Reakcja Grignarda
Z Wikipedii
Reakcja Grignarda - to reakcja chemiczna stosowana powszechnie w chemii organicznej, w której związek metaloorganiczny o ogólnym wzorze RMgX (X = Chlor, Brom, Jod, R = grupa alkilowa) reaguje z dowolnym związkiem o własnościach elektrofilowych. Wspomniane związki metaloorganiczne to tzw. związki Grignarda.
Związki Grignarda jako niezwykle reaktywne ulegają addycji elektrofilowej do w zasadzie każdego związku zawierającego wiązanie podwójne między węglem a innym atomem, włączając w to związki karbonylowe, iminy i nitryle. Nie reagują natomiast ze związkami aromatycznymi.
Ogólny schemat reakcji wygląda tak:
- R1R2A=AR3R4 + R5MgX → R1R2(MgX)A--AR3R4R5
gdzie R = to dowolna grupa alkilowa, X = atom halogenu, A = dowolny heteroatom (np: tlen, krzem, siarka, fosfor)
Powstały związek przejściowy jest w istocie solą alkanu. Hydrolizuje się go za pomocą dowolnego silniejszego od alkanu kwasu, np. wody:
- R1R2(MgX)A--AR3R4R5 + H2O -> R1R2HA--AR3R4R5 + Mg(OH)X
Najczęstsze przykłady zastosowania reakcji Grignarda to:
- Reakcja ze związkami karbonylowymi
- R1R2C=O + RMgX --> + H2O ---> RR1R2C--OH
- Reakcja z iminami
- R1R2C=NR3 + RMgX --> H2O ---> RR1R2C-NR3H
- Reakcja z nitrylami
- R1CN + RMgX --> + H2O ---> RR1C=NH
Reakcja ta jest stosowana na ogromną skalę w syntezie organicznej oraz w przemyśle ze względu na swoją uniwersalność. Ma jednak poważne wady. Są nimi:
- wysokie wymagania co do jakości rozpuszczalnika używanego do otrzymywania związków Grignarda, który musi być praktycznie całkowicie bezwodny aby reakcja zaszła z dobrą wydajnością
- możliwość wybuchu podczas przygotowywania związku Grignarda; łatwopalny rozpuszczalnik rozgrzewa się wtedy do wrzenia
- konieczność stosowania dużych ilości drogiego magnezu
- tworzenie się bezużytecznego produktu ubocznego halogenków magnezu.
