Halogénure d'acyle

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Les halogénures d'acyle, parfois nommés halogénures d'acides, sont des dérivés des acides carboxyliques.

Sommaire 1 Formule Générale 2 Nomenclature 3 Propriétés chimiques 4 Groupes fonctionnels multiples 5 Voir aussi

[modifier] Formule Générale

• R—C=O : groupe acyle
• X : halogène (F, Cl, Br, I)

[modifier] Nomenclature

On les nomme à partir de l'acide carboxylique correspondant :

• on remplace la terminaison en -ique par -yle
• on fait précéder le nom par «halogénure de …»

Pour les halogénures dérivés d'acides cyclocarboxyliques, on remplace la terminaison -xylique par -nyle.

Exemple :

[modifier] Propriétés chimiques

Ils sont très réactifs, beaucoups plus que les acides :

• la réaction avec l'eau donne un acide carboxylique

• avec un alcool donne un ester

• avec l'ammoniac (et les amines) donne un amide

• avec un ion carboxylate donne un ester
• avec un organomagnésien donne un alcool tertiaire

[modifier] Groupes fonctionnels multiples

Une molécule peut comporter plus d'un groupement acyle. Par exemple, le dichlorure d'hexanoyle en possède deux.

Le phosgène (dichlorure de méthanoyle, Cl-CO-Cl) est un gaz très toxique qui peut être considéré comme le dichlorure de l'acide carbonique (HO-CO-OH). Les deux atomes de chlore du phosgène peuvent ainsi provoquer des réactions comparables à celles d'un halogénure d'acyle. Le phosgène est entre autres employé comme réactif de la production de polymères de polycarbonates.

[modifier] Voir aussi

• Hydrocarbure halogéné