シキミ酸経路
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シキミ酸経路（shikimic acid pathway）は芳香族アミノ酸(チロシン、フェニルアラニン及びトリプトファン)の生合成反応経路。間接的にフラボノイドやアルカロイド(モルヒネ(チロシン由来)、キニーネ(トリプトファン由来)等)などの生合成にも必要。微生物や植物の大半は有しているが動物には見られない。出発反応は解糖系のホスホエノールピルビン酸とペントースリン酸回路のエリトロース4リン酸の縮合反応で始まる。反応はコリスミ酸で各アミノ酸への反応に分岐するので、ここまでをシキミ酸経路としている場合もある。
シキミ酸経路の反応は以下の通りである。(aはフェニルアラニン、bはチロシン、cはトリプトファン合成に関連する反応)
- ホスホエノールピルビン酸+エリトロース4リン酸 → 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸+リン酸
- 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸+NAD+ → 3-デヒドロキナ酸+リン酸+NAD+
- 3-デヒドロキナ酸 → 3-デヒドロシキミ酸+水
- 3-デヒドロシキミ酸+NADH → シキミ酸+NAD+
- シキミ酸+アデノシン三リン酸 → 3-ホスホシキミ酸+アデノシン二リン酸
- 3-ホスホシキミ酸+ホスホエノールピルビン酸 → 3-ホスホ5-エノイルピルビルシキミ酸+リン酸
- 3-ホスホ5-エノイルピルビルシキミ酸 → コリスミ酸+リン酸
- ab
- コリスミ酸 → プレフェン酸
- a
- b
- c
- コリスミ酸+グルタミン → アントラニル酸+グルタミン酸+ピルビン酸
- アントラニル酸+5-ホスホリボシル-α-二リン酸 → ピロリン酸+N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸
- N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸 → エノール1-o-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース5リン酸
- エノール1-o-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース5リン酸 → 二酸化炭素+水+インドール3グリセロールリン酸
- インドール3-グリセロールリン酸 → インドール+グリセルアルデヒド3リン酸
- インドール+セリン → トリプトファン+水
これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
- 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプツロソン酸アルドラーゼ (→EC番号)
- 3-デヒドロキナ酸シンターゼ(EC 4.6.1.3)
- 3-デヒドロキナ酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.10)
- シキミ酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.1.1.25)
- シキミ酸キナーゼ(EC 2.7.1.71)
- 3-ホスホシキミ酸1-カルボキシビニルトランスフェラーゼ(5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ、EC 2.5.1.19)
- コリスミ酸シンターゼ(EC 4.6.1.4)
- ab
- コリスミ酸ムターゼ(EC 5.4.99.5)
- a
- プレフェン酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.3.1.12)
- チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)
- b
- プレフェン酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.52)
- チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)
- c
- アントラニル酸シンターゼ(EC4.1.3.27)
- アントラニル酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ(EC 2.4.2.18)
- N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸イソメラーゼ
- インドール3グリセロールリン酸シンターゼ(EC 4.1.1.48)
- トリプトファンシンターゼ(EC 4.2.1.20)
- トリプトファンシンターゼ(EC 4.2.1.20)
