Chloropreen
| Chloropreen | |
|---|---|
|
|
|
| Molecuulformule | CH2=CH-CCl=CH2 |
| Smiles | C=C(C=C)Cl |
| IUPAC | |
| Andere namen | 2-chloor-1,3-butadieen |
| CAS-nummer | 126-99-8 |
| EINECS-nummer | 602-036-00-8 |
| EG-nummer | |
| VN-nummer | |
| Beschrijving | kleurloze vloeistof waarvan de dampen explosief kunnen zijn (4-20%) en 3 keer zwaarder zijn dan de lucht |
| Vergelijkbaar met | isopreen, vinylchloride |
|
|
|
F, licht ontvlambaar; Xn, schadelijk |
|
| Carcinogeen | |
| Hygroscopisch | |
| Risico (R) en veiligheid (S) |
R-zinnen: R11, R20/22, R36 |
| Omgang | |
| Opslag | |
| ADR-klasse | |
| MAC-waarde | 18 mg/m³ |
| LD50 (ratten) | mg/kg |
| LD50 (konijnen) | mg/kg |
| MSDS-fiches | |
|
|
|
| Aggregatietoestand | vast |
| Kleur | kleurloos |
| Dichtheid | 0,96 g/cm³ |
| Molmassa | 88,54 g/mol |
| Smeltpunt | -130 °C |
| Kookpunt | 59 °C |
| Vlampunt | -20 °C |
| Zelfontbrandingstemperatuur | °C |
| Dampdruk | 23200 Pa |
|
|
|
| Oplosbaarheid in water | 0,26 g/L |
| Goed oplosbaar in | |
| Slecht oplosbaar in | water |
| Onoplosbaar in | |
| Dipoolmoment | D |
| Viscositeit | Pa·S |
| Kristalstructuur | |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfG |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| ΔfH |
kJ/mol |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| S |
J/mol·K |
| C |
J/mol·K |
| Evenwichtsconstanten | |
| Klassieke analyse | |
| Spectra | |
|
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar) |
|
Chloropreen is een chemische stof met als IUPAC-naam 2-chloor-1,3-butadieen; het is een kleurloze vloeistof, ontvlambaar, weinig oplosbaar in water, met een typerende geur (ether-achtig). De damp is zwaarder dan lucht en kan explosieve mengsels met lucht vormen. De molecule heeft twee dubbele bindingen en polymeriseert gemakkelijk, ook bij kamertemperatuur. Voor opslag en vervoer moet er dan ook een inhibitor aan toegevoegd worden om de vloeistof te stabiliseren en spontane polymerisatie te voorkomen. Als inhibitor kunnen kleine hoeveelheden van stoffen als catechol, pyrogallol, of trinitrobenzeen worden toegevoegd. De stof wordt beschouwd als mogelijk kankerverwekkend voor de mens.
Chloropreen wordt bijna uitsluitend gebruikt als grondstof voor neopreen (polychloropreen), een synthetisch rubber. De molecule heeft een structuur die vergelijkbaar is met die van de bouwsteen van natuurrubber, isopreen (bij isopreen bevindt zich op de plaats van het chlooratoom een methyleengroep, -CH3).
De synthese van chloropreen werd door Wallace Hume Carothers beschreven in een Amerikaanse octrooiaanvraag uit 1930, nl. door middel van de additiereactie van monovinylacetyleen met zoutzuur. Dit "acetyleenproces" werd tot ca. 1960 gebruikt, maar is erg energie-intensief. Tegenwoordig wordt vrijwel alle chloropreen geproduceerd uitgaande van butadieen, dat tot chloropreen wordt omgezet via 3,4-dichloor-1-buteen.
