Stereochemie
In de stereochemie wordt gekeken naar de ruimtelijke opbouw van (vooral organische) stoffen en de gevolgen daarvan op de manier hoe stoffen met elkaar reageren.
Naast de manier waarop atomen in een molecule aan elkaar gekoppeld zijn (welk atoom is aan welk ander atoom gebonden), is ook de ruimtelijke oriëntatie van de atomen belangrijk. Als aan een koolstofatoom vier verschillende groepen zitten treedt deze vorm van isomerie op. De vier bindingen in een koolstofatoom wijzen naar de hoekpunten van een denkbeeldige tetraëder, zoals de Nederlander Van 't Hoff rond 1873 voor het eerst veronderstelde[1]. Hij won overigens de eerste Nobelprijs voor de Scheikunde (1901), maar niet voor dit onderzoek!
Inhoud |
[bewerk] Geschiedenis
Bij het bestuderen van gekristalliseerd wijnsteenzuur viel het Louis Pasteur op dat er twee typen kristallen waren. De kristallen waren gelijk van vorm, maar de schuine vlakken vormden precies elkaars spiegelbeeld. Je kunt daarbij denken aan handschoenen. De linker en de rechter handschoen van een paar zijn identiek, alleen de plek voor de duim en de pink zitten gespiegeld.
Om een handschoen te beschrijven maakt het niet uit of je een rechter of een linker handschoen als voorbeeld gebruikt. Rechts of links maakt wel uit als je één paar handschoenen moet hebben, of als je de handschoenen wilt kunnen opstapelen.
[bewerk] Stereo-isomerie
De twee vormen van wijnsteenzuur hebben uiteraard dezelfde molecuulformule, maar verschillende eigenschappen. Het zijn dus twee verschillende stoffen met dezelfde molecuulformule, dus zijn het isomeren.
Het feit dat de twee vormen van wijnsteenzuur kristallen vormen die elkaars spiegelbeeld zijn leidde tot de naam spiegelbeeldisomerie voor het verschijnsel, maar was het eigenlijk ook het enige echte verschil tussen de twee vormen van het zuur. Smeltpunt, oplosbaarheid, dichtheid, elke chemische of fysische eigenschap van de twee soorten was hetzelfde. Tot nu toe is maar een fysisch verschil tussen de twee vormen bekend: het polarisatievlak van gepolariseerd licht wordt evenveel, maar naar verschillende kanten gedraaid.
[bewerk] Zie ook
[bewerk] referenties
- ↑ Hoff, JH van't: Voorstel tot Uitbreiding der Tegenwoordige in de Scheikunde gebruikte Structuurformules in de Ruimte, benevens een daarmee samenhangende Opmerking omtrent het Verband tusschen Optisch Actief Vermogen en chemische Constitutie van Organische Verbindingen. (1874)
