Dichlorométhane

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Dichlorométhane

General
Nom IUPAC	dichlorométhane
Autres noms	chlorure de méthylène
Formule brute	CH₂Cl₂
SMILES	C(Cl)Cl
Masse molaire	84.93 g/mol
Aspect	Liquide incolore
Numéro CAS	[75-09-2]
Propriétés
Densité et phase	1.325 , liquide
Solubilité dans l'eau	1.3 g/100 ml (20 °C)
Solubilité dans l'acétone, l'éthanol, l'éther diéthylique	10 g/100 ml
Température de fusion	−97 °C (176 K)
Température d'ébullition	40 °C (313 K)
Viscosité	0.44 cP à 20 °C
Indice de réfraction	n_d 1,424
Sécurité
MSDS	External MSDS
Risques principaux	Nocif (Xn)
Point éclair	Non
Phrases R/S	R: 40 S: 23/24/25/36/37
Numéro RTECS	PA8050000
Composés apparentés
Haloformes apparentés	Difluorométhane
Chlorométhanes apparentés	Chlorométhane Chloroforme Tétrachlorure de carbone
Sauf indications contraires, les données reflètent les composés dans leur état standard (à 25°C, 100 KPa

Le dichlorométhane ou chlorure de méthylène est un composé chimique utilisé principalement comme solvant pour les composés organiques. C'est un liquide incolore et volatil émettant odeur douceâtre relativement forte mais qui rend certaines personnes mal à l'aise.

Le chlorure de méthylène a été obtenu pour la première fois en 1840 par le chimiste français Henri Victor Regnault, qui l'a isolé d'un mélange de chlorométhane et de chlore précédemment exposé à la lumière.

[modifier] Production

Dans l'industrie, le dichlorométhane est produit par réaction du chlorométhane ou du méthane avec le chlore gazeux entre 400 et 500°C. A ces températures, aussi bien le méthane que le chlorométhane subissent une série de réactions qui forment progressivement des produits de plus en plus chlorés.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

Le résultat de cette série de réaction est un mélange de chlorométhane, dichlorométhane, chloroforme et tétrachlorure de carbone. Ces composés sont ensuite séparés par distillation.

[modifier] Usages

Son caractère volatil et sa capacité à dissoudre une grande panoplie de composés organiques font du dichlorométhane un solvant idéal pour de nombreux procédés chimiques. On s'en sert principalement comme décapant pour la peinture ou comme dégraissant. Dans l'industrie alimentaire, on s'en sert pour décafféiner le café et pour préparer des extraits de divers arômes tels que le houblon. Comme il est volatil, on s'en sert aussi comme propulseur pour spray et comme agent moussant pour obtenir la mousse de polyuréthane. On s'en sert aussi comme pesticide pour stocker les fraises et les céréales. Comme il n'est pas complètement inoffensif pour la santé, on a toutefois cherché des alternatives à la plupart de ses applicatoins.

[modifier] Dangers

Le dichlorométhane est le moins toxique des chlorohydrocarbones simples mais il n'est quand-même pas sans risques. Une exposition chronique au dichlorométhane peut être carcinogène. En effet, on a pu le corréler à une plus grande incidence de cancer des poumons, du foie et du pancréas dans des animaux de laboratoire. C'est un mutagène et un tératogène, provoquant des malformations du fœtus si des femmes enceintes y sont exposées pendant la grossesse. Le contact prolongé avec la peau peu provoquer des irritation ou des brûlures par dissolution des tissus graisseux.

Dans beaucoup de pays, les produits contenant du dichlorométhane doivent porter des étiquettes avertissant de ses dangers pour la santé. Toutefois, on le confond souvent avec l'essence de térébenthine ou le white spirit, qui présente moins de risques notamment pour la peau.