グルコース

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α-D-グルコピラノース

一般情報
IUPAC名	ペンタヒドロキシヘキサナール
別名	α-D-グルコース
分子式	C₆H₁₂O₆
分子量	180.156 g/mol
組成式
式量	g/mol
形状	無色固体
CAS登録番号	[492-62-6]
SMILES
性質
密度と相	g/cm³,
相対蒸気密度	（空気 = 1）
水への溶解度
への溶解度
への溶解度
融点	146 ℃
沸点	℃
昇華点	℃
pK_a
pK_b
旋光度 [α]_D	+112.2 → +52.7 (c = 10, water)
粘度
屈折率
出典

β-D-グルコピラノース

一般情報
IUPAC名
別名	β-D-グルコース
分子式	C₆H₁₂O₆
分子量	180.156 g/mol
組成式
式量	g/mol
形状	無色固体
CAS登録番号	[492-61-5]
SMILES
性質
密度と相	g/cm³,
相対蒸気密度	（空気 = 1）
水への溶解度
への溶解度
への溶解度
融点	148-155 ℃
沸点	℃
昇華点	℃
pK_a
pK_b
旋光度 [α]_D	+18.7 → +52.7 (c = 10, water)
粘度
屈折率
出典

グルコース (glucose) は代表的な単糖のひとつ。デキストロース (dextrose)、ブドウ糖とも呼ばれる。ドイツ語 Traubenzucker から Tz と略記される。ヘキソース（六炭糖）、アルドースに分類される（すなわち、アルドヘキソースである）。人間をはじめ動物や植物の活動のエネルギーになる物質の一つである。光学活性物質であり、天然に大量に存在するのは D体である。脳唯一のエネルギー源としても知られる。

[編集] 構造

分子式：C₆H₁₂O₆

水溶液中では、以下の 3 種類の構造が一定の割合で存在する平衡状態となっている。

水中において平衡状態に達したとき、グルコースはほぼ α-ピラノース (38%、上図左) と β-ピラノース (62%、上図右) の形で存在しており、他の異性体（フラノース、鎖状体（上図中央））は合わせても 1% に満たない。（注：ピラノースは 6員環、フラノースは 5員環の環状ヘミアセタールである。）

α-ピラノースと β-ピラノースは、再結晶の溶媒や条件をきちんと選べば、それぞれの純品の結晶を作り分けることができる。その純品の結晶を水に溶かすと、平衡状態へ移行する過程で旋光度の変化がみられる。この現象は変旋光と呼ばれる。

[編集] 物理的性質

常温常圧で白色の粉末状の結晶。
水に溶けやすい。
甘味がある。

[編集] 化学的性質

鎖状グルコース

[編集] 還元性

グルコースは水溶液中ではごく一部が鎖状構造となっている。この構造の末端にはアルデヒド基が存在するため、グルコース水溶液は還元性を示す。水溶液中でアルデヒド基をもつ単糖はアルドースと呼ばれる。

[編集] 発酵

グルコースは、チマーゼと呼ばれる酵素群によりエタノールと二酸化炭素に分解される。この反応をアルコール発酵という。

C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂

[編集] 所在・製法

グルコースは果実・蜂蜜・体液中に遊離して存在している。

[編集] 利用

医療
医薬品として様々な濃度（5%, 20%, 50% など）のブドウ糖注射製剤が複数の製薬会社より製造・販売されている。日本薬局方にも記載され、ブランドとしてでなく｢局方品｣として調剤されることが多い。医療現場では、しばしば｢5プロ糖｣｢ツッカー｣などと略して呼ばれる。
糖尿病治療薬の過量服用などで低血糖になった際などには、携帯したブドウ糖顆粒の経口摂取がしばしば行われる。ショ糖では血中のブドウ糖濃度は速やかに上昇しないため、ブドウ糖の摂取が好ましい。

[編集] おもな誘導体

誘導体ではないが、グルコースは以下のようなオリゴ糖や多糖の構成単位である。グルコースを構成単位とする多糖の総称をグルカンと称する。

[編集] 関連項目

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"http://ja.wikipedia.org../../../%E3%82%B0/%E3%83%AB/%E3%82%B3/%E3%82%B0%E3%83%AB%E3%82%B3%E3%83%BC%E3%82%B9.html" より作成

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