Acide cinnamique

L'acide cinnamique de formule C₆H₅ - CHCHCOOH est un acide qui se présente sous la forme d'une poudre blanche inodore, avec une faible solubilité dans l'eau. Son point de fusion est de 133°C et son point d'ébullition est de 300°C. Sa toxicité par voie orale chez le rat est de 2500 mg/kg.

Il est obtenu à partir de l'extrait de canelle, à laquelle son ester éthylique lui donne son odeur caractéristique, ou de certains arbustes balsmiques. Il peut aussi être syntétisé de novo.

Il est principalement utilisé dans l'industrie du parfum, où ses esters de méthyle, d'ethyl et de benzyl sont odorants et recherchés. Il est aussi utilisé pour la composition d'exhausteurs de goût, d'indigo synthétique et de certains produits pharmaceutiques.

L'acide cinnamique est aussi un intermédiaire dans la voies de biosynthèse de l'acide shikimique.

Il possède par ailleurs des propriétés antiseptique et antifongique, connues dès la période précolombienne, ainsi qu'en témoigne le taux de guérison élévé des trépanations réalisées à l'époque (Voir l'article Médecine dans la préhistoire et la protohistoire). Il est aussi utilisé à la même époque dans le processus de momification.

[modifier] Synthèse au laboratoire

De nombreuses méthodes de synthèse de ce composé important ont été mises au point. On peut citer les deux suivantes :

[modifier] Réaction de Perkin

[modifier] Réaction de Döbner-Knövenagel

[modifier] Références

Perkin, W. H.; J. Chem. Soc. 1868, 21, 53, 181.
Perkin, W. H.; J. Chem. Soc. 1877, 31, 388.
Réaction de Döbner-Knövenagel
The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals / Maryadele J. O'Neil, senior editor ; Ann Smith, senior associate editor ; Patricia E. Heckelman, associate editor, Whitehouse Station, New Jersey. : Merck, 2001.