Fenyloetyloamina

Z Wikipedii

Masz nowe wiadomości (różnica z poprzednią wersją).

Wzór strukturalny fenetylaminy

Fenyloetyloamina (1-amino-2-fenyloetan bądź β-fenyloetyloamina, fenetylamina) organiczny związek chemiczny, amina o silnym działaniu biologicznym. Wiele pochodnych fenyloetyloaminy ma silne działanie psychotropowe - psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne, ale najczęściej wszystkie te efekty z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji efektów.

Pochodne fenyloetyloaminy nazywa się wspólnie fenetylaminami. Fenetylaminy występują w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz jako alkaloidy. Niektóre fenetylaminy pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina czy stymulanty efedryna i katyna.

Na bazie fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych narkotyków. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych fenetylamin o działaniu narkotycznym. Prace nad pochodnymi fenyloetyloaminy prowadził Alexander Shulgin, efekty części swoich prac opisał w książce PiHKAL.

Fenetylamina to w skrócie: PEA - (ang.) PhenEthylAmine

[edytuj] Podział

Możliwości podstawienia grup funkcyjnych

Pochodne fenetylaminy ze względu na działanie, dzieli się na:

stymulanty - jak amfetamina, metamfetamina, efedryna;
psychodeliki - jak meskalina czy 2C-B;
empatogeny - jak MDMA (ecstasy) czy MDA;
leki odchudzające - jak fentermina czy fenfluramina;
leki działające na układ oddechowy - jak efedryna czy salbutamol
leki przeciwdepresyjne - jak bupropion czy fenelzyna

[edytuj] Tabela możliwych podstawień

**Fenetylaminy**, według struktury
Nazwa systematyczna	α	β	R₂	R₃	R₄	R₅	R_N	Pełna nazwa
tyramina					OH			4-hydroksyfenyloetyloamina
tyrozyna	COOH				OH			kwas 2-(m-hydroksyfenylo)-1-aminopropionowy
fenyloalanina	COOH							kwas 2-fenylo-1-aminopropionowy
dopamina				OH	OH			3,4-dihydroksyfenetylamina
adrenalina		OH		OH	OH		CH₃	β,3,4-trihydroksy-N-metylofenyloetylamina
noradrenalina		OH		OH	OH			β,3,4-trihydroksyfenyloetyloamina
amfetamina	CH₃							α-metylofenyloetyloamina
metamfetamina	CH₃						CH₃	N,α-dimetylofenyloetyloamina
efedryna	CH₃	OH					CH₃	N-metylo-β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
katyna	CH₃	OH						β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
bupropion	CH₃	=O		Cl			C(CH₃)₃	3-chloro-N-tert-butylo-β-okso-α-metylofenyloetyloamina
fentermina	(CH₃)₂							α,α-dimetylofenyloetyloamina
meskalina				OCH₃	OCH₃	OCH₃		3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina
TMA	CH₃			OCH₃	OCH₃	OCH₃		3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
TMA-2	CH₃		OCH₃		OCH₃	OCH₃		3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
MDA	CH₃			-O-CH₂-O-				3,4-metylenodioksy-α-metylofenetylamina
MDMA	CH₃			-O-CH₂-O-			CH₃	3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-metylofenetylamina
MMDA	CH₃			-O-CH₂-O-		OCH₃		3,4-metylenodioksy-5-metoksy-β-metylofenyloetyloamina
MDEA	CH₃			-O-CH₂-O-			CH₂CH₃	3,4-metylenodioksy-N-etylo-α-metylofenyloetyloamina
2,5-DMA	CH₃		OCH₃			OCH₃		2,5-dimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
DOM	CH₃		OCH₃		CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-metylo-α-metylofenyloetyloamina
DOB	CH₃		OCH₃		Br	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-bromo-α-metylofenyloetyloamina
DOI	CH₃		OCH₃		I	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-jodo-α-metylofenyloetyloamina
2C-B			OCH₃		Br	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-bromofenyloetyloamina
2C-C			OCH₃		Cl	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina
2C-D			OCH₃		CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-metylofenyloetyloamina
2C-E			OCH₃		CH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-etylofenyloetyloamina
2C-H			OCH₃			OCH₃		2,5-dimetoksyfenyloetyloamina
2C-I			OCH₃		I	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-jodofenyloetyloamina
2C-T-2			OCH₃		SCH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina
2C-T-7			OCH₃		SCH₂CH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-propylotiofenyloetyloamina
2C-T-21			OCH₃		SCH₂CH₂F	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-fluoroetylotiofenyloetyloamina
PMA	CH₃				OCH₃			4-metoksy-α-metylofenyloetyloamina