Époxyde
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Les époxydes sont des substances chimiques comportant un oxygène ponté sur une liaison carbone-carbone. On parle également d'oxacyclopropanes (nomenclature systématique)ou encore d'oxyranes.
[modifier] Production
Les voies de synthèse les plus courantes passent par l'oxydation des alcènes.
La première alternative consiste à utiliser le dioxygène de l'air comme oxydant, et à le faire réagir avec l'alcène sur un catalyseur : l'argent. C'est la méthode utilisée pour la production industrielle.
La seconde voie de synthèse utilise les acides peroxycarboxyliques - ou peracides, de la forme R-(CO)-OOH, que l'on fait réagir directement sur l'alcène pour obtenir l'époxyde, ainsi que l'acide carboxylique correspondant au peracide de départ. En général, on utilise l'acide métachloroperbenzoïque (MCPBA).
On peut enfin utiliser une voie plus détournée qui utilise des composés tels BrOH pour effectuer une dissubstitution de l'alcène, puis une substitution nucléophile interne, après passage en milieu basique : l'oxygène attaque le carbone adjacent et éjecte le brome.
[modifier] Voir aussi
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