Pirimidina

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Nome IUPAC
Pirimidina

Pirimidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₄H₄N₂
Massa molecolare (amu)	80.09
Numero CAS	289-95-2
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione (K)	293-295 (20–22°C)
Progetto Chimica - Chemiobox

La pirimidina è una molecola organica eterociclica aromatica, simile al benzene e alla piridina, contenente due atomi di azoto nelle posizioni 1 e 3 dell'anello esagonale. È isomerica con altre due forme di diazina.

Indice

1 Basi azotate derivate
- 1.1 Biosintesi de novo delle pirimidine
- 1.2 Catabolismo delle pirimidine
2 Voci correlate

[modifica] Basi azotate derivate

Tre basi azotate presenti negli acidi nucleici, chiamate citosina, timina ed uracile, sono derivati della pirimidina. Le molecole appartenenti a questa classe vengono chiamate pirimidine.


Timina	Uracile	Citosina

Nel DNA e nell'RNA queste basi formano legami idrogeno con le loro purine complementari. Nel DNA la citosina interagisce con la guanina e la timina con l'adenina. Nell'RNA la base complementare di A è U (uracile) invece di T.

Questa modalità di legame idrogeno è per il classico appaiamento delle basi proposto da Watson e Crick, ma sia nel DNA che nell'RNA sono presenti altri tipi di legame idrogeno, anche se il gruppo addizionale 2'-idrossile dell'RNA espande le configurazioni attraverso le quali l'RNA può formare legami idrogeno.

[modifica] Biosintesi de novo delle pirimidine

Diversamente dalle purine, le pirimidine vengono assemblate prima di essere legate al 5-fosforibosil-1-pirofosfato. La prima fase comincia con la formazione di carbamoil fosfato da parte della carbamoil fosfato sintetasi II. Il secondo passo è la creazione di acido carbamoil aspartico, formato dalla transcarbamoilasi aspartica (aspartato carbamoil transferasi). La successiva reazione comprende la disidratazione dell'acido catalizzata dall'enzima diidroorotasi per formare idroorotato. Il diidroorotato entra poi nei mitocondri dove viene ossidato per formare orotato. Questa è l'unica fase mitocondriale. L'enzima coinvolto è la diidrotato deidrogenasi (l'unico enzima mitocondriale). Una volta che l'orotato si è formato, esso è combinato con il 5-fosforibosil-1-pirofosfato per formare orotidina 5' monofosfato, che viene decarbossilata in una reazione catalizzata dalla orotidina monofosfato decarbossilasi per formare Uridina 5' monofosfato. L'uridina monofosfato è poi convertita in uridina difosfato, in una reazione catalizzata dal nucleotide difosfochinasi. Quest'ultima reazione può portare alla formazione di citidina 5' trifosfato.

[modifica] Catabolismo delle pirimidine

Le pirimidine vengono degradate (catabolizzate) in CO₂, H₂O ed urea. La citosina può essere trasformata in uracile che può essere ulteriormente trasformato in N-carbamoil-β-alanina. La timina è degradata in β-aminoisobutirato, a sua volta degradato in altri prodotti intermedi nel ciclo dell'acido citrico. Il β-aminoisobutirato agisce come un indicatore approssimativo del tasso di rotazione del DNA.