กรดอะมิโน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี

กรดอะมิโน (amino acid) คือชีวโมเลกุลที่มีทั้งหมู่ฟังก์ชันอะมิโนและคาร์บอกซิลเป็นส่วนประกอบ กรดอะมิโนเป็นองค์ประกอบสำคัญของโปรตีนซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตทุกชนิด ในวิชาชีวเคมี คำว่า "กรดอะมิโน" มักหมายความถึงกรดอะมิโนแบบแอลฟา (alpha animo acids) ซึ่งเป็นกรดอะมิโนที่ทั้งหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลติดอยู่กับคาร์บอนอะตอมเดียวกัน เรียกว่า α-คาร์บอน

เรซิดีวของกรดอะมิโน (amino acid residue) คือกรดอะมิโนที่ถูกดึงโมเลกุลของน้ำออกไปหนึ่งโมเลกุล (ไฮโดรเจนไอออนหนึ่งไอออนจากหมู่อะมิโน และไฮดรอกไซด์ไอออนหนึ่งไอออนจากหมู่คาร์บอกซิล) เรซิดีวของกรดมักเกิดขึ้นในขณะสร้างพันธะเปปไทด์

สารบัญ 1 ทั่วไป 2 โครงสร้างทั่วไป 2.1 ไอโซเมอริซึม (Isomerism) 3 ปฏิกิริยา (Reactions) 4 ดูเพิ่ม 5 อ้างอิง 6 ลิงก์ภายนอก

[แก้] ทั่วไป

กรดอะมิโนเป็นหน่วยก่อสร้างโครงสร้างพื้นฐานของ โปรตีน พวกมันจะสร้าง พอลิเมอร์ ที่เป็นโซ่สั้นๆ เรียกว่า เปปไทด์ หรือ พอลิเปปไทด์ และกลายเป็นโครงสร้างที่เรียกว่า โปรตีน

กรดอะมิโน 20 ตัวถูกตั้งรหัสโดยมาตรฐานรหัสพันธุกรรม และถูกเรียกว่า โปรตีโนเจนิก หรือกรดอะมิโนมาตรฐานมีอีกอย่างน้อย 2 ตัวที่กำหนดรหัสโดย DNA ซึ่งเป็นวิธีที่ไม่ได้มาตรฐานดังนี้:

• ซีลีโนซิสตีอีน (Selenocysteine) ถูกใส่เข้าไปในโปรตีนบางตัวที่ UGA โคดอน, ซึ่งเป็นโคดอนสำหรับหยุด
• ไพร์โรไลซีน (Pyrrolysine) ถูกใช้โดย เมตทาโนเจน (methanogen) บางตัวใน เอนไซม์ ที่มันใช้สำหรับผลิตมีเทน มันถูกกำหนดรหัสให้เหมือน ซีลีโนซิสตีอีน แต่กับ UGA โคดอน แทน

กรดอะมิโนอื่นที่มีในโปรตีนธรรมดาเกิดขึ้นโดย การปรับแต่งหลังทรานสเลชัน, (post-translational modification)คือปรับแต่งหลัง ทรานสเลชัน ใน การสังเคราะห์โปรตีน การปรับแต่งเหล่านี้บ่อยครั้งมีความสำคัญต่อหน้าที่ของโปรตีน

โปรลีน (Proline) เป็นกรดโปรตีโนเจนิกอะมิโน เท่านั้นที่ หมู่ข้าง เป็นไซคลิก และเชื่อมต่อกับ หมู่ เอ-อะมิโน เกิดเป็นหมู่ทุติยภูมิอะมิโน เดิมทีโปรลีนถูกเข้าใจผิดเรียกเป็น กรดอิมิโน กรดอะมิโนมากกว่า 100 ชนิดพบในธรรมชาติบางตัวถูกตรวจพบได้ใน มีทีโอไรต์ (meteorite) โดยเฉพาะประเภทที่รู้จักกันในชื่อ คาร์บอนาซีอัลคอนไดรต์(carbonaceous chondrite) จุลินทรีย์ และ พืช บางครั้งผลิตกรดอะมิโนชนิดผิดปกติมากๆ ออกมา ซึ่งสามารถพบได้ใน ยาปฏิชีวนะ ประเภทเปปทีดิก เช่น นิซิน (nisin) หรือ อะลาเมตทิซิน (alamethicin) แลนไทโอนีน (Lanthionine)เป็นไดเมอร์ของอะลานีนที่เชื่อมกันด้วยพันธะแบบซัลไฟด์ซึ่งพบร่วมกับกรดอะมิโน อิ่มตัว ในแลนติไบโอติก (lantibiotics-แอนติไบโอติกเปปไทด์ของ แหล่งกำเนิดจุลินทรีย์) 1-อะมิโนไซโคลโพรเพน-1-คาร์บอกซิลิก แอซิก (1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid-ACC) เป็นกรดอะมิโนไซคลิกlic และเป็นผลผลิตระหว่างทางของการผลิต ฮอร์โมน พืช เอตทิลีน

ในการสังเคราะห์โปรตีน มีหน้าที่สำคัญทางชีวภาพอื่น คือ ไกลซีน และ กลูตาเมต เป็นสารส่งผ่านประสาท (neurotransmitters) และเป็นกรดอะมิโนมาตรฐานในโปรตีน กรดอะมิโนหลายตัวสามารถใช้สังเคราะห์โมเลกุลอื่นได้ เช่น:

• ทริปโตแฟน (tryptophan) เป็น สารตั้งต้น ของสารส่งผ่านประสาท เซอโรโทนิน (serotonin);
• ไกลซีน เป็นหนึ่งใน ตัวทำปฏิกิริยา ในกระบวนการสังเคราะห์ พอร์ไฟริน (porphyrins) เช่น ฮีม (heme)

กรดอะมิโนที่ไม่ได้มาตรฐานหลายตัวก็มีความสำคัญทางชีวภาพด้วย เช่น :

• GABA เป็นสารส่งผ่านประสาท อีกตัวหนึ่ง (another neurotransmitter)
• คาร์นิตีน (carnitine) ใช้ประโยชน์ในการขนย้าย ไลปิด ภายใน เซลล์
• ออร์นิทีน (ornithine)
• ซิตรูลลีน (citrulline)
• โฮโมซิสตีอิน (homocysteine)
• ไฮดรอกซิโพรลีน (hydroxyproline)
• ไฮดรอกซิไลซีน (hydroxylysine)
• ซาร์โคซีน (sarcosine)

บางตัวใน 20 ตัวของกรดอะมิโนมาตรฐานเรียกว่า กรดอะมิโนจำเป็น (essential amino acid) เพราะว่ามันไม่สามารถสังเคราะห์ ได้โดย ร่างกาย แต่ได้จาก สารประกอบ ผ่าน ปฏิกิริยาเคมี ซึ่งเราได้รับโดยการกินเข้าไป ใน มนุษย์ กรดอะมิโนจำเป็นได้แก่

• ไลซีน (lysine)
• ลิวซีน (leucine)
• ไอโซลิวซีน (isoleucine)
• เมตไทโอนีน (methionine)
• ฟีนิลอะลานีน (phenylalanine)
• ทรีโอนีน (threonine)
• ทริปโตแฟน (tryptophan)
• วาลีน (valine)

ในเด็กมีเพิ่มอีก 2 ตัว ดังนี้

• ฮีสติดีน (histidine)
• อาร์จินีน (arginine)

คำว่า กรดอะมิโนโซ่สาขา หมายถึงกรดอะมิโนอะลิฟาติกซึ่งได้แก่: ลิวซีน, ไอโซลิวซีน และ วาลีน

[แก้] โครงสร้างทั่วไป

โครงสร้างทั่วไปของโปรตีโนเจนิก แอลฟ่า อะมิโน แอซิด คือ:

   COOH
   |
 H-C-R
   |
   NH2

หมู่ "R" แทน โซ่ข้าง (side chain) ซึ่งมีความเฉพาะสำหรับกรดอะมิโนแต่ละตัว โดยปกติกรดอะมิโนจะถูกจัดกลุ่มตามคุณสมบัติโซ่ข้างแบ่งออกเป็น 4 หมู่ดังนี้:

1. ความเป็นกรด
2. ความเป็นเบส
3. ไฮโดรฟิลิก (โพลาร์)
4. ไฮโดรโฟบิก (นอนโพลาร์)

[แก้] ไอโซเมอริซึม (Isomerism)

ยกเว้น ไกลซีน ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชัน R = H กรดอะมิโนที่เกิดขึ้นเป็นไปได้ที่จะมี 2 ออพติคัล ไอโซเมอร์ เรียกว่า D และ L กรดอะมิโน L จะแทนกรดอะมิโนจำนวนมากมายที่พบใน โปรตีน กรดอะมิโน D พบใน โปรตีน ที่ผลิตจากสิ่งมีชีวิตที่อาศัยอยู่ในทะเลชนิดพิเศษ เช่น หอยทากกรวย (cone snail) และพบเป็นส่วนประกอบจำนวนมากของ ผนังเซลล์ (cell wall) ของ แบคทีเรีย

[แก้] ปฏิกิริยา (Reactions)

โปรตีนจะถูกสร้างโดยกระบวนการ พอลิเมอไรเซชัน ของกรดอะมิโนโดย พันธะเปปไทด์ ในกระบวนการที่เรียกว่า ทรานสเลชัน (translation)

การเกิดพันธะเปปไทด์
1. กรดอะมิโน ; 2, โครงสร้างzwitterion; 3, แสดงพันธะเปปไทด์ระหว่างกรดอะมิโน 2 ตัว (ดูด้วย พันธะเคมี)

[แก้] ดูเพิ่ม

• รายชื่อกรดอะมิโนมาตรฐาน
• กรดอะมิโนจำเป็น (Essential amino acids)

[แก้] อ้างอิง

• Doolittle, R.F. (1989) Redundancies in protein sequences. In Predictions of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation (Fasman, G.D. ed) Plenum Press, New York, pp. 599-623
• David L. Nelson and Michael M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, 3rd edition, 2000, Worth Publishers, ISBN 1572591536
• On the hydrophobic nature of cysteine.

[แก้] ลิงก์ภายนอก

• Molecular Expressions: The Amino Acid Collection - Has detailed information and microscopy photographs of each amino acid.
• 22nd amino acid - Press release from Ohio State claiming discovery of a 22nd amino acid.

สาขาวิชาเคมี แก้
เคมีวิเคราะห์ | อินทรีย์เคมี | อนินทรีย์เคมี | เคมีฟิสิกส์ | เคมีพอลิเมอร์ | ชีวเคมี | วัสดุศาสตร์ | เคมีสิ่งแวดล้อม | เคมีเวชภัณฑ์ | เภสัชกรรม | เคมีความร้อน | เคมีไฟฟ้า | เคมีนิวเคลียร์ | เคมีการคำนวณ | เคมีแสง | เภสัชวิทยา

กรดอะมิโน เป็นบทความเกี่ยวกับ ชีวเคมี อินทรีย์เคมีและชีวโมเลกุล ที่ยังไม่สมบูรณ์ ต้องการตรวจสอบ เพิ่มเนื้อหา หรือเพิ่มแหล่งอ้างอิง คุณสามารถช่วยเพิ่มเติมหรือแก้ไข เพื่อให้สมบูรณ์มากขึ้น