Szerves kémia

A Wikipédiából, a szabad lexikonból.

A szerves kémia a vegytan tudományos tárgykörének egyik főrésze. A szén olyan vegyületeivel, azok szerkezetével, tulajdonságaival, összetételével, (szintetikus vagy más úton való) elöállításával, és kémiai reakcióival foglalkozik, amelyekben – néhány kivételtől eltekintve – hidrogén is szerepel, azonkívül pedig néhány más elem is jelen lehet, mint például oxigén, nitrogén, foszfor, kén és mások.

Tartalomjegyzék 1 Értelembővítés 2 Történelmi adatok 3 Szerves vegyületek osztályozása 3.1 Vegyületek leírása és nomenklatura 3.2 Osztályozás 3.3 A szerves vegyületek csoportlistája 4 Forrás 5 Referencia

[szerkesztés] Értelembővítés

Az eredeti értelmezés ami abból a felfogásból származott, hogy ezek a vegyületek kizárólag életfolyamatok eredményeképpen jöhetnek létre, ma már elvesztette érvényét. Az évek folyamán a tudomanyos kutatás rengeteg olyan szénvegyűletet hozott létre mesterségesen, életfolyamatok közreműködése nélkül, amelyek tulajdonságait tekintve az életfolyamattal kapcsolatos (valódi) szerves vegyűletek közé nagyon jól hozzáillenek. Ámbár a valóságban életfolyamatokkal nem kapcsolatosak, ezeket mégis a szerves vegyületek közé soroljuk. (Lásd Történelmi adatok) Azokat a vegyületeket, amelyek életfolyamatokban vesznek részt a szerves kémiának a biokémia ága tárgyalja.

Szerves anyagok tehát mind tartalmaznak szenet. A szervetlen kémia az elemi szénen kívül csakis olyan egyszerű szén vegyületekkel foglalkozik, amelyeknek a molekuláris szerkezetében nincs közvetlen szén-szén kapcsolat (oxidjaival, savaival, sójaival, karbidjaival, ásványaival). Ez nem jelenti azt, hogy olyan szerves vegyület nem létezik, amelynek a molekulájában csak egyetlen szén atom van (az ezzel ellenkező eset példája a metán és annak egyszerű származékai).

A szerves vegyületek száma kutatás és mesterséges előállítás révén igen gyorsan gyarapszik és számuk többszörösen meghaladja a szervetlen vegyületek számát. Az indoka ennek az, hogy a szilíciumtól eltekintve a szén a periódusos rendszer egyetlen eleme, amelynek atomjai más, magával azonos atomokkal kapcsolódva lánc és gyűrű alakú vegyületek hatalmas tárházát képes létrehozni. Az egyenes vagy ágazatos láncok többféle módon egymáshoz is csatlakozhatnak ami igen bonyolult molekulák létrehozásához vezethet. Gyakran nitrogén, oxigén, halogén elemek foszfor és kén atomjaival is képez vegyületeket, mely tovább gyarapítja sokszínűségét.

A szenet, egyedülálló vegyületképző tulajdonságai miatt nemcsak változatosság, de sokoldalúság is jellemzi. A különleges vegyületképző tulajdonságok egyike a széleskörű izomerek lehetősége, ami azt jelenti, hogy egy bizonyos atomcsoport nemcsak egy meghatározott vegyületet tud képezni, de többet, aszerint hogy az egyes atomok hogyan kapcsolódnak kémiailag egymáshoz, vagy milyen a térbeli elrendelkezésük. Mindezek miatt a vegyületek alkalmazási területe óriási. Szerves kémia az alapja vagy fontos alkotórésze a műanyagiparnak, gyógyszeriparnak festékiparnak, robbanóanyagiparnak, élelmiszeriparnak, kőolajiparnak, petrokémiának, stb.

Természetesen (néhány kivételtől eltekintve) szerves vegyületek képzik alapját az életfolyamatoknak is. Helyettesítési reakciók útján különleges hatáskört elvégző vegyületek jöhetnek létre, úgy mint a biologiai rendszerek enzim katalizátorjainak kiterjedt csoportja. Ezeknek a jellegzetes, csaknem ön-propagáló tulajdonsága nélkül életfolyamatokat nehéz lenne elképzelni.

Vita tárgyává lehetne tenni, hogy a szilícium elem, ami közvetlenül a szén alatt van a periódusos rendszerben, képes lenne-e a szenet helyettesíteni az élétfolyamatok különleges kívánalmait tekintve, amivel lehetővé tehetné-e egy idegen csillagrendszer szénszegény bolygólyán az élet szilícium alapon való kialakulását vagy nem. Talán ez nem valószínű

Egyes jelenlegi tárgykörirányzati témák: királis kémia, zöld (környezetvédő) kémia, mikrohullám-kémia, fullerének, és mikrohullámú spektroszkópia. Ez utábbi már a szerves vegyületek tucatjait mutatta ki az intersztelláris (csillagzatok közötti) világűrben. A fulleréneket határesetnek vehetjük a szerves és szervetlen kémia között, mivel ezek a szerves vegyületekből előállítható komplex atomcsoportok csakis szén atomokból állnak és emiatt ezeket a szén allotróp módosulatainak tekinthetjük.

[szerkesztés] Történelmi adatok

A tizenkilencedik század elején, a modern kémia hajnalán a vegyészek úgy látták, hogy az élőlényekből származott anyagok szerkezete tulságosan bonyolult és csakis életfolyamatok útján jöhetnének létre úgynevezett vitalizmus vagyis életerő segítségével. Ezeket szerves anyagoknak nevezték el és általában elmellőzték.

Szerves kémia csak akkor ébredezett amikor valaki ki tudta mutatni, hogy ezeket az anyagokat szervetlen anyagokhoz hasonlóan lehet kezelni és ezeket is elő lehet állítani életfolyamat közreműködése nélkül. 1816 táján Chevreuil (Michel) kezdte tanulmányozni a különféle zsírokból származó szappanokat. Elválasztotta ezekből a különböző savalkotórészeket, és meglátta, hogy ezek külön is egyéni vegyületek. Ezzel azt bizonyította hogy kémiai változás igenis létrehozható szerves származású zsírokból életfolyamat közreműködése nélkül.

A nagy esemény ami a vitalizmus elméletét teljesen lerombolta csak akkor történt amikor Wőhler (Friedrich) karbamidot (húgyanyagot) állított elő és 1828-ban azt írta közleményében, hogy a folyamatban vesének semmi szerepe nem volt. Eredetileg nem is karbamidot akart előállítani, hanem ammóniumcianátot, de sikertelenül, mert cianátokat próbált reagálni ammónia oldattal. Nagy meglepetés érte amikor ciánsavra váltott: a lombik fenekén fehér por gyűlt össze, amiről analízis után kiderült, hogy karbamid volt. Az ammónium cianát vizes oldatának bepárlása útján való karbamid előállítást Wőhler szintézisnek nevezik.

A haladás lassú volt a kezdetben. Nagy lépést jelentett amikot 1856-ban Perkin (William, Henry) egy szerves festéket allított elő, megint véletlenségből, mivel kinint próbál készíteni. Ez a festék mégis megörökítette nevét mert Perkin lilának nevezték el. A DDT-nek 1874-ben Zeidler (Othmer) munkája eredményeképpen való laboratóriumi elkészítése megint fontos lépést jelentett, még ha annak rovarírtó tulajdonságait csak sokkal később is vették észre.

A szerves kémia történéte a kőolaj felfedezésével folytatódik, annak frakcionáldesztilláció útján való párlatokra osztásával és további részrebontásával finomdesztilláció, eksztrakció, vagy fagyasztás igénybe vételével. A különböző vegyülettípusok vagy egyedi vegyületek kémiailag más vegyülettípusokra vagy vegyületekre való átalakítása (konverziója)hozta létre a kőolajkémiát és a petrokémiai ipart is. Az utóbbi sikeresen kapcsolódott a mesterséges gumi, a különböző szerves ragasztószerek, műanyagok és a kőolajtermékek tulajdonságmódosító adalékanyagjainak (additiváinak) gyártásához.

A gyógyszeripar a XIX század utolsó évtizedében született meg amikor a Bayer gyár elkezdte az acetil-szalicil sav (aszpirin) gyártását.

Biokémia, az élő szervezetek vegyületei szerkezeti összetételeinek, és egymáson való kölcsönhatásainak 'in vitro' (kémcsőben) vagy magában az élő szervezetben való tanulmányozása csak a XX-ik században jött létre. A szerves kémiának egy vadonatúj ága született, ami külön tárgyalást érdemel.

[szerkesztés] Szerves vegyületek osztályozása

[szerkesztés] Vegyületek leírása és nomenklatura

Ez fura állítás, de mindenekelőtt tudnunk kell hogy mit osztályozunk. Szervetlen kémiában egy egyszerű képlet, ami felsorolja a vegyületben résztvevő elemeket és azok relatív számát azonnal világossá teszi, hogy miről beszélünk. Szerves vegyületek pontos leírásához az egyes atomok egymáshoz való kapcsolati és térbeli elrendezését is tudnunk kell.

Szerkezeti képlet Szerves vegyületek leírására szerkezeti képletük lerajzolása remekül alkalmas. Ez a módszer leegyszersítés kedvéért idővel megváltozott és ma már az ugynevezett vonal-képletet használjuk. Ennek alkalmazásával a szén és a hidrogén atomok jelenlétét már nem kell jelölnünk, mert egy törés az egyenes vonalban a szén jelenlétét jelöli és előtételnek vesszük, hogy a törések közötti kettős vagy hármas csatlakozástól, vagy elágazástól eltekinve a szén atomok minden szabad vegyértékét egy hidrogén atom foglalja le. Ez tehát egyszerű és félreértésmentes. A hátrány, ami abból származik hogy ezt a képletet nem lehet se szavakkal se írógéppel könnyen leírni, vagy kinyomtatni, azt a szerves kémiai nomenklatúra alkalmazása útján elkerüljük.

A szerves kémia nomenklatúrája Szerves vegyületek nagy száma és változatossága miatt a kémikusok már kezdetben is felismerték, hogy igen fontos a szerves vegyületek elnevezésére egy nemzetközileg elfogadott rendszert felállítani. A Genfi nomenklatúra egy nemzetközi gyűléssorozatnak eredményeképpen jött létre 1892-ben.

Azt is felismerték, hogy bármely rendszer a szerves anyagok számának gyarapodásával el fog avulni és nagyobbításra és változtatásokra lesz szükség. Végülis ezt a feladatot az International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC (vagyis a Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Egyesülete) kapta meg.

Annak felismerése eredményeképpen pedig, hogy a biokémia vegyületeinek bonyolultsága még az azelőtt feltalált vegyületeknél is sokkal bonyolultabb lehet IUPAC és az International Union of Biochemistry and Molecular Biology, IUBMB (vagyis a Biokémia és Molekuláris Biológia Nemzetközi Egyesulete) a szerves vegyületek elnevezésére együttesen egy javaslati listát létesített. Az elnevezési, nomenklaturális javaslatokat J.P. Moss ^[1] összefoglalta, ami komputerrel böngészhető.

Megjegyzendő: Közönséges kommunikáció céljaira, hogy a fárasztóan bonyolult leírást elkerülhessük, a IUPAC leírást nem vesszük dogmának és sokszor a vegyület eredetéből származott, közönséges, vagy triviális elnevezést használjuk, de akkor nem, ha a pontos leírás fontos, vagy ha a IUPAC név rövidebb. (pl. ‘etanol’ rövidebb mint ‘etil alkohol’, vagy ‘borszesz’)

Fének A szerves vegyületek számának és bonyolultságának növekedésével további egyszerűsítésre lett szükség és új javaslatok születtek. Az első ilyen javaslat 1951-ben született, amikor egy bonyolult vegyület több ciklikus benzol gyűrűs alkotórészét ciklofénnek neveztek. Későbbi javaslatok a módszert kiterjesztették és hasonló bonyolult vegyületek egyszerűsített, komplex gyűrűcsoportból álló alkotórészeit, amelyek között heterociklikus csoportok is szerepelhetnek, féneknek neveztek, aminek az eredményeképpen a 'fén' az egész osztály neve lett. Ez indította a Fén nomenklatúrát. ^[2].

[szerkesztés] Osztályozás

Az osztályozás kiinduló pontjaként azok a vegyületek szolgálnak amelyekben csak szén és hydrogen van; ezek a szénhidrogének. Láncforma szerint szerves vegyületeknek két fő csoportja van: nyílt láncú (alifatikus) és zárt láncú (ciklikus) vegyületek. Ha a molekulában mindkettő jelen van akkor azt a zárt láncúak közé soroljuk.

További csoportosításhoz a ‘funkcionális csoportok’ fogalmára is hivatkozni kell.

Funkcionális csoportok Szerves molekulákban egyes atom konfigurációk jelenlétének jelentős befolyása van a vegyület kémiai és fizikai jellegére. Eszerint azok a vegyületek amelyek ugyanazt az atomcsoportot tartalmaznak egymáshoz hasontóan viselkednek (pl vízzel való elegyedés, pH , kémiai reaktivitás, oxidáció ellenállás, stb) Ezek hát a ‘functionális csoportok’. Ezenkívül egyes elemeket (pl O, N, Cl) a funkcionális csoportok közé soroljuk, még ha nem is képeznek csoportot, mert a jelenlétüknek a vegyületek jellegére az előbbiekhez hasonló hatása van

Egyes funkcionális csoportok gyökök is lehetnek, a szervetlen kémia gyökeihez hasonlóan. A definicójuk szerint ezek változatlanul mennek át egyik vegyületből a másikba kémiai reakció esetén.

Minden funkcionális csoportnak és minden elemnek más a befolyása és ezek a további csoportosításra nagyon jó alapot szolgálhatnak.

Az anyag azonnali tanulmányozására angolul ingyenesen, könyv vásárlás nélkül az alábbi cím használható, amely ingyenes oktatásra újonnan létrehozott színhelyének videóján 13 jólismert mikrofokozatos szerves kémiai laboratóriumi technikát is bemutat. www.ochel4free.com és www.ochemlab4free.com

A színhely (site) az angol nyelvű Wikipedia 'Organic Chemistry' cikk irodalmi listájátától közvetlen kapcsolat (link) útján is elérhető.

[szerkesztés] A szerves vegyületek csoportlistája

1. Szénhidrogének
   1. Alkánok (Paraffinok)
   2. Cikloparaffinok
   3. Alkének (Olefinek)
   4. Di- és poliolefinek
   5. Alkinek (acetilén szénhidrogének)
   6. Aromatikus szénhidrogének
2. Halogén-vegyületek
3. Hidroxi-vegyületek
   1. Alkoholok
   2. Enolok
   3. Fenolok
4. Éterek
5. Nitro-vegyületek
6. Aminok
7. Oxo-vegyületek
   1. Aldehidek
   2. Ketonok
   3. Karbonsavak és észterek
8. Szénhidrátok (Szacharidok)

A szerves reakciók típusai lehetnek: szubsztituciós-, addiciós-, eliminációs és átrendeződéses reakciók. A szerves reakciók jellege: több lépéses és összehangolt, azaz ionos-, gyökös- és elektrociklusos reakciók.

[szerkesztés] Forrás

• http://irisz.sulinet.hu/tovabbtan/felveteli/ttkuj/temkemia.html
• http://www.organic-chemistry.org

[szerkesztés] Referencia

1. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry - Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ World Wide Web material prepared by G. P. Moss, Department of Chemistry, Queen Mary University of London,Mile End Road, London, E1 4NS, UKg.p.moss@qmul.ac.uk
2. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry - Organic Chemistry Division - Commision on nomenclature of organic chemistry http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/phane/ Phane Nomenclature Part I: Phane Parent Names IUPAC Recommendations 1998 Prepared for publication by W. H. Powell 1436 Havencrest Ct, Columbus, OH 43220-3841, USA