無水酢酸

無水酢酸（むすいさくさん、acetic anhydride）とは、酢酸2分子が脱水縮合したものに相当するカルボン酸無水物である。分子式は C₄H₆O₃、示性式は (CH₃CO)₂O と表される。

無水酢酸は、稀に純酢酸（氷酢酸とも）と混同されることがあるが、純酢酸とは水をほとんど含まない、純度がほぼ 100% の酢酸のことで、違う化合物である。

[編集] 性質

無色で強い酸味と刺激臭を持つ液体。分子量 102.09、融点 −73 ℃、沸点 140.0 ℃。蒸気は催涙性を持っており、液体を皮膚に付着させると水疱や炎症を生ずる(腐食の項も参照の事)。

エタノールに易溶だが、徐々に反応して酢酸エチルとなる。また、エーテル・ベンゼン・ニトロベンゼンなどにも溶ける。水には約2.7%溶けて、徐々に反応して酢酸となる。この反応は酸の存在により促進される。強塩基と反応させると酢酸塩となる。

工業的にはケテンと酢酸を反応させて製造される。或いは無水塩化アルミニウムを触媒とした酢酸とホスゲンの反応や塩化アセチルと酢酸ナトリウムの反応でも生成する。

無水酢酸の2004年度日本国内生産量は 279,190 t、工業消費量は 230,640 tである。

カルボン酸無水物の反応性を持つ。塩基、または酸を触媒として、酢酸誘導体の合成に用いられる。例えば、アルコールと反応すると酢酸エステルが、アミンと反応するとアセトアミド誘導体が得られる。

麻薬等の製造過程で使用されることから、平成13年11月25日に施行された、改正・麻薬及び向精神薬取締法により、日本国では特定麻薬原料に指定された。アメリカ合衆国ではDEA規則により使用と販売が制限されている。