Azoverbinding

Azoverbindingen hebben over het algemeen een molecuulformule van de vorm R-N=N-R'. De naam azo is afkomstig van azote, een oude naam voor stikstof die uit het Frans komt, en aan het Grieks is ontleend. a betekent niet, + zoe betekent leven.

Hierin zijn R en R' hetzij aromatisch of alifatisch. Azobenzeen is een voorbeeld van een aromatische azoverbinding.

De N=N groep wordt een azo functionele groep genoemd. De uiteinden R en R' helpen om de N=N groep te stabiliseren. Dit heeft ook het effect dat vele azo-componenten gekleurd zijn, omdat ze vaak zichtbaar licht absorberen. Dit wordt veroorzaakt door de delocalisatie van de elektronen in bijvoorbeeld de aromatische uiteinden. De azogroepen vormen een geconjugeerd systeem.

[bewerk] Toepassingen

Aromatische azoverbindingen zijn meestal stabiel en hebben levendige kleuren zoals rood, oranje en geel. Ze worden daarom veel gebruikt als verfstoffen, die dan ook azoverf genoemd worden. Kunstschilders gebruiken azopigmenten, waarbij de azoverbinding vermengd is met fijne kleideeltjes.

Daarentegen zijn de alifatische azoverbindingen enigszins intstabiel en kunnen zelfs exploderen. Onder invloed van hoge temperatuur komen de radicalen R vrij, tegelijk met stikstofgas. Daarom worden deze stoffen gebruikt als leveranciers van radicalen. Azobisisobutylonitriel (AIBN) wordt bijvoorbeeld veel gebruikt in industriële processen en laboratoria.

[bewerk] Productie

Aromatische azoverbindingen worden gemaakt door een koppeling van aromatische ringen met diazoniumzouten. Omdat deze zouten uiteenvallen bij temperaturen hoger dan 5 °C vindt deze reactie plaats in een koude omgeving. De oxidatie van hydrazine (R-NH-NH-R') levert ook een azoverbinding.

[bewerk] Lijst van azoverbindingen

Azoverbindingen die in levensmiddelen worden toegepast staan hieronder vermeld. De E-nummers verwijzen naar de toegestane additieven in de Europese Unie.

• Amarant (E123)
• Allura Rood AC (E 129)
• Azorubine (E 122)
• Bruin FK (E 154) - menging van 6 azokleurstoffen)
• Bruin HT (E 155)
• Briljantzwart BN (E 151)
• Cochenille rood A (E 124 - synthetische variant van de echte cochenille)
• Geel 2G (E 107)
• Geeloranje S (E 110)
• Litholrubine BK (E 180)
• Rood 2G (E 128)
• Tartrazine (E 102)
• Sudanrood
• Chinolinegeel (E 104 - is verwant met de azo kleurstoffen]].

Volgens de INCI (International Nomenclature of Cosmetic Ingredients) zijn de volgende cosmetische kleuren azokleurstoffen: CI 11680 geel, CI 11710 geel, CI 11725 oranje, CI 11920 oranje, CI 12010 bruin, CI 12085 rood, CI 12120 rood, CI 12150 rood, CI 12370 rood, CI 12420 rood, CI 12480 bruin, CI 12490 rood, CI 12700 geel, CI 13015 geel, CI 14270 geel, CI 14700 geelrood, CI 14720 rood, CI 14815 rood, CI 15510 oranje,CI 15525 rood, CI 15580 rood, CI 15620 rood, CI 15630 rood, CI 15800 rood, CI 15850 rood, CI 15865 rood, CI 15880 rood, CI 15980 geeloranje, CI 15985 geeloranje, CI 16035 rood, CI 16185 rood, CI 16230 oranje, CI 16255 rood, CI 16290 rood, CI 17200 blauwrood, CI 18050 rood, CI 18130 rood, CI 18690 geel, CI 18736 rood, CI 18820 geel, CI 18965 geel, CI 19140 geel, CI 20040 geel, CI 20170 geel, CI 20470 diepblauw, CI 21100 geel, CI 21108 geel, CI 21230 geel, CI 24790 rood, CI 26100 rood, CI 27290 rood, CI 27755 blauwzwart, CI 28440 blauwviolet, CI 40215 oranje