели прах. L-Фенилаланин је електро-неутрална амино киселина, и једна од двадесет амино киселина који се користе у биохемији при формирању протеина. Његов енантиомер D-фенилаланин се може синтетисати, у лабораторији.
L-фенилаланин се једна од основних (есенцијалних) амино киселина. L-Фенилаланин се може претворити у L-тирозин, који је такође једна од двадесет есенцијалних амино киселина. L-тирозин се може претворити у L-DOPA, односно норепинефрин и епинефрин. D-фенилаланин се може претворити само у фенилетиламин.
Генетски поремећај Фенилкетонурија је немогућност организма услед недостатка ензима да метаболизује фенилаланин.
Фенилаланин је један од састојака аспартама, заслађивач који се често користи у исхрани и прехрамбреној индустрији (нарочито је један од главних састојака газираних напитака као и главни састојак жвакаће гуме). Услед фенилкетонурије, производи који садрже аспартам, у САД морају да имају налепницу упозорења којим се потрошач обавештава о присуству фенилаланина.
Фенилаланин користи канале активног транспорта као и амино киселина триптофан при преласку из крвотока у мозак, и у великим количинама има ефекат на продукцију серотонина. Превелика количина фенилаланина претвара амино киселину у неуротоксин и као такав може да доведе неуроне до пробуђенох стања, који као такви могу водити до ћелијске смрти. Поремећаји у понашању као и емотивни поремећаји могу бити такође узрок акумулације фенилаланина.
Синтеза Фенилаланина
| Аминокиселине |
|---|
| Есенцијалне аминокиселине: валин, леуцин, изолеуцин, лизин, треонин, фенилаланин, триптофан, метионин. |
| Неесенцијалне аминокиселине: глицин, аланин, серин, глутамин, глутаминска киселина, аспарагинска киселина, аспарагин, пролин, цистеин, тирозин, аргинин(*), хистидин(*). (*)-полуесенцијалне |
