Gliukozė
Straipsnis iš Vikipedijos, laisvosios enciklopedijos.
| Gliukozė | |
|---|---|
   |
|
| Cheminis pavadinimas | 6-(hidroksimetil)oksanas-2,3,4,5-tetrolas |
| D-gliukozės sinonimas | dekstrozė |
| D-gliukozės rūšys | α-D-gliukozė; β-D-gliukozė |
| Santrumpa | Glc |
| Cheminė formulė | C6H12O6 |
| Molekulinė masė | 180.16 g mol−1 |
| Lydymosi temperatūra | α-D-gliukozė: 146°C β-D-gliukozė: 150°C |
| Tankis | ? g cm-3 |
| CAS numeris | 50-99-7 (D-gliukozė) |
| CAS numeris | 921-60-8 (L-gliukozė) |
| SMILES | C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O |
Gliukozė – gerai organizmo įsisavinamas angliavandenis. Tai balta skaidri kristalinė medžiaga, gerai tirpstanti vandenyje. Jos molekules jungia daug vandenilinių jungčių, todėl kaitinama gliukozė nevirsta dujomis, o skyla.
[taisyti] Funkcija
Viena iš dviejų svarbiausių gliukozės funkcijų gyvuose organizmuose – aprūpinti juos energija. Gliukozė susidaro fotosintezės metu iš CO2 ir H2O, panaudojant Saulės energiją, kuri lyg „užkonservuojama“ šioje medžiagoje. Gliukozei oksiduojantis (tai vyksta laipsniškai), ta energija išsiskiria ir suvartojama gyvybiniuose procesuose. Galutiniai oksidacijos procesai yra CO2 ir H2O (kaip ir degimo):
- C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O
Gliukozė – daugelio gyvam organizmui būtinų junginių pradinė medžiaga. Tai antra svarbi jos biocheminė funkcija. Veikiama fermentų, kuriuos gamina mikroorganizmai, gliukozė gali pradėti rūgti (tai labai sudėtinga reakcijų grandinė, kurios gale susidaro paprastesnes medžiagos), pavyzdžiui:
Alkoholinis rūgimas:
- C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Pienarūgštis rūgimas:
Pienarūgštis rūgimas – tai pieno, kopūstų, silosuojamos žolės rūgimas. Susidariusi pieno rūgštis neleidžia produktui gesti, stabdo puvimo procesus.
[taisyti] Struktūra
Kaip buvo nustatyta D-gliukozės struktūra? Pirmiausia iš elementų analizės paaiškėjo paprasčiausia jos formulė CH2O. Paskui buvo apskaičiuota santykinė molekulinė masė – ji lygi 180; iš to seka, jog molekulinė gliukozės formulė (CH2O)6 arba C6H12O6. Tokios sudėties molekulėje turi būti arba viena dviguba jungtis (C=С arba C=O), arba vienas ciklas, nes joje dviem vandenilio atomais mažiau negu atitinkamame sočiame junginyje (C6H14O6). Gliukozė rodo „sidabro veidrodžio“ reakciją, taigi joje yra aldehidinė grupė. Gliukozei saveikaujant su vario (II) hidroksidu, esant šarmų, susidaro tamsiai melynas tirpalas – vadinasi medžiaga yra polihidroksilis alkoholis. Kitų funkcinių grupių gliukozėje nerasta. Redukuojant ją vandeniliu ant platinos (20ºC temperatūroje), susidaro šešiahidroksilis alkoholis C6H14O6 (sorbitas). Tai reiškia, jog gliukozė turi šesių anglies atomų skeletą ir penkias hidroksilo grupes prie skirtingų anglies atomų. Keliais skirtingais metodais (pavyzdžiui, oksiduojant gliukozę azoto rūgštimi) įrodyta, kad anglies skeletas yra nešakotas. Vėliau buvo nustatyta ir erdvinė konfiguracija prie visu keturių asimetrinių anglies atomų.
Tolesni tyrimai parodė, jog dažniausiai gliukozė būna ciklinio pusacetalio formos. Jam susidarant, „buvęs karbonilinis“ anglies atomas tampa asimetriškas, ir atsiranda du nauji izomerai, vadinami α ir β formomis. Vandenilineme tirpale abi formos yra pusiausvyros ir virsta viena kita per atvirą – aldehidinę –formą:
 |
 |
 |
| α | atvira forma | β |
Atvirosios gliukozės formos tirpale labai mažai, o iš dviejų ciklinių vyrauja β forma. Tačiau jeigu kurioje nors reakcijoje dalyvauja tik viena tų formų, pusiausvyra pasislenka jos susidarymo pusėn ir visa medžiaga reaguoja kaip toji forma. Taip, pavyzdžiui, vyksta sidabro veidrodžio reakcija, kai gliukozė reaguoja kaip aldehidas. Kieta gliukozė paprastai būna α formos.
Atviroji ir ciklinė gliukozės formos:
