シクロペンタジエン
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シクロペンタジエン | |
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IUPAC名 | 1,3-シクロペンタジエン |
別名 | |
分子式 | C5H6 |
分子量 | 66.10 g/mol |
CAS登録番号 | [542-92-7] |
形状 | 無色液体 |
密度と相 | 0.8021 g/cm3, 液体 (20 ℃) |
相対蒸気密度 | (空気 = 1) |
融点 | −85 ℃ |
沸点 | 42 ℃ |
昇華点 | {{{昇華点}}} ℃ |
SMILES | C1C=CC=CC1 |
出典 |
シクロペンタジエン (1,3-cyclopentadiene) は分子式C5H6 で表される、5員環構造を持つ環式ジエン。 分子量 66.10、融点 −85 ℃、沸点 42 ℃、樟脳によく似た特異臭をもち、常温常圧下で無色透明の液体である。CAS登録番号は [542-92-7]。
シソイド配座型の 1,3-ジエン構造を持つため、ディールス・アルダー反応を起こしやすい。室温で放置すると、徐々に二量化し、ジシクロペンタジエン (C10H12) に変わる。これを元のシクロペンタジエンに戻すためには熱分解を行う必要がある。
ほか、無水マレイン酸など、各種ジエノファィルと反応する。
シクロペンタジエンは pKa=16 と、炭化水素としては異常に強い酸性を示す。
これは、共役塩基であるシクロペンタジエニルアニオンが 6π共役系の環状構造を持ち、ヒュッケル則を満たすためである。このシクロペンタジエニルアニオンは、フェロセンを始めとするメタロセンの配位子となる。