Amida (química)

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Nota: Se procura outro significado de Amida, consulte Amida (desambiguação).

O grupo amida é encontrado em biomoléculas como as proteínas, ácidos nucléicos, e também em polímeros sintéticos.

As amidas vem da reação de ácidos carboxílicos, ésteres e aldeídos

Amidas mais importantes são a asparina e a glutamina, são derivadas respectivamente dos acidos aspártico e glutâmico.

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Amidas

   As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional  , onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns.

Nomenclatura Oficial das Amidas

A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras:

• Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio. • Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.

   Veja os exemplos:

2 Carbonos 4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3) 2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio) 1 Carbono + Radicais Metil e Fenil (Nitrogênio) Etanamida 3,3-Dimetil-Butanamida N-Etil-Etanamida N-Metil-N-Fenil-Metanamida

   Note que no exemplo ao lado os radicais Metil do Nitrogênio foram somados ao radical Metil do Carbono 2 e no nome da estrutura não houve diferenciação (ou seja, a estrutura não foi chamada de N,N-dimetil-2-Metil-Propanamida), pois está incorreto. O prefixo N- deve ser encarado como um indicador de posição, assim como qualquer numeração. Só haveria alguma diferença na nomenclatura se pelo menos um dos radicais envolvidos fosse diferente, como por exemplo, no nome N-Etil-N,3-Dimetil-Hexanamida. Neste caso, o Nitrogênio possui dois radicais diferentes e a estrutura foi nomeada como no quarto exemplo.

3 Carbonos + 2 Radicais Metil (Nitrogênio) 3 Carbonos + 3 Radicais Metil (Nitrogênio e Carbono 2) N,N-Dimetil-Propanamida N,N,2-Trimetil-Propanamida

Nomenclatura Usual das Amidas

   As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos. Não é comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas, mas também é correto usá-la para amidas substituídas. Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura usual:

Nome Oficial Nome Usual Estrutura Metanamida Formamida

Etanamida Acetamida

Propanamida Propionamida

Butanamida Butiramida

Pentanamida Valeramida

Etanodiamida Oxalamida

   A IUPAC considera oficial esta nomenclatura, exceto a da Valeramida. Nas escolares e vestibulares, entretanto, todos estes nomes são considerados usuais.
   Deve-se prestar atenção à nomenclatura usual das Oxalamidas substituídas. Quando ocorrerem radicais nos dois Nitrogênios, um deves é denominado N- e o outro N'-. Veja o exemplo:

Oxalamida Radical Etil e Radical Metil (Nitrogênios diferentes)