Aromatische verbinding

Een aromatische verbinding is in de scheikunde een organische verbinding die voldoet aan de regel van Hückel. Die zegt dat een verbinding aromatisch is als het boven en onder het molecuul een cyclische wolk van gedelokaliseerde π-elektronen heeft en het aantal π-elektronen 4n+2 is. (n = 1,2...).

Wanneer tussen twee atomen niet twee, maar vier elektronen worden gedeeld en zo zorgen voor de chemische binding (een zogenaamde dubbele binding), bevinden zich twee van die elektronen tussen de atomen, en twee anderen in een vlak naast de binding. Deze laatste twee worden π-elektronen genoemd. Deze π-elektronen bevinden zich niet alleen tussen de atomen die ze binden, maar ook een beetje ernaast. Wanneer twee dubbele bindingen in een structuur gescheiden zijn door één enkele binding liggen de π-elektronen van de twee dubbele bindingen in hetzelfde vlak, en kunnen de π-elektronen van de ene dubbele binding naar de andere komen. Zulke systemen worden geconjugeerd genoemd, en de elektronen die door het molecuul kunnen bewegen noemt men gedelocaliseerd. Wanneer in een geconjugeerd systeem 4n+2 elektronen zitten (6 of 10 of 14 of ...) en deze elektronen in ringen gedelocaliseerd zijn, dan levert dit een heel grote extra stabiliteit aan het molecuul. Een molecuul met zo'n systeem wordt aromatisch genoemd.

Naftaleen

Anthraceen

De eenvoudigste aromatische verbinding is benzeen. Naftaleen bestaat uit twee zesringen met 10 elektronen, daarop volgen met drie zesringen anthraceen en fenanthreen. Pyreen is een voorbeeld van een aromatische molecule met vier zesringen en 18 π-elektronen.

Zie ook Polycyclische Aromatische Koolwaterstoffen voor aromatische verbindingen met meerdere ringen

[bewerk] Heterocyclische aromaten

In een aromatisch systeem zijn veel van de atomen koolstofatomen, maar dat is niet noodzakelijk. Ook andere atoomtypen als bijvoorbeeld zuurstof of stikstof kunnen aan een aromatisch systeem bijdragen. Vaak is het zo dat zulke hetero-atomen meer dan één of geen enkel elektron aan het aromatische systeem bijdraagt. Zo kunnen aromatische systemen waar nog steeds 6 elektronen inzitten uit meer of minder dan 6 atomen bestaan. Een aantal eenvoudige voorbeelden zijn pyridine, quinoline, isoquinoline en 1,10-fenantroline met stikstofatomen in het aromatische systeem. Stikstof draagt een elektron bij aan de π-elektronen. Voorbeelden met een zuurstof- en zwavelatoom zijn furaan en thiofeen. De heteroatomen dragen twee elektronen bij aan het π-systeem.

Bij heteroatomen uit de tweede en hogere periode wordt de aromatische stabiliteit minder door de naast koolstof minder gunstige elektronenbanen in deze atomen.

Ook is het mogelijk dat door de extra stabiliteit die wordt gewonnen als er 6 of 10 elektronen in een aromatisch systeem zitten, er uit een geconjugeerd systeem van 7 of 11 elektronen een elektron wordt uitgestoten of in een systeem van 5 of 9 elektronen een extra elektron wordt ingevangen. Voorbeelden hiervan zijn het cyclopentadienyl-anion (extra electron naast 5 'eigen'): C₅H₅^-, en tropylium (één elektron minder): C₇H₇⁺. Azuleen is een isomeer van naftaleen. In plaats van twee zesringen beschikt het molecuul over een vijfring en een ring van 7 koolstofatomen. De vijfring heeft een negatieve lading, de andere ring een positieve!