グルタミン

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グルタミン

一般情報
系統名	(2S)-2-アミノ-4-カルバモイルブタン酸
略号	Gln, Q
分子式	C₅H₁₀N₂O₃
分子量	146.15 g/mol
SMILES	NC(=O)CCC(N)C(=O)O
CAS登録番号	56-85-9
性質
融点	185 ℃（分解）
溶解性	水にやや易溶エタノール、ジエチルエーテルに不溶
水への溶解度 (g/100 g)	3.73 (20 ℃) 6.57 (40 ℃) 11.2 (60 ℃)
pK_a	2.18 9.00
等電点	5.65
ファンデルワールス体積	114
密度	g/cm³
味	L体: 甘＋旨（閾値 2.5 mg/mL） D体: 強い甘味
出典	{{{出典}}}

グルタミン (glutamine) はアミノ酸の一種で側鎖にアミドを有し、グルタミン酸のヒドロキシ基をアミノ基に置き換えた構造を持つ。酸加水分解によりグルタミン酸となる。略号は Gln あるいは Q で、2-アミノグルタルアミド酸とも呼ばれる。グルタミンとグルタミン酸の両方を示す3文字略号は Glx である。動物では細胞外液に多いといわれる。

極性無電荷側鎖アミノ酸、中性極性側鎖アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸のひとつ。非必須アミノ酸だが、代謝性ストレスなど異化機能の亢進により、体内での生合成量では不足する場合もあり、準必須アミノ酸として扱われる場合もある。

[編集] 生化学

RNAのコドン CAA および CAG によってコードされる。窒素代謝においても重要であり、窒素固定で生成したアンモニアはグルタミン酸をグルタミンに変換することによって有機化合物として同化される。この変換を行う酵素はグルタミンシンターゼと呼ばれる。グルタミンは多くの化合物の生合成において窒素源として用いられ、これにはプリンやピリミジンなど、他のアミノ酸も含まれる。

[編集] 生合成

グルタミン酸よりグルタミンシンテターゼ（グルタミン酸アンモニアリガーゼ、EC 6.3.1.2）の作用により合成される。

[編集] 栄養学

[編集] 利用

ウェイトリフティングやボディビルディング、および特に老人に多いが、筋肉に痙攣や痛みを起こした場合にサプリメントとして用いられる。主な目的は運動後や日常生活で消費されたアミノ酸の補給である。

グルタミンの過剰消費に関して研究がなされているが、これまでこれといった結論は出ていない。しかしながら、長時間に及ぶ運動やトレーニングの後にはグルタミンを補給することが推奨されているため、適量の摂取は健康に良いとされる。また、これは断食や怪我をしたとき、免疫不全症やがんにかかった場合にグルタミンが勧められる主な理由でもある。

[編集] 消化機能の補助

いくつかの研究によってグルタミンの機能と効果が明らかにされており、グルタミンを添加した食餌と腸の機能、すなわち腸管の防御機能、腸細胞の増殖および分化、敗血症への感染率の減少を関連付ける証拠が提出されている。このような「洗浄」効果は腸がグルタミンを他のアミノ酸より速く吸収することに由来すると考えられており、内臓の状態を整えたい時にグルタミンを用いるのが良いとされる理由となっている^[1]。

これらの効果はグルタミンを添加したものとしていない食餌をとった後の血漿濃度を比較した結果から発見された。しかし、グルタミンは「洗浄」作用・効果を持つと考えられてはいるが、様々な食品中に異なる濃度で含まれるため、臨床での効果がどの程度得られるかは不明である^[1]。

[編集] 手術後の回復補助

グルタミンには外科手術後の傷の回復期間を短縮する効果があることも知られている。腹腔部を手術した際、患者にグルタミンを含む高カロリー輸液を行うと入院の期間が短縮される。臨床試験によって、グルタミンの投与を含む療法で処置を行うと窒素バランスが向上し、投与を行わなかった場合に比べ、顆粒球におけるシステイニルロイコトリエンの生成やリンパ球の回復、腸の透過率に向上が見られること、また副作用が無いことが明らかにされている^[2]。

[編集] 参考文献

↑ ^1.0 ^1.1 Boza, J. J.; Dangin, M.; Moennoz, D.; Montigon, F.; Vuichoud, J.; Jarret, A.; Pouteau, E.; Gremaud, G.; Oguey-Araymon, S.; Courtois, D.; Woupeyi, A.; Finot, P. A.; Ballevre, O. (2001). "Free and protein-bound glutamine have identical splanchnic extraction in healthy human volunteers". Am. J. Physiol. Gastrointest Liver Physiol. 281(1): G267-74. PMID 11408280 全文
↑ Morlion, B. J.; Stehle, P.; Wachtler, P.; Siedhoff, H. P.; Koller, M.; Konig, W.; Furst, P.; Puchstein, C. (1998). "Total parenteral nutrition with glutamine dipeptide after major abdominal surgery". Ann. Surg. 227(2): 302-308. PMID 9488531

[編集] 関連項目

蛋白質を構成するアミノ酸
アラニン \| アルギニン \| アスパラギン \| アスパラギン酸 \| システイン \| グルタミン \| グルタミン酸 \| グリシン \| ヒスチジン \| イソロイシン \| ロイシン \| リシン \| メチオニン \| フェニルアラニン \| プロリン \| セリン \| スレオニン \| トリプトファン \| チロシン \| バリン
アミノ酸発酵 \| 必須アミノ酸 \| ペプチド \| タンパク質 \| コドン