Triptofano
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| Triptofano | |
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| Nome IUPAC | |
|---|---|
| acido 2(S)-ammino-3-(3-indolil)propanoico | |
| Nomi alternativi | |
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| abbreviazioni | W TRP |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H12N2O2 |
| Massa molecolare (amu) | 204,23 |
| Aspetto | solido cristallino da bianco a giallo-verdastro |
| Numero CAS | 73-22-3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione (K) | 563 (290°C) con decomposizione |
| Costante di dissociazione acida a 293 K |
pK1: 2,46 |
| Punto isoelettrico | 5,89 |
| Solubilità in acqua | 10 g/l a 293 K |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -415,3 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 251 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 238,1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
Il triptofano è un amminoacido poco polare, la sua molecola è chirale.
L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale è un indolile.
Negli esseri umani è essenziale, cioè va assunto tramite l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarlo.
Il triptofano è anche un precursore della serotonina (un neurotrasmettitore) e della melatonina.
Per qualche tempo il triptofano è stato distribuito sul mercato come integratore alimentare. Per molte persone si è rivelato un rimedio abbastanza efficace e sicuro per promuovere il sonno, data la sua capacità di alzare il livello nel cervello della serotonina, sostanza dall'azione calmante se presente in dosi moderate, e della melatonina, un ormone che induce sonnolenza prodotto dalla ghiandola pineale in risposta al buio o alla poca luce. Alcune ricerche cliniche hanno confermato l'utilità del triptofano come sonnifero naturale e come farmaco per i disturbi legati ad un basso livello di serotonina. In particolare, il triptofano si è mostrato promettente come antidepressivo, sia da solo che in sinergia con altri farmaci antidepressivi. Altre possibili indicazioni sembrano essere l'attenuazione del dolore cronico ed il trattamento dei comportamenti violenti, maniaci, compulsivi ed ossessivi legati a malattie nervose.
Nel 1989, una misteriosa epidemia di casi disabilitanti (e a volte mortali) di una malattia autoimmune chiamata sindrome eosinofilo-mialgica è stata attribuita ad un lotto di triptofano sintetizzato impropriamente. La coltura batterica usata da un importante produttore fu geneticamente modificata per aumentare la resa di triptofano; sfortunatamente la riduzione dei costi comportò anche la cancellazione di uno stadio di purificazione su carboni attivi, facendo sì che anche alcuni metaboliti batterici, responsabili dell'azione tossica, finissero nel prodotto finito.
A prescindere dalle cause della tossicità, il triptofano - come integratore alimentare - fu ritirato dal mercato negli Stati Uniti e in altri paesi subito dopo.
Il triptofano rimane sul mercato come farmaco che alcuni psichiatri continuano a prescrivere, specialmente a pazienti poco rispondenti ad altri farmaci antidepressivi ed è ancora oggetto di vari test clinici.
Nell'alimentazione, il triptofano si trova abbondante nel cioccolato, nell'avena, nelle banane, nei datteri, nelle arachidi, nel latte e nei latticini.
I 20 amminoacidi ordinari | ALA | CYS | ASP | GLU | PHE | GLY | HIS | ILE | LYS | LEU | MET | ASN | PRO | GLN | ARG | SER | THR | VAL | TRP | TYR
I due amminoacidi codificati da codoni di stop | SEC | PYL
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