Fenilalanin

A Wikipédiából, a szabad lexikonból.

Ezt a szócikket át kellene olvasni, ellenőrizni a szövegét, tartalmát. További részleteket a cikk vitalapján találhatsz.

Fenilalanin
IUPAC név	(S)-2-Amino-3-phenyl- propanoic acid
Rövidítés	Phe F
Kémiai képlet	C₉H₁₁NO₂
Moláris tömeg	165.19 g mol^-1
Olvadáspont	283 °C
Sűrűség	1.29 g cm^-3
Izoelektromos pont	5.48
pK_a	2.20 9.09
CAS szám	[63-91-2]
EINECS szám	200-568-1
SMILES kód	?
ATC kód	V06DE

A fenilanalin egy benzil oldalláncú aminosav.

Az L-fenilalanin (LPA) elektromosan semleges aminosav, a fehérjéket alkotó 20 aminosav egyike. Enantiomer párja a D-fenilalanin (DPA), mesterségesen állítható elő. Esszenciális aminosav, vagyis nem rendelkezünk al előállításához szükséges enzimekkel, a táplálékból kell felvennünk. Az L-fenilalanin (L-Phe) szubsztrátja a Phe-hidroxiláz enzimnek, mely enzim a Phe aromás oldalláncát hidroxilálja, így képez L-para- tirozint (L-p-Tyr), amely, amellett, hogy szintén fehérjealkotó aminosav, a pajzsmirigyhormonok, a melanin-pigmentek,a katekolamin hormonok elöanyaga. A Phe-hidroxiláz nem képes a D-Phe-t felhasználni. A Phe aromás oldallánca szabad gyökös reakciókban is módosulhat, ekkor a para (p-) izoforma mellett meta- (m-) és orto-tirozin (o-Tyr) is képzödik. Mivel az L-p-Tyr enzimatikusan is képzödhet, a másik két sztereoizomert illetve a D-Phe-ból képzödö D-p-Tyr-t, D-m-Tyr-t, D-o- Tyr-t használhatjuk szabad gyökös folyamatok markereként.

A fenilketonuria (PKU) betegségben szenvedőknél hiányzik vagy nem működik a Phe-hidroxiláz enzim. Ennek hiányában a Phe hidroxileződés helyett lassú transzaminálódáson megy keresztül, aminek a terméke a fenilpiroszőlősav, amely vagy a jellegzetes illatú fenilecetsavvá dekarboxileződik vagy feniltejsavvá redukálódik. Ők nem fogyaszthatnak fenilanalint illetve fenilalanin-forrást jelentő anyagokat (pl. Aspartam/Nutra Sweet).