Гистидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Гистидин
Систематическое наименование	L-2-амино-3-(1H-имидазол- 4-ил) пропановая кислота
Сокращения	Гис, His, H
Эмпирическая формула	C₆H₉N₃O₂
Молекулярная масса	155,16
Температура плавления	287 °C
Плотность	? г∙см^-3
Изоэлектрическая точка	7,59
pK_a	1,70 6,04 9,09
CAS шифр	71-00-1 (L-гистидин) 351-50-8 (D-гистидин) 4998-57-6 (DL-гистидин)
SMILES	C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N

Disclaimer and references

Гистиди́н (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота) — гетероциклическая альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот.

Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот.

[править] Содержание в продуктах

Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых других медикаментов.

[править] Роль в организме

Гистидин входит в состав активных центров множества ферментов, является предшественником в иосинтезе гистамина

[править] Обмен гистидина

Дезаминировние гистидна происходит в печени и коже под действием фермента гистидазы с образованием уроканиновой кислоты, которая затем в печени превращается в имидазолонпропионовую кислоту под действием уроканиназы. Дальнейшее превращение в ходе серии реакций имидазолонпропионовой кислоты приводит к образованию аммиака, глутамата и одноуглеродного фрагмента, соединённого с тетрагидофолиевой кислотой.

Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества — гистамина, который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций.

Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органанов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы.

Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.